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Development of pai-Radical Materials for Electronic Devices Utilizing Topological Excited Spin-State Control

Research Project

Project/Area Number 20H02715
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Review Section Basic Section 32020:Functional solid state chemistry-related
Research InstitutionOsaka Metropolitan University (2022)
Osaka City University (2020-2021)

Principal Investigator

TEKI Yoshio  大阪公立大学, 大学院工学研究科, 客員教授 (00180068)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 藤原 正澄  岡山大学, 自然科学学域, 研究教授 (30540190)
松下 未知雄  名古屋大学, 理学研究科, 准教授 (80295477)
鐘本 勝一  大阪公立大学, 大学院理学研究科, 教授 (40336756)
仕幸 英治  大阪公立大学, 大学院工学研究科, 教授 (90377440)
吉田 考平  大阪公立大学, 大学院理学研究科, 博士奨励研究員 (20845789)
Project Period (FY) 2020-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥17,680,000 (Direct Cost: ¥13,600,000、Indirect Cost: ¥4,080,000)
Fiscal Year 2022: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2021: ¥8,450,000 (Direct Cost: ¥6,500,000、Indirect Cost: ¥1,950,000)
Fiscal Year 2020: ¥6,630,000 (Direct Cost: ¥5,100,000、Indirect Cost: ¥1,530,000)
Keywordsπラジカル / ペンタセン誘導体 / πトポロジー / 光耐久性 / 電界効果トランジスタ性能 / 励起状態ダイナミクス / 有機半導体 / 励起状態制御 / πラジカル材料 / 電界トランジスタ / 電気的検出ESR / 励起状態スピンダイナミクス / 電解効果トランジスタ / ホール移動度 / 電界効果トランジスタ / 有機半導体素子 / 励起スピン状態制御 / TIPS-ペンタセン / 増強系間交差 / 励起状態スピン制御 / 有機エレクトロニクス素子 / スピンダイナミクス
Outline of Research at the Start

広いπ電子系を有する有機半導体材料は、光に対して脆弱であるという課題が存在する。本研究では、申請代表者らがこれまでに蓄積したπラジカルの励起状態の知見をもとに、分子内のπ電子軌道のつながり方を利用して励起状態のダイナミクスをスピン状態で制御することにより上記の課題を克服し、高い光耐久性と機能性を有する革新的π電子材料を創生する。先端的スピン計測により励起状態ダイナミクスとキャリアダイナミクスの解明も行い、励起状態スピン制御に関する学術的知見をえる。更に、それらのπラジカル材料を有機エレクトロニクス素子へ展開する目的で電界効果トランジスタ素子を作成し、半導体材料としての基本特性を明らかにする。

Outline of Final Research Achievements

In this project, π-radical materials, which excited-state dynamics were controlled using π-conjugation network (π-topology), were synthesized and their photochemical stability was evaluated. As a result, we succeeded in developing pentacene-radical linked systems with remarkable high photostability and hole transport property. Their photochemical stability was more than 100 times higher than that of TIPS-pentacene (6,13-bis(triisopropylilylethynyl) pentacene), which is known as a representative organic semiconductor material. In addition, we fabricated field-effect transistor devices using these π-radical materials and evaluated their performance to evaluate their usefulness as organic electronics materials. Although the mobility was about one order of magnitude lower than that of TIPS-pentacene thin films fabricated under similar conditions, the amplification ratio of the current was confirmed to be comparable, demonstrating that they are promising organic semiconductor materials.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

ペンタセン骨格を有するπラジカル連結系の分子内のπトポロジーを利用して励起状態ダイナミクスを制御する事により、有機半導体の代表的な物質であるTIPS-ペンタセンを遥かに凌駕する光耐久性が実現できた点は、学術的意義が高いと判断される。また、それらの光耐久性を向上したπラジカル材料が、有機電界効果トランジスタ性能を示し、比較的高い正孔輸送能と電界効果トランジスタとしての増幅特性を実証できた点は、πラジカル材料の有機半導体材料としての有望性を明瞭に示す結果であり、その社会的意義は高いと思われる。

