Synthesis of poly-substituted aromatic compounds from diazoquinones
| Project/Area Number |
20H02744
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 一般 |
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| Review Section |
Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
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| Research Institution | Kyushu Institute of Technology |
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Principal Investigator |
北村 充 九州工業大学, 大学院工学研究院, 教授 (10313199)
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| Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2024-03-31
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| Project Status |
Granted (Fiscal Year 2023)
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| Budget Amount *help |
¥14,300,000 (Direct Cost: ¥11,000,000、Indirect Cost: ¥3,300,000)
Fiscal Year 2023: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2022: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2021: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2020: ¥6,500,000 (Direct Cost: ¥5,000,000、Indirect Cost: ¥1,500,000)
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| Keywords | ジアゾ化合物 / アジド化合物 / カルベン / ジアゾ移動反応 / ジアゾキノン / 複素環 / ジチオ炭酸エステル / 芳香族 |
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| Outline of Research at the Start |
単環のベンゼン誘導体から多環芳香族炭化水素（PAH）まで，芳香族骨格を有する生理活性物質や機能性材料は多い。これらの材料開発を迅速に進めるには，多置換芳香族化合物を自在に合成する手法の開発は必須である。ジアゾキノンは，活性化基となるジアゾ基を内在する芳香族ユニットで，これを用いれば，置換芳香族化合物を自在に合成できるようになると期待される。本研究ではジアゾキノンの合成，反応開発，応用の実証を行い，ジアゾキノンをモチーフとして，新しい芳香族合成化学を開拓するものである。
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| Outline of Annual Research Achievements |
単環のベンゼン誘導体から多環芳香族炭化水素(PAH)まで，芳香族骨格を有する生理活性物質や機能性材料は多い。これらの材料開発を迅速に進めるには，多置換芳香族化合物を位置選択的に自在に合成する手法の開発は必須である。ジアゾキノンは，活性化基となるジアゾ基を内在する芳香族ユニットであり，これを 用いれば，置換芳香族化合物を自在に合成できるようになると期待される。特にこれまで合成が難しかった多置換フェノールや，医薬品，新型π系化合物などの機能性物質の合成法を短工程で提供できるようになる。本研究は，1)ジアゾキノンの簡便な合成法の開発，2)多置換芳香族化合物や材料を指向したジアゾキノンの反応開発，3)開発した反応を用いる有用機能性物質の合成，を目的とし，ジアゾキノンを中心とする新しい芳香族合成化学を確立しようとするものである。
本年は，金属触媒を用いジアゾナフトキノンとグリシドールや二硫化炭素などの求核剤との反応を試み，新しいジオキサン化合物やジチオ炭酸エステルの合成法を開発することができた。グリシドールとの反応では，まず，ジアゾキノンと金属触媒との反応により金属カルベンが生じ，これがグリシドールのヒドロキシ基と反応してOH挿入が進行した。続いて，生じたフェノール部位が，グリシドール由来のエポキシド部位と反応し，環化が進行して，ジオキサン化合物が生じたと考えている。
また，コロネン型のジアゾキノンの合成に成功し，それから，カルベンを経由してスマネン－コロネン型化合物を合成できることを明らかにした。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
計画通り順調に結果が得られており，ジアゾキノンを用いた反応開発や，反応を利用した材料につながる新しい芳香族化合物の合成を行うことができているため。
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| Strategy for Future Research Activity |
ジアゾキノンを用いた反応開発とその反応を利用した有用物質の合成に取り組む。反応開発については，光や金属錯体を作用させ，置換フェノールや複素芳香環 の合成を検討する。また，有用物質の合成に関して，ジアゾキノンを利用したπ系材料の開発や，芳香族生理活性天然物の合成の検討を進める。
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Report
(3 results)
Research Products
(10 results)
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[Journal Article] Formal Synthesis of Teadenols via Palladium-Catalyzed 6- endo Cyclization of an Epoxyphenol2022
Author(s)
Kitamura M.; Suetake, H.; Hoshino, K.; Higashijima, Y.; Kisanuki, M.; Yuasa, R.; Yamaguchi, Y.; Shimazu, T.; Koga, N.; Hamada, H.; Miyori, N.; Shimooka, H.; Okauchi, T.
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Journal Title
Synlett
Volume: 33
Issue: 15
Pages: 1523-1526
DOI
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Peer Reviewed
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