Terpene synthases and terpene-modifying enzymes: structure, catalytic mechanism, and application.

• Project/Area Number: 20780078
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Applied biochemistry
• Research Institution: University of Shizuoka
• Principal Investigator: ITO Sohei University of Shizuoka, 生活健康科学研究科, 助教 (70372836)
• Project Period (FY): 2008 – 2010
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2010)
• Budget Amount: ¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000); Fiscal Year 2010: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2009: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2008: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
• Keywords: タンパク質工学 / X線結晶構造解析 / モノテルペン合成酵素 / セスキテルペン合成酵素 / シンナミルアルコール脱水素酵素 / プレニルニリン酸合成酵素 / 酵素機能改変 / ゲラニオール合成酵素 / プレニル二リン酸合成酵素 / モノテルペン / 温州ミカン / リナロール合成酵素 / 二次代謝酵素

Research Abstract

Plants produce many thousands of terpenes for certain essential physiological roles. The enormous number and diversity of terpenes in plants is though to arise from diversities of precoursor-producing enzymes, terpene synthases and terpene-modifying enzymes. We performed identification, cloning, and characterization of these enzymes from Citrus unshiu, Camellia sinensis, etc. Especially, we determined the structure of terpene alcohol dehydrogenase complexed with substrate and coenzyme.

Research Products

• [Journal Article] Molecular cloning and characterization of a linalool synthase from lemon myrtle(accepted for publication) (2011)
  • Author(s): Sugiura, M., Ito, S., Saito, T., Niwa, Y., Koltunow, A.M., Sugimoto, O., Sakai, H.
  • Journal Title: Biosci.Biotecnol.Biochem. in press
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Crystallization and preliminary X-ray analysis of geraniol dehydrogenase from Backhousia citriodora (lemon myrtle) (2011)
  • Author(s): Saito, Y., Ito, S., Koltunow, A.M., Sakai, H.
  • Journal Title: Acta Crystallogr.Sect.F Struct.Biol.Cryst.Commun. 67巻 Pages: 665-667
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Crystal Structure of Glucansucrase from the Dental Caries Pathogen Streptococcus mutans. (2011)
  • Author(s): Ito, K., Ito, S., Shimamura, T., Weyand, S., Kawarasaki, Y., Misaka, T., Abe, K., Kobayashi, T., Cameron, A.D., Iwata, S.
  • Journal Title: J.Mol.Biol. 408巻 Pages: 177-186
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Molecular cloning and characterization of a linalool synthase from lemonmyrtle (2011)
  • Author(s): Sugiura, M., Ito, S., Saito, T., Niwa, Y., Koltunow, A.M., Sugimoto, O., Sakai, H.
  • Journal Title: Biosci.Biotecnol.Biochem. Volume: (accepted for publication 掲載予定)
  • NAID: 10029328830
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Crystallization and preliminary X-ray analysis of geraniol dehydrogenase from Backhousia citriodora (lemon myrtle) (2011)
  • Author(s): Saito, Y., Ito, S., Koltunow, A.M., Sakai, H.
  • Journal Title: Acta Crystallogr.Sect.F Struct.Biol.Cryst.Commun. Volume: (accepted for publication 掲載予定)
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Crystal Structure of Glucansucrase from the Dental Caries Pathogen Streptococcus mutans. (2011)
  • Author(s): Ito, K., Ito, S., Shimamura, T., Weyand, S., Kawarasaki, Y., Misaka, T., Abe, K., Kobayashi, T., Cameron, A.D., Iwata, S.
  • Journal Title: J.Mol.Biol. Volume: 408 Pages: 177-186
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Crystallization and preliminary X-ray analysis of a glucansucrase from the dental caries pathogen Streptococcus mutans. (2010)
  • Author(s): Ito K, Ito S, Shimamura T, Kawarasaki Y, Abe K, Misaka T, Kobayashi T, Iwata S.
