Synthesis and biological application of antibiotic C1027 chromophore

• Project/Area Number: 20710162
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Living organism molecular science
• Research Institution: Tohoku University
• Principal Investigator: SATO Itaru 東北大学, 大学院・理学研究科, 准教授 (80318196)
• Project Period (FY): 2008 – 2010
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2010)
• Budget Amount: ¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000); Fiscal Year 2010: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2009: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2008: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
• Keywords: エンジイン / クロモプロテイン / 全合成 / C-1027 / ケダルシジン / マデュロペプチン / 抗腫瘍性 / 抗生物質 / クロモフォア / 有機化学 / 有機合成化学 / 天然物化学

Research Abstract

The chromophores of the chromoprotein antibiotics C-1027, kedarcidin, and maduropeptin feature a unique nine-membered enediyne structure in the ansa-macrolide ring and show extremely potent cytotoxicity. Their complicated fused ring systems were synthesized and the total synthesis of (-)-maduropeptin chromophore was achieved, which thereby led to the revision of its stereochemical structure.

Research Products

• [Journal Article] The First Total Synthesis of Gravicycle (2012)
  • Author(s): Katsuaki Ueda, Itaru Sato, Masahiro Hirama
  • Journal Title: Chem.Lett. Volume: 41 Pages: 87-89
  • NAID: 10030222646
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Copper(II)-Catalyzed O-Arylation of Tertiary Alcohols with Arylbismuth(III) Reagents : A Convenient System for Aryl Transfer (2012)
  • Author(s): Syuji Harada, Daisuke Hayashi, Itaru Sato, Masahiro Hirama
  • Journal Title: SYNLETT Volume: 23 Pages: 405-408
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] The First Total Synthesis of Gravicycle. (2011)
  • Author(s): K. Ueda, I. Sato, M. Hirama
  • Journal Title: Chem. Lett. Volume: 41 Pages: 87-89
  • NAID: 10030222646
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Copper (II) Catalyzed O-Arylation of Tertiary Alcohols with Arylbismuth (III) Reagents : A Convenient System for Aryl Transfer (2011)
  • Author(s): S. Harada, D. Hayashi, I. Sato, M. Hirama
  • Journal Title: Synlett. Volume: 23 Pages: 405-408
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Practical Synthesis of the C-1027 Aminosugar Moiety (2010)
  • Author(s): K. Hirai, Y. Tamura, I. Sato, M. Hirama
  • Journal Title: SYNLETT Pages: 2156-2158
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Recent Advances in the Synthetic Studies of Nine-membered Enediyne Antitumor Antibiotics (2010)
  • Author(s): I. Sato, M. Hirama
  • Journal Title: Yuki Gosei J. Syn. Org. Chem. Jpn.（有機合成化学協会誌、英文版） Volume: 68 Pages: 1123-1131
  • NAID: 10027371615
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Practical Synthesis of the C-1027 Aminosugar Moiety (2010)
  • Author(s): K.Hirai, Y.Tamura, I.Sato, M.Hirama
  • Journal Title: SYNLETT Pages: 2156-2158
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Recent Advances in the Synthetic Studies of Nine-membered Enediyne Antitumor Antibiotics (2010)
  • Author(s): I.Sato, M.Hirama
  • Journal Title: J.Syn.Org.Chem.(有機合成化学協会誌、英文版) Volume: 68 Pages: 1123-1131
  • NAID: 10027371615
