Synthesis of Strained Macrocyclic Compounds and Their Application to Functionalized Materials

• Project/Area Number: 20750079
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Synthetic chemistry
• Research Institution: Kyoto University
• Principal Investigator: MIKI Koji Kyoto University, 大学院・工学研究科, 講師 (60422979)
• Project Period (FY): 2008 – 2009
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2009)
• Budget Amount: ¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000); Fiscal Year 2009: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000); Fiscal Year 2008: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
• Keywords: 選択的合成・反応 / 大環状分子合成 / パイ共役系 / 非平面性大環状分子 / フェニレンアセチレン / 還元的芳香族化 / ナノリング

Research Abstract

In this study, tin-mediated reductive aromatization afforded strained π-conjugated cyclynes such as pyridine-containing strained cyclynes and p-phenyleneacetylene derivatives. The former compound emits fluorescence around 500-600 nm with a good quantum yield. The latter compounds can form 1:1 complexes with fullerene derivatives.

Research Products

• [Journal Article] Synthesis of Strained Pyridine-containing Cyclynes via Reductive Aromatization (2010)
  • Author(s): Miki, K.; Fujita, M.; Inoue, Y.; Senda, Y.; Kowada, T.; Ohe, K.
  • Journal Title: J. Org. Chem. 75 Pages: 3537-3540
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of Strained Pyridine-Containing Cyclyne via Reductive Aromatization (2010)
  • Author(s): 三木康嗣
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry 75
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 還元的芳香環形成反応によるサイクリン類の合成とフラーレン包接能 (2010)
  • Author(s): 井上友喜、三木康嗣、大江浩一
  • Organizer: 第90日本化学会年会
  • Place of Presentation: 近畿大学(大阪)
  • Year and Date: 2010-03-28
• [Presentation] Ring-Opening Metathesis Polymerization-based Synthesis of Polymeric Dye-Containing Self Assemblies for Tumor Imaging (2010)
  • Author(s): 三木康嗣
  • Organizer: 第90日本化学会年会アジアシンポジウム(招待講演)
  • Place of Presentation: 近畿大学(大阪)
  • Year and Date: 2010-03-28
• [Presentation] カップリングと二重環化の連続反応によるビスヘテロ五員環化合物の合成 (2010)
  • Author(s): 三木康嗣
  • Organizer: 第90日本化学会年会
  • Place of Presentation: 近畿大学(大阪)
  • Year and Date: 2010-03-27
• [Presentation] メタセシス重合を用いる両親媒性コポリマーの合成と腫瘍イメージングへの応用 (2009)
  • Author(s): 三木康嗣
  • Organizer: 第13回有機金属若手研究者の会(招待講演)
  • Place of Presentation: 京都大学(京都)
  • Year and Date: 2009-12-12
• [Presentation] Synthesis of Strained Cyclynes via Tin-Mediated Reductive Aromatization (2009)
  • Author(s): Koji Miki, Yuki Inoue, Michiyasu Fujita, Yoshinori Senda, Kouichi Ohe
  • Organizer: The Eleventh International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-11)
  • Place of Presentation: リーガロイヤル京都(京都)
  • Year and Date: 2009-11-11
• [Presentation] Synthesis of Strained Cyclynes via Tin-Mediated Reductive Aromatization (2009)
  • Author(s): 三木康嗣
  • Organizer: The Eleventh International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-11)
  • Place of Presentation: リーガロイヤルホテル京都(京都)
  • Year and Date: 2009-11-11
• [Presentation] 還元的芳香環形成反応を利用したシクロファン化合物の合成 (2009)
  • Author(s): 三木康嗣
  • Organizer: 第20回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 群馬大学(群馬・桐生)
  • Year and Date: 2009-09-29
• [Presentation] 還元的芳香環形成反応を利用したシクロファン化合物の合成 (2009)
  • Author(s): 三木康嗣, 井上友喜, 藤田充康, 大江浩一
  • Organizer: 第20回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 群馬大学桐生キャンパス
  • Year and Date: 2009-09-28
• [Presentation] (Z)-1, 4-ジエチニルシクロヘキサ-2, 5-ジエン骨格を含むシクロファン化合物の合成とその変換反応 (2009)
  • Author(s): 三木康嗣、藤田充康、大江浩一
  • Organizer: 日本化学会第89回春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キャンパス
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] (Z)-1, 4-ジエチニルシクロヘキサ-2,5-ジエン骨格を含むシクロファン化合物の合成とその変換反応 (2009)
  • Author(s): 三木康嗣、藤田充康、大江浩一
  • Organizer: 日本化学会第89回春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キャンパス
  • Year and Date: 2009-03-27