  • Journal Title: Acta Crystallogr Sect F Struct Biol Cryst Commun. 66巻 Pages: 1086-1088
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Crystallization and preliminary X-ray analysis of a glucansucrase from the dental caries pathogen Streptococcus mutans. (2010)
  • Author(s): Ito, K., Ito, S., Shimamura, T., Kawarasaki, Y., Abe, K., Misaka, T., Kobayashi, T., Iwata, S.
  • Journal Title: Acta Crystallogr.Sect.F Struct.Biol.Cryst.Commun. Volume: 66 Pages: 1086-1088
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Identification of a Lipid Peroxidation Product as the Source of Oxidation-specific Epitopes Recognized by Anti-DNA Autoantibodies (2010)
  • Author(s): Otaki, N., Chikazawa, M., Nagae, R., Shimozu, Y., Shibata, T., Ito, S., Takasaki, Y Fujii, J., Koji Uchida, K
  • Journal Title: J.Biol.Chem. Volume: 285 Pages: 33834-33842
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] △12-Prostaglandin J2 as a product and ligand of human serum albumin : Formation of an unusual covalent adduct at His146 (2010)
  • Author(s): Yamaguchi S., Aldini G., Ito S.Morishita N., Shibata, T., cistoli G., Carini. M., Uchida K.
  • Journal Title: Journal of American Chemical Society 132 Pages: 824-832
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Site-specific modification of positively-charged surfaces on human serum albumin by malondialdehyde (2009)
  • Author(s): Wakita C., Maeshima T., Yamazaki A., Shibata T., Ito S., Skagawa M., Ojika M., Todaoi J., Uchida K.
  • Journal Title: Journal of Biological Chemistry 284 Pages: 28810-28822
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Crystal Structure of Pyruvate Kinase from Geobacillus stearothe rmophilus (2008)
  • Author(s): Suzuki, K., Ito, S, 他
  • Journal Title: Journal of Biochemistry 144 Pages: 305-312
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Site-specific modification of positively-charged surfaces on human serum albumin by malondialdehyde (2008)
  • Author(s): T.Ishii, T., Ito, S, 他
  • Journal Title: BBRC 371 Pages: 28-32
  • Peer Reviewed
• [Presentation] レモンマートルの5つのアルコール脱水素酵素遺伝子のクローニングとその発現酵素の特性解析 (2011)
  • Author(s): 斉藤瑛介, 伊藤創平, Anna M.Koltnow、酒井坦
  • Organizer: 日本農芸化学会2011年度大会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2011-03-26
• [Presentation] う蝕細菌Streptococcus mutans由来グルカンスクラーゼのX線結晶構造解析 (2011)
  • Author(s): 伊藤圭祐、島村達郎、阿部啓子、岩田想、伊藤創平
  • Organizer: 日本農芸化学会2011年度大会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2011-03-26
• [Presentation] う蝕病原因子グルカンスクラーゼの立体構造解析 (2011)
  • Author(s): 伊藤圭祐、河原崎泰昌、伊藤創平
  • Organizer: 静岡生命科学若手フォーラム ライフサイエンスシンポジウム
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2011-03-04
• [Presentation] Thermus kawarayensis由来β-glucosidaseの基質特異性の改変 (2011)
  • Author(s): 西本朗子, 伊藤創平, 酒井坦
  • Organizer: 静岡生命科学若手フォーラム ライフサイエンスシンポジウム
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2011-03-04
• [Presentation] Backhousia citriodoraのCinnamyl alcohol脱水素酵素群に関する研究 (2011)
  • Author(s): 斉藤瑛介, 伊藤創平, Anna M.Koltnow、酒井坦
  • Organizer: 静岡生命科学若手フォーラム ライフサイエンスシンポジウム
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2011-03-04
• [Presentation] イソプレンを放出するミズナラとコナラへのオゾン・二酸化炭素曝露実験 (2010)
  • Author(s): 齋藤亮, 伊藤創平, 酒井坦, 谷晃
  • Organizer: 富士山麓アカデミック&サイエンスフェア
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2010-12-15
• [Presentation] オゾンとCO2の長期曝露がコナラのイソプレン放出に及ぼす影響 (2010)
  • Author(s): 谷晃、齋藤亮、大野卓夫、伊藤創平、酒井坦