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis of Protected Aglycon of Kedarcidin Chromophore (2009)
  • Author(s): K. Ogawa, Y. Koyama, I. Ohashi, I. Sato, M. Hirama
  • Journal Title: Angew. Chem. Int. Ed. Volume: 48 Pages: 1110-1113
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis and Structure Revision of the (-)-Maduropeptin Chromophore (2009)
  • Author(s): K. Komano, S. Shimamura, Y. Norizuki, D. Zhao, C. Kabuto, I. Sato, M. Hirama
  • Journal Title: J. Am. Chem. Soc. Volume: 131 Pages: 12072-12073
  • NAID: 110009757642
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis and Structure Revision of the (-)-Maduropeptin Chromophore (2009)
  • Author(s): K.Komano, S.Shimamura, Y.Norizuki, D.Zhao, C.Kabuto, I.Sato, M.Hirama
  • Journal Title: J.Am.Chem.Soc. 131 Pages: 12072-12073
  • NAID: 110009757642
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Effect of Growth Temperature and Growth Phase on Lipid Composition of Archaeal Membrane from Thermococcus Kodakaraensis (2009)
  • Author(s): Y.Matsuno, A.Sugai, H.Higashibata, W.Fukuda, K.Ueda, I.Uda, I.Sato, T.Itoh, T.Imanaka, S.Fujiwara
  • Journal Title: Biosci.Biotechnol.Biochem. 73 Pages: 104-108
  • NAID: 10027536072
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis of Protected Aglycon of Kedarcidin Chromophore (2009)
  • Author(s): Kouki Ogawa, Yasuhito Koyama, Isao O hashi, Itaru Sato, and Masahiro Hirama
  • Journal Title: Angew. Chem. Int. Ed. 48 Pages: 1110-1113
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Internal Amide-Triggered Cycloaromatization of Maduropeptin-Like Nine-Membered Enediyne. (2008)
  • Author(s): Y. Norizuki, K. Komano, I. Sato, M. Hirama
  • Journal Title: Chem. Commun. Pages: 53725374-53725374
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Secure Route to the Epoxybicyclo[7.3.0]dodecadienediyne Core of The Kedarcidin Chromophore (2008)
  • Author(s): K. Ogawa, Y. Koyama, I. Ohashi, I. Sato, M. Hirama
  • Journal Title: Chem. Commun. Pages: 6327-6329
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Internal AmideTriggered Cycloaromatization of Maduropeptin-Like NineMembered Enediyne (2008)
  • Author(s): Yutaro Norizuki, Kazuo Komano, Itaru Sato, and Masahiro Hirama
  • Journal Title: Chem. Commun. Pages: 5372-5374
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Secure Route to the Epoxybicyclo[7.3.0]dodecadienediyne Core of The Kedarcidin Chromophore (2008)
  • Author(s): Kouki Ogawa, Yasuhito Koyama, Isao Ohashi, Itaru Sato and Masahiro Hirama
  • Journal Title: Chem. Commun. Pages: 6327-6329
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Ar_3Bi(III)/PhI(OAc)_2をアリール化剤とする3級アルコールの銅触媒O-アリール化の検討 (2012)
  • Author(s): 林大介、原田修治、佐藤格、平間正博
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應大学日吉キャンパス, 神奈川
• [Presentation] ウスチロキシンDの合成研究 (2012)
  • Author(s): 原田修治、林大介、佐藤格、平間正博
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應大学日吉キャンパス, 神奈川
• [Presentation] ケダルシジンクロモフォアの全合成研究 (2012)
  • Author(s): 平井啓一朗、小川幸希、佐藤格、平間正博
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應大学日吉キャンパス, 神奈川
• [Presentation] シアノスポラサイドの全合成研究 (2012)
  • Author(s): 山田慧、山口貴也、佐藤格、平間正博
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應大学日吉キャンパス, 神奈川
• [Presentation] アスペルサイクライド類の全合成研究 (2012)
