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Transfer (de)hydration for organic synthesis

Research Project

Project/Area Number 20H02736
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Review Section Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

Naka Hiroshi  京都大学, 薬学研究科, 准教授 (70431517)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥18,070,000 (Direct Cost: ¥13,900,000、Indirect Cost: ¥4,170,000)
Fiscal Year 2022: ¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2021: ¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2020: ¥10,270,000 (Direct Cost: ¥7,900,000、Indirect Cost: ¥2,370,000)
Keywords水移動型反応 / 水和反応 / 脱水反応 / 触媒 / 有機化学 / 合成化学 / ニトリル / アミド / イリジウム / パラジウム / ルテニウム
Outline of Research at the Start

本研究では,水 (H2O) の供与体を用いた形式的な不飽和有機物質の水和反応「水移動型水和反応」に対する理解を深め,これを活用した有機合成手法の開発を目的に研究を展開する.ニトリルとアミドの触媒的な相互変換反応について,その合成化学的な価値を明確にし,触媒を再設計することで反応の効率と官能基選択性を改善する.さらに新たな水移動型反応を開発することで合成化学の進展に貢献する.

Outline of Final Research Achievements

This study explored transfer hydration catalysis, which formally hydrates unsaturated organic compounds using water donors, and investigated its potential in organic synthesis. As a result, four catalytic reactions were developed: palladium-catalyzed transfer hydration of aminonitriles, platinum-catalyzed transfer hydration of nitriles, ruthenium-catalyzed transfer dehydration of amides, and iridium-catalyzed transfer dehydration of amides.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究で実施した水移動型触媒反応の開発と反応機構の解明は、合成化学の水準を高め、分子触媒の設計に新たな指針を与えるものである。また、優れた合成プロセスの創出は、医薬品や農薬をはじめとする新素材の開発や製造にかかわる効率化をもたらすことが期待できる。

Report

(3 results)
  • 2023 Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Annual Research Report
  • 2020 Annual Research Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2022 2021 Other

All Presentation (5 results) (of which Invited: 1 results) Remarks (2 results)

  • [Presentation] イリジウム触媒とニトリルによる第一級アミドの水移動型脱水反応2022

    • Author(s)
      小野 まりえ,浅井 駿輝,大木 靖弘,竹本 佳司,中 寛史
    • Organizer
      日本薬学会第142年会,2022年3月25-28日,オンライン(口頭)
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたカルボン酸アミドとニトリル間の水移動型脱水・水和反応2021

    • Author(s)
      五十川 貴裕,岡部 弘幸,奈良岡 あすか,神田 智哉,田村 知世,中 寛史
    • Organizer
      第47回反応と合成の進歩シンポジウム,2021年10月2, 4-5日,オンライン(口頭)
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] イリジウム触媒による第一級アミドの水移動型脱水反応2021

    • Author(s)
      小野 まりえ,浅井 駿輝,大木 靖弘,竹本 佳司,中 寛史
    • Organizer
      第71回日本薬学会関西支部総会・大会,2021年10月9日,オンライン(口頭)
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] Ruthenium-Catalyzed Transfer Dehydration of Amides to Nitriles2021

    • Author(s)
      Toshiki Asai, Hiroshi Naka
    • Organizer
      日本化学会第101回春季年会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] 水で有機物質をつくる2021

    • Author(s)
      中 寛史
    • Organizer
      京都大学福井謙一記念研究センターオンラインシンポジウム
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Invited
  • [Remarks] 研究グループのwebsite

    • URL

      http://orgchem.pharm.kyoto-u.ac.jp/

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Remarks] 研究グループのwebsite

    • URL

      http://noy.chem.nagoya-u.ac.jp/H_Naka-J/

    • Related Report
      2020 Annual Research Report

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Published: 2020-04-28   Modified: 2025-01-30  

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