Report

(4 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Annual Research Report
  • 2020 Annual Research Report
  • Research Products

    (24 results)

All 2023 2022 2021 2020

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 2 results) Presentation (20 results) (of which Int'l Joint Research: 7 results,  Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Spin transport properties in a naphthyl diamine derivative film investigated by the spin pumping2023

    • Author(s)
      Yuichiro Onishi, Yoshio Teki, Eiji Shikoh
    • Journal Title

      Solid State Communications

      Volume: 360 Pages: 115035-115035

    • DOI

      10.1016/j.ssc.2022.115035

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] π-Topology and ultrafast excited-state dynamics of remarkably photochemically stabilized pentacene derivatives with radical substituents2022

    • Author(s)
      Nishiki Minami, Kohei Yoshida, Keijiro Maeguchi, Ken Kato, Akihiro Shimizu, Genta Kashima, Masazumi Fujiwara, Chiasa Uragami, Hideki Hashimoto, Yoshio Teki
    • Journal Title

      Physical Chemistry Chemical Physics

      Volume: 24 Issue: 22 Pages: 13514-13518

    • DOI

      10.1039/d2cp00683a

    • URL

      https://ocu-omu.repo.nii.ac.jp/records/2020390

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Photogenerated carrier dynamics of TIPSpentacene films as studied by photocurrent and electrically detected magnetic resonance2021

    • Author(s)
      Ken Kato, Yoshio Teki
    • Journal Title

      Physical Chemistry Chemical Physics

      Volume: 23 Issue: 11 Pages: 6351-6369

    • DOI

      10.1039/d0cp05125j

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] A ground-state-dominated magnetic field effect on the luminescence of stable organic radicals2021

    • Author(s)
      S. Kimura, S. Kimura, K. Kato, Y. Teki, H. Nishihara, T. Kusamoto
    • Journal Title

      Chem. Sci.

      Volume: 12 Issue: 6 Pages: 2025-2029

    • DOI

      10.1039/d0sc05965j

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      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Spin transport in thermally-evaporated alpha-NPD films by the spin pumping2022

    • Author(s)
      E. Shikoh, Y. Onishi, Y. Teki
    • Organizer
      24th International Colloquium on Magnetic Films and Surfaces (ICMFS-2022)
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      2022 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 高い光耐久性を有するペンタセン-ラジカル連結系の励起状態 ダイナミクスと電界効果トランジスタ性能2022

    • Author(s)
      南錦,吉田考平,小林陽奈,藤原正澄,浦上千藍紗,橋本秀樹,松下未知雄,手木芳男
    • Organizer
      分子科学討論会2022
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  • [Presentation] スピンポンピングを用いたナフチルジアミン薄膜のスピン輸送特性2022

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      大西裕一郎, 手木芳男, 仕幸英治
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      第83回応用物理学会秋季学術講演会
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  • [Presentation] ペンタセン/PTCDA二層膜における動力学的スピン輸送2022

    • Author(s)
      脇主助, 手木芳男, 仕幸英治
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      第83回応用物理学会秋季学術講演会
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] ペンタセン誘導体の電界効果トランジスタ(FET)性能評価 及びFET 動作環境下における光電流電気的検出ESR(EDMR)測定2022

    • Author(s)
      小林陽奈, 南錦, 加藤賢, 吉田考平, 松下未知雄, 藤原正澄, 手木芳男
    • Organizer
      第61回電子スピンサイエンス学会年会(SEST2022)
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 高い光耐久性を有するペンタセン-ラジカル連結系のπトポロジー と励起状態ダイナミクス及び電界効果トランジスタ性能2022

    • Author(s)
      南錦,吉田考平,小林陽奈,藤原正澄,浦上千藍紗,橋本秀樹,松下未知雄,手木芳男
    • Organizer
      第61回電子スピンサイエンス学会年会(SEST2022)
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] π-Topology, Ultrafast Excited-State Dynamics, and FET Performance of Remarkably Photochemically Stabilized Pentacene Derivatives with Radical Substituents2022