  • Author(s): 吉野達也、佐藤格、平間正博
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應大学日吉キャンパス, 神奈川
• [Presentation] Synthetic Study of Chromoprotein antibiotics (2011)
  • Author(s): I. Sato
  • Organizer: Dalian University of Technology-Tohoku University Joint Symposium
  • Place of Presentation: 大連, 中国
  • Year and Date: 2011-12-08
• [Presentation] Synthetic Study of Chromoprotein antibiotics (2011)
  • Author(s): 佐藤格
  • Organizer: Dalian University of Technology-Tohoku University Joint Symposium
  • Place of Presentation: 大連,中国
  • Year and Date: 2011-12-08
• [Presentation] ケダルシジンクロモフォアの合成研究 (2011)
  • Author(s): 平井啓一朗、小川幸希、佐藤格、平間正博
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学横浜キャンパス, 神奈川
• [Presentation] C-1027クロモフォアの合成研究 (2011)
  • Author(s): 田村幸男、平井啓一朗、平川文弥、佐藤格、平間正博
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学横浜キャンパス, 神奈川
• [Presentation] シアノスポラサイドの全合成研究 (2011)
  • Author(s): 山口貴也、佐藤格、平間正博
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学横浜キャンパス, 神奈川
• [Presentation] 9員環エンジイン系抗生物質の合成研究(有機合成化学協会奨励賞受賞講演) (2010)
  • Author(s): 佐藤格
  • Organizer: 第27回有機合成化学セミナー
  • Place of Presentation: 神戸
  • Year and Date: 2010-09-03
• [Presentation] 9員環エンジイン系抗生物質の合成研究 (2010)
  • Author(s): 佐藤格
  • Organizer: 第27回有機合成化学セミナー
  • Place of Presentation: 神戸(有機合成化学協会奨励賞受賞講演)
  • Year and Date: 2010-09-03
• [Presentation] C-1027クロモフォアの合成研究 (2010)
  • Author(s): 田村幸男、川口照子、平井啓一朗、平川文弥、佐藤格、平間正博
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学, 大阪
• [Presentation] シアノスポラサイド類の全合成研究 (2010)
  • Author(s): 山口貴也、外崎桂樹、佐藤格、平間正博
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学, 大阪
• [Presentation] 強力な抗腫瘍活性を有するエンジイン系抗生物質の合成研究 (2009)
  • Author(s): 佐藤格
  • Organizer: 化学系学協会東北大会
  • Place of Presentation: 郡山
  • Year and Date: 2009-09-20
• [Presentation] 強力な抗腫瘍活性を有するエンジイン系抗生物質の合成研究 (2009)
  • Author(s): 佐藤格
  • Organizer: 化学系学協会東北大会
  • Place of Presentation: 日本大学工学部
  • Year and Date: 2009-09-20
• [Presentation] (-)-マデュロペプチンクロモフォアの全合成と構造改訂 (2009)
  • Author(s): 駒野和雄、法月祐太朗、島村賢、佐藤格、平間正博
  • Organizer: 第51回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 名古屋市公会堂, 愛知
• [Presentation] C-1027クロモフォアアミノ糖部新規合成法 (2009)
  • Author(s): 平井啓一朗、佐藤格、平間正博
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キャンパス, 千葉
• [Presentation] ケダルシジンクロモフォアアグリコン保護体の合成 (2009)
  • Author(s): 小川幸希、小山靖人、佐藤格、平間正博
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キャンパス, 千葉
• [Presentation] マクロラクタムを有するマデュロペプチンクロモフォア類似体を用いた共役9員環エンジイン形成の研究 (2009)
  • Author(s): 法月祐太朗、駒野和雄、佐藤格、平間正博
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キャンパス, 千葉
• [Presentation] (-)-マデュロペプチンクロモフォアの全合成と構造改訂 (2009)
  • Author(s): 駒野和雄、佐藤格、平間正博
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キャンパス, 千葉
• [Presentation] ケダルシジンクロモフォアアグリコン保護体の合成 (2008)
  • Author(s): 小川幸希、小山靖人、吉村文彦、大橋功、佐藤格、平間正博
  • Organizer: 第50回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 福岡国際会議場, 福岡
• [Book] 東北大学理学研究科附属巨大分子解析研究センター年報「(-)-マデュロペプチンクロモフォアの全合成と構造改訂」 (2010)
  • Author(s): 駒野和雄、島村賢、法月祐太朗、趙冬林、甲千寿子、佐藤格、平間正博
  • Publisher: 東北大学理学研究科附属巨大分子解析研究センター
• [Book] 東北大学理学研究科附属巨大分子解析研究センター年報「マデュロペプチンクロモフォアモデルの芳香環化反応」 (2008)
  • Author(s): 佐藤格、法月祐太朗、駒野和雄、平間正博
  • Publisher: 東北大学理学研究科附属巨大分子解析研究センター
• [Remarks]
  • URL: http://www.ykbsc.chem.tohoku.ac.jp/index.html