  • Organizer: 農業気象学会東海支部・近畿支部合同大会
  • Place of Presentation: 和歌山
  • Year and Date: 2010-12-11
• [Presentation] オゾンとCO2の長期暴露がコナラとミズナラのイソプレン放出におよぼす影響を調べるOTC実験 (2010)
  • Author(s): 斉藤亮, 伊藤創平, 酒井坦, 塩澤竜志, 谷晃
  • Organizer: 生物起源微量ガスワークショップ
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2010-11-16
• [Presentation] カテキン類とヒト血清アルブミンとの結合特性 (2010)
  • Author(s): 勝間田知治、石井剛志、簑田香奈子、森大気、伊藤創平、中山勉
  • Organizer: 第15回日本フードファクター学会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2010-10-04
• [Presentation] α-リポ酸とヒト血清アルブミンの結合構造 (2010)
  • Author(s): 石井剛志、伊藤創平、中山勉
  • Organizer: 第5回α-リポ酸研究会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2010-10-01
• [Presentation] Gene Expression Profiling of Some Aroma Relating Enzymes in Tea Leaves (2010)
  • Author(s): Sakai, K., Fuchita, T., Ogawa, T., Kobayashi, E., Ito, S., Sakai, H.
  • Organizer: The 4th International Conference on O-CHA (Tea)
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2010-09-27
• [Presentation] Characterization of key enzymes involved in citral synthesis in Lemon myrtle (Bachhousia citriodra) (2010)
  • Author(s): Saito, Y,, Ito, S., Sugiura, M., Koltunow, A.M., Sakai, H.
  • Organizer: The 4th International Conference on O-CHA (Tea)
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2010-09-27
• [Presentation] Cloning of Monoterpene Synthase Genes from Camellia sinensis and their Expression in Young Leaves (2010)
  • Author(s): Nagumo, K., Sakai, K., Ogawa, T., Ito, S., Sakai, H.
  • Organizer: The 4th International Conference on O-CHA (Tea)
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2010-09-27
• [Presentation] Cloning of Monoterpene Synthase Genes from Camellia sinensis and their Expression in Young Leaves. (2010)
  • Author(s): Nagumo, K., Sakai, K., Ogawa, T. Ito, S., Sakai, H
  • Organizer: The 4th International Conference on O-CHA (Tea)
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2010-09-27
• [Presentation] オゾン曝露が樹木苗のテルペン類放出に及ぼす影響 (2010)
  • Author(s): 大野卓夫、谷晃、三輪誠、米倉哲志、伊藤創平、酒井坦
  • Organizer: 大気環境学会大会
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2010-09-09
• [Presentation] 茶ポリフェノールによる大豆リポキシゲナーゼの活性阻害機構 (2010)
  • Author(s): 市川達也、石井剛志、伊藤創平、中山勉
  • Organizer: 第64回日本栄養・食糧学会大会
  • Place of Presentation: 徳島
  • Year and Date: 2010-05-23
• [Presentation] カテキン類と血清タンパク質との相互作用 (2010)
  • Author(s): 石井剛志、勝間田知治、日下耕二、市川達也、尾登賢一、蓑田香奈子、加来麻衣子、森大気、伊藤創平、中山勉
  • Organizer: 第64回日本栄養・食糧学会大会
  • Place of Presentation: 徳島
  • Year and Date: 2010-05-23
• [Presentation] 茶(Camellia sinensis)のモノテルペン合成酵素遺伝子のクローニング (2010)
  • Author(s): 南雲健太郎、杉浦瑞枝、伊藤創平、酒井坦
  • Organizer: 日本農芸化学会2010年度大会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] NPP依存型リモネン/3-カレン合成酵素基質特異性に関する研究 (2010)
  • Author(s): 池田大樹、杉浦瑞枝、伊藤創平、酒井坦
  • Organizer: 日本農芸化学会2010年度大会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] 茶(Camelha sinensis)のモノテルペン合成酵素のクローニング (2010)
  • Author(s): 南雲健太郎、杉浦瑞枝、伊藤創平、酒井坦
  • Organizer: 日本農芸化学会2010年度大会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] NPP依存型リモネン13-カレン合成酵素の基質特異性に関する研究 (2010)
  • Author(s): 池田大樹、伊藤創平、杉浦瑞枝、酒井坦
  • Organizer: 日本農芸化学会2010年度大会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] Reduction of protein tyrosine phosphatase IB activity caused by electrophiles is accompanied by a conformational alteration following covalent modification of Cys121. (2009)
  • Author(s): Iwamoto N, Ito S, Kobayashi M, Kumagai Y.
