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Synthesis of poly-substituted aromatic compounds from diazoquinones

Research Project

Project/Area Number 20H02744
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Review Section Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
Research InstitutionKyushu Institute of Technology

Principal Investigator

Kitamura Mitsuru  九州工業大学, 大学院工学研究院, 教授 (10313199)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥14,300,000 (Direct Cost: ¥11,000,000、Indirect Cost: ¥3,300,000)
Fiscal Year 2023: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2022: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2021: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2020: ¥6,500,000 (Direct Cost: ¥5,000,000、Indirect Cost: ¥1,500,000)
Keywordsジアゾキノン / 金属カルベン / ジアゾ移動 / アジドイミダゾリニウム / 天然物合成 / コロネン / イソキノサイクリン / カルベン / ジオキサン / 複素環化合物 / ジアゾ化合物 / アジド化合物 / ジアゾ移動反応 / 複素環 / ジチオ炭酸エステル / 芳香族
Outline of Research at the Start

単環のベンゼン誘導体から多環芳香族炭化水素(PAH)まで,芳香族骨格を有する生理活性物質や機能性材料は多い。これらの材料開発を迅速に進めるには,多置換芳香族化合物を自在に合成する手法の開発は必須である。ジアゾキノンは,活性化基となるジアゾ基を内在する芳香族ユニットで,これを用いれば,置換芳香族化合物を自在に合成できるようになると期待される。本研究ではジアゾキノンの合成,反応開発,応用の実証を行い,ジアゾキノンをモチーフとして,新しい芳香族合成化学を開拓するものである。

Outline of Final Research Achievements

Aromatic compounds are widely used as biologically active compounds and functional materials, and the development of substituent introduction reactions to aromatic compounds plays an important role in the synthesis of these compounds. Although various reactions have been developed for the purpose, the development of the introduction of substituents to aromatic compounds is still an important issue in synthetic chemistry, and the finding of new aromatic motif and the development of versatile substituent introduction methods are strongly desired. In this study, we focused on diazoquinones, which have not been used for the synthesis of aromatic compounds, and studied on the development of a practical synthetic method and useful reactions using diazoquinones.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

新しい化合物の合成や反応開発がきっかけで,新材料の創製や合成の工程の簡略化が実現することは多い。芳香族化合物は,生理活性物質や機能性材料に多く見られ,その新たな合成や置換基導入法の開発は,有用物質合成の端緒となることが期待される。本研究ではこれまで芳香族化合物合成に利用されていないジアゾキノンに着目し,その簡便な合成法の開発とジアゾキノンを用いた反応開発に取り組み,ジアゾキノンが芳香族合成における新しいユニットとなることを示す多くの例を得ることができた。本研究は,ジアゾキノンを中心とした新しい芳香族合成の世界につながる内容であり,今後さらに有用物質の合成などにつながる内容である。

Report

(5 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Annual Research Report
  • 2021 Annual Research Report
  • 2020 Annual Research Report
  • Research Products

    (17 results)

All 2024 2023 2022 2021

All Journal Article (7 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 7 results) Presentation (10 results)

  • [Journal Article] Diazo-Transfer Reaction of Nonactivated Ketones with 2-Azido-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium Hexafluorophosphate (IPrAP)2023

    • Author(s)
      Kitamura, M., Ohtsuka, K., Eto, T., Tsuzaki, M., Wada, M., Shimooka, H., Okauchi, T.
    • Journal Title

      Journal of Organic Chemistry

      Volume: 88 Issue: 21 Pages: 15494-15500

    • DOI

      10.1021/acs.joc.3c01743

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of an Ortho-Functionalized Tetrafluorinated Azobenzene Phosphoramidite for Incorporation into a Tetrafluorinated Azobenzene-Containing siRNA for Photocontrolled Gene Silencing2023

    • Author(s)
      Matthew L. Hammill, Kouta Tsubaki, Mitsuru Kitamura, Tatsuo Okauchi, Jean-Paul Desaulniers
    • Journal Title

      Current Protocols

      Volume: 3 Issue: 10

    • DOI

      10.1002/cpz1.874

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Formal synthesis of isoquinocyclinone using ortho-alkoxycarbonylmethylation of anthranol via diazoquinone2023

    • Author(s)
      Mitsuru Kitamura, Noriyuki Fukuzumi, Masayuki Shinagawa, Keiichiro Araki, Yutaro Shimizu, Shuhei Takahashi, Takumi Iwata, Hirokazu Shimooka, Tatsuo Okauchi
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 125 Pages: 154618-154618

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2023.154618

    • Related Report
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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Conversion of η4-(Vinylketene)iron complexes to η4-(Vinylketenimine)iron complexes using titanium chloride and amines2023

    • Author(s)
      Okauchi, T.; Teratani, K.; Nakagawa, T.; Ichimura, T.; Shimooka, H.; Kitamura, M.
    • Journal Title

      Journal of Organometallic Chemistry

      Volume: 990 Pages: 122672-122672

    • DOI

      10.1016/j.jorganchem.2023.122672

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  • [Journal Article] Synthesis of Diazoquinones and Azidophenols via Diazo‐Transfer Reaction of Phenols2022

    • Author(s)
      Kitamura Mitsuru、Eto Takashi、Konai Kazushige、Takahashi Shuhei、Shimooka Hirokazu、Okauchi Tatsuo
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2022 Issue: 18

    • DOI

      10.1002/ejoc.202200307

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  • [Journal Article] SiRNAs with Neutral Phosphate Triester Hydrocarbon Tails Exhibit Carrier-Free Gene-Silencing Activity2022

    • Author(s)
      Hammill Matthew L.、Tsubaki Kouta、Salim Lidya、Varley Andrew J.、Giorgees Ifrodet、Kitamura Mitsuru、Okauchi Tatsuo、Desaulniers Jean-Paul
    • Journal Title

      ACS Medicinal Chemistry Letters

      Volume: 13 Issue: 4 Pages: 695-700

    • DOI

      10.1021/acsmedchemlett.2c00027

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  • [Journal Article] Formal Synthesis of Teadenols via Palladium-Catalyzed 6- endo Cyclization of an Epoxyphenol2022

    • Author(s)
      Kitamura M.; Suetake, H.; Hoshino, K.; Higashijima, Y.; Kisanuki, M.; Yuasa, R.; Yamaguchi, Y.; Shimazu, T.; Koga, N.; Hamada, H.; Miyori, N.; Shimooka, H.; Okauchi, T.
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 33 Issue: 15 Pages: 1523-1526

    • DOI

      10.1055/a-1890-8287

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      化学関連支部合同九州大会
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      2022 Ontario Tech U‐KIT Mini‐Symposium in Chemistry
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      渡邉 愛梨、平河 隆二、下岡 弘和、岡内 辰夫、北村 充
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      日本化学会 第103春季年会
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      佐々木 信弥、番野 滉大、下岡 弘和、岡内 辰夫、北村 充
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      日本化学会大102春期年会
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      番野滉大,藤村 涼,佐々木信弥,下岡弘和,岡内辰夫,北村 充
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      第31回記念万有福岡シンポジウム
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      2020 Annual Research Report

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Published: 2020-04-28   Modified: 2025-01-30  

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