    • Author(s)
      Yoshio Teki, Nishiki Minami, Kohei Yoshida, Hina Kobayashi, Keijiro Maeguchi, Ken Kato, Akihiro Shimizu, Genta Kashima, Masazumi Fujiwara, Chiasa Uragami, Hideki Hashimoto
    • Organizer
      Spin Chemistry Meeting 2022
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      2021 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] π-Topology and Ultra-Fast Excited-State Dynamics of Remarkably Photo-stabilized Pentacene Derivative Utilizing Radical Substituents2021

    • Author(s)
      Yoshio Teki, Keijiro Maeguchi, Nishiki Minami, Kohei Yoshida, Ken Kato, Akihiro Shimizu, Genta Kashima, Masazumi Fujiwara, Chiasa Uragami, Hideki Hashimoto
    • Organizer
      The 17th International Conference on Molecule-Based Magnets
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      2021 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Photogenerated Carrier Dynamics in TIPS-Pentacene Film as Studied by Electrically Detected Magnetic Resonance2021

    • Author(s)
      Yoshio Teki, Ken Kato, Hina Kobayashi
    • Organizer
      ISMAR-APNMR-NMRSJ-SEST
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      2021 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 電界効果トランジスタ性能と電気的検出ESRの同時測定システムによるペンタセン誘導体の電気輸送性能評価2021

    • Author(s)
      小林陽奈,南錦,吉田考平,加藤賢,松下未知雄,手木芳男
    • Organizer
      分子科学討論会2021
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      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] 平面性を向上した安定ラジカルを2つ持つ新規ペンタセン誘導体の 設計・合成とその光耐久性2021

    • Author(s)
      島田幹太,吉田考平,手木芳男
    • Organizer
      分子科学討論会2021
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      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] πスピン系の励起状態ダイナミクスと磁気科学2021

    • Author(s)
      手木 芳男
    • Organizer
      日本磁気科学会、物理化学分科会講演会
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      2021 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Excited-State Spin Alignment and Spin Dynamics of Stable π-Radicals2021

    • Author(s)
      Yoshio Teki
    • Organizer
      The 7th Kanto Area Spin Chemistry Meeting
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      2021 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] πトポロジーを考慮して励起スピン状態を制御した新規ペンタセン-ラジカル連結系の合成とその光耐久性2021

    • Author(s)
      南錦,前口慶治郎,加藤賢,吉田考平,清水章皓,加島源太,手木芳男
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
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      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] Spin Dynamics Study of Photo-Carrier Generation in TIPS-Pentacene Film by Electrically Detected Magnetic Resonance2021

    • Author(s)
      Ken Kato, Yoshio Teki
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
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      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] Excited-State Dynamics of Luminescent Stable Radical and Radical Excimer2021

    • Author(s)
      Y.Teki, K.Kato, S.Kimura, T.Kusamoto, and H.Nishihara
    • Organizer
      The 1st Asian Conference on Molecular Magnetism
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      2020 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Study of Photo-Carrier Generation Dynamics in TIPS-Pentacene Film by Temperature Dependence of Electrically Detected Magnetic Resonance Measurements2021

    • Author(s)
      Ken Kato and Yoshio Teki
    • Organizer
      IES Virtual EPR Meeting
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      2020 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] πトポロジーを利用して励起スピン状態を制御した新規ペンタセン ラジカルの合成とその基礎物性2020

    • Author(s)
      南錦, 前口慶治郎, 加藤賢, 吉田考平, 清水章皓, 加島源太, 手木芳男
    • Organizer
      第59回電子スピンサイエンス学会年会
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  • [Presentation] 光電流および電気的検出磁気共鳴法によるTIPS-ペンタセン薄膜にお けるキャリアダイナミクスの研究2020

    • Author(s)
      加藤賢, 手木芳男
    • Organizer
      第59回電子スピンサイエンス学会年会
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      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] 光電流と電気的検出磁気共鳴(EDMR)の温度変化測定による TIPS-ペンタセン薄膜の光伝導キャリアダイナミクスの機構解明2020

    • Author(s)
      加藤賢,手木芳男
    • Organizer
      分子科学会 オンライン討論会 2020
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      2020 Annual Research Report

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Published: 2020-04-28   Modified: 2024-01-30  

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