  • Organizer: 21st Century Advances in the Molecular Toxicology of Environmental Chemicals and Pathogenesis of Disease
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2009-10-26
• [Presentation] 親電子物質による非触媒性Cys121の翻訳後修飾を介したPTP1B/EGFRシグナルの活性化. (2009)
  • Author(s): 岩本典子, 伊藤創平, 小林麻己人, 熊谷嘉人
  • Organizer: 第82回日本生化学会大会
  • Place of Presentation: 神戸
  • Year and Date: 2009-10-24
• [Presentation] α-リポ酸-血清蛋白質複合体の構造解析 (2009)
  • Author(s): 石井剛志、伊藤創平、若林美由紀、中山勉
  • Organizer: 第82回日本生化学会大会
  • Place of Presentation: 神戸
  • Year and Date: 2009-10-23
• [Presentation] α-リポ酸と相互作用する蛋白質の検出法の構築と探索 (2009)
  • Author(s): 若林美由紀、石井剛志、伊藤創平、中山勉
  • Organizer: 日本農芸化学会中部支部会第156回例会
  • Place of Presentation: 名古屋
  • Year and Date: 2009-10-03
• [Presentation] カテキン類のB環、ガロイル基及びC環2,3位の立体配置が蛋白質システイン残基との共有結合反応に及ぼす影響 (2009)
  • Author(s): 森大気、石井剛志、田中智子、伊藤創平、赤川貢、中山勉
  • Organizer: 第6回日本カテキン学会総会
  • Place of Presentation: 名古屋
  • Year and Date: 2009-09-09
• [Presentation] 酸化ストレスに関連するタンパク質の構造学的研究 (2009)
  • Author(s): 伊藤創平、石井剛志
  • Organizer: 2009USフォーラム
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2009-08-05
• [Presentation] 地場産品の香りを生合成する酵素の機能と応用に関する研究 (2009)
  • Author(s): 酒井坦、伊藤創平、丹羽康夫、杉本収
  • Organizer: 2009USフォーラム
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2009-08-05
• [Presentation] Electrophile-mediated activati on of PTPIB/EGFR signaling through post-translational modification of a non- catalytic Cys121 of PTP1B (2009)
  • Author(s): Iwamoto N, Ito S, Kobayashi M, Kumagai Y
  • Organizer: International Symposium 2009 on Signaling Functions of Reactive Oxygen Species
  • Place of Presentation: 熊本
  • Year and Date: 2009-07-18
• [Presentation] ミカン由来短鎖プレニルトランスフェラーゼのクローニングと機能解析 (2009)
  • Author(s): 杉浦瑞枝、伊藤創平、酒井坦
  • Organizer: 日本農芸化学会2009年度大会
  • Place of Presentation: 福岡
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] ユズ由来リモネン/3-カレン合成酵素の生産物の改変と基質特異性 (2009)
  • Author(s): 池田大樹、伊藤創平、杉浦瑞枝、鈴木康正、天野貴浩、酒井坦
  • Organizer: 日本農芸化学会2009年度大会
  • Place of Presentation: 福岡
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] ユズ由来リモネン/3-カレン合成酵素の生成物の改変と基質特異性 (2009)
  • Author(s): 池田大樹、伊藤創平、杉浦瑞枝、鈴木康正、天野貴浩、酒井坦
  • Organizer: 日本農芸化学会2009年度大会
  • Place of Presentation: 福岡
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 高度好熱菌由来、耐熱性プルラナーゼのクローニングと酵素発現 : 3種の比較 (2009)
  • Author(s): 鈴木富友美、伊藤創平、酒井坦
  • Organizer: 日本農芸化学会2009年度大会
  • Place of Presentation: 福岡
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 銅, 亜鉛スーパーオキシドジスムターゼの過酸化水素による失活機構 (2009)
  • Author(s): 伊藤創平、石井剛志、石野孔祐、池田大樹、杉浦瑞枝、酒井坦、内田浩二
  • Organizer: 日本農芸化学会2009年度大会
  • Place of Presentation: 福岡
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 1, 2-NQのCys121修飾によるプロテインチロシンホスファターゼ1B(PTPIB)の構造および活性への影響 (2009)
  • Author(s): 岩本典子, 伊藤創平, 角大悟, 熊谷嘉人
  • Organizer: 第129年会日本薬学会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] Geranyl diphosphate synthase from Citrus unhsiu-cDNA cloning and functional expression- (2009)
  • Author(s): M.Sugiura, S.Ito, H.Sakai
  • Organizer: The 2nd Nano-Biosymposium 2009
  • Place of Presentation: Shizuoka
  • Year and Date: 2009-03-06
• [Presentation] レモンマートル由来リナロール合成酵素遺伝子のクローニングと酵素の機能解析 (2008)
  • Author(s): 杉浦瑞枝、丹羽康夫、Anna M.Koltunow, 杉本収、酒井坦、伊藤創平
  • Organizer: 第52回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Year and Date: 2008-11-01
• [Presentation] レモンマートル由来リナロール合成酵素遺伝子のクローニングと酵素の機能解析 (2008)
  • Author(s): 杉浦瑞枝、丹羽康夫、Anna M. Koltunow, 杉本収、酒井坦、伊藤創平
  • Organizer: 第52回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 東洋大学板倉キャンパス
  • Year and Date: 2008-10-26
• [Presentation] Site-specific modification of positively-charged surfaces on human serum albumin by malondialdehyde (2008)
  • Author(s): T. Ishii, S. Ito, T. Mori, S. Kumazawa. T. Nakayama. and K. Uchida
  • Organizer: Lipid Peroxidation 2008
  • Place of Presentation: 軽井沢
  • Year and Date: 2008-08-15
• [Presentation] 高度好熱菌の糖質関連酵素遺伝子のクローニングの試み (2008)
  • Author(s): 酒井坦、伊藤創平
  • Organizer: USフォーラム
  • Place of Presentation: 静岡県立大学
  • Year and Date: 2008-08-05
• [Presentation] Cloning and characterization of a novel monoterpene synthase gene from Citrus junos. (2008)
  • Author(s): Y.Niwa, S.Ito, T.Amano, M.Sugiura, H.Kobayashi, T.Nakayama, H.Sakai
  • Organizer: Plant Biology 2008
  • Place of Presentation: Mexico
  • Year and Date: 2008-06-27
• [Presentation] 修飾タンパク質の構造解析-分子レベルでの酸化ストレス- (2008)
  • Author(s): 伊藤創平
  • Organizer: 第9回酵素応用シンポジウム
  • Place of Presentation: メノレパノレクNAGOYA
  • Year and Date: 2008-06-13
• [Presentation] Cloning and characterization of a novel monoterpene synthase gene from Citrus junos (2008)
  • Author(s): Y. Niwa, S. Ito, T. Amano, M. Sugiura, T. Nakayama and H. Sakai
  • Organizer: Plant Biology 2008
  • Place of Presentation: Merida, Mexico
  • Year and Date: 2008-06-01
• [Patent(Industrial Property Rights)] 組換えサビネン合成酵素及びその利用 (2008)
  • Inventor(s): 酒井坦, 伊藤創平
  • Industrial Property Rights Holder: 静岡県国立大学法人
  • Industrial Property Number: 2008-052890
  • Filing Date: 2008-03-04