Development of nonfullerene acceptors having high dielectric constants for realization of innovative solar cell mechanism

• Project/Area Number: 20H02814
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 35030:Organic functional materials-related
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: 家 裕隆 大阪大学, 産業科学研究所, 教授 (80362622)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2024-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2023)
• Budget Amount: ¥17,420,000 (Direct Cost: ¥13,400,000、Indirect Cost: ¥4,020,000); Fiscal Year 2023: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000); Fiscal Year 2022: ¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000); Fiscal Year 2021: ¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000); Fiscal Year 2020: ¥5,330,000 (Direct Cost: ¥4,100,000、Indirect Cost: ¥1,230,000)
• Keywords: 有機半導体 / 有機太陽電池 / アクセプター / 誘電率 / 非フラーレン型構造

Outline of Research at the Start

有機太陽電池（OPV）は軽量、フレキシブル、波長選択性の特徴をもつことから、次世代太陽電池の有望候補である。OPVの発電層はドナーとアクセプターの2種類の有機半導体材料で構成される。OPVの光電変換効率の向上のためには、電圧損失の低減が必要不可欠である。これを解決するため、誘電率に着目した有機半導体材料、とりわけ、アクセプター開発を行う。

Outline of Annual Research Achievements

有機太陽電池（OPV）は軽量、フレキシブル、波長選択性の特徴をもつことから、次世代太陽電池の有望候補である。OPVの発電効率の向上のためには、電圧損失の低減が必要不可欠である。電圧損失の本質的な原因は、有機半導体材料の大きな励起子束縛エネルギー（低い誘電率）である。これを解決するため、本研究では高い誘電率の有機半導体材料を創出する。とりわけ、本研究では高誘電率の非フラーレン型アクセプター開発に主眼を置いて進めている。本年度も引き続き材料開発を展開し、研究代表者オリジナル骨格のフッ素化ナフトビスチアジアゾールを足掛かりとして、配向分極に有利なシアノ基、エーテル基、チオエーテル基を導入することに成功した。中でも、シアノ基含有ナフトビスチアジアゾールを含むアクセプターは良好な太陽電池特性を発現した。また、電子分極に由来する誘電率向上の新たな設計指針として、π共役分子の2次元拡張が有効であることを予備的知見として見出している。そこで本年度も引き続き、この概念を非フラーレン型アクセプターに応用することを目的として、共役系を2次元拡張した分子構造の開発を継続した。得られた新規分子に関しては、電子吸収スペクトル測定と蛍光スペクトル測定で光物性を明らかとした。また、サイクリックボルタンメトリー測定、低エネルギー逆光電子分光でエネルギーレベルに関する知見も得た。

Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

標的とする分子構造は確実に合成が進展しており、基礎物性評価と太陽電池評価も順調に進捗しているため。

Strategy for Future Research Activity

今年度確立した新規電子受容性ユニットを用いて、次年度以降も材料開発を系統的に実施する。

Research Products

• [Int'l Joint Research] Malaga University(スペイン)
• [Int'l Joint Research] Max Planck Institute for Polymer Science(ドイツ)
• [Journal Article] Cross-conjugated Isothianaphthene Quinoids: A Versatile Strategy for Controlling Electronic Structures (2022)
  • Author(s): K. Yamamoto, S. M. Quintero, S. Jinnai, E. Jeong, K. Matsuo, M. Suzuki, H. Yamada, J. Casado, Y. Ie
  • Journal Title: J. Mater. Chem. C Volume: 10 Issue: 11 Pages: 4424-4433
  • DOI: 10.1039/d1tc05794d
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Characteristics of Arch- and S-shaped Naphthobisthiadiazole-based Acceptors (2021)
  • Author(s): S. Jinnai, Y. Ie
  • Journal Title: Journal of Photopolymer Science and Technology Volume: 34 Issue: 3 Pages: 285-290
  • DOI: 10.2494/photopolymer.34.285
  • NAID: 130008119605
  • ISSN: 0914-9244, 1349-6336
  • Year and Date: 2021-06-11
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Oligoene and Cyanine Features of Tetracyano Quinoidal Oligothiophenes (2021)
  • Author(s): S. Moles, Sergio; J. L. Zafra, K. Yamamoto, Y. Aso, Y. Ie, J. Casado
  • Journal Title: J. Mater. Chem. C Volume: 9 Issue: 33 Pages: 10727-10740
  • DOI: 10.1039/d1tc01436f
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Electron-Accepting π-Conjugated Compound Containing Cyano-Substituted Naphthobisthiadiazole as Nonfullerene Acceptor in Organic Solar Cells (2021)
  • Author(s): S. Jinnai, A. Oi, T. Seo, T. Moriyama, R. Minami, S. Higashida, Y. Ie
  • Journal Title: Synthesis Volume: 53 Issue: 18 Pages: 3390-3396
  • DOI: 10.1055/a-1528-1632
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Improving Intramolecular Hopping Charge Transport via Periodical Segmentation of π-Conjugation in a Molecule (2021)
  • Author(s): Y. Ie, Y. Okamoto, T. Inoue, T. Seo, T. Ohto, R. Yamada, H. Tada, Y. Aso
  • Journal Title: J. Am. Chem. Soc. Volume: 143 Issue: 2 Pages: 599-603
  • DOI: 10.1021/jacs.0c10560
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Single-Molecule Conductance of a π-Hybridized Tripodal Anchor while Maintaining Electronic Communication (2021)
  • Author(s): T. Ohto, A. Tashiro, T. Seo, N. Kawaguchi, Y. Numai, J. Tokumoto, S. Yamaguchi, R. Yamada, H. Tada, Y. Aso, Y. Ie
  • Journal Title: Small Volume: 17 Issue: 3 Pages: 2006709-2006709
  • DOI: 10.1002/smll.202006709
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] N-type Semiconducting Polymers Based on Dicyano Naphthobisthiadiazole: High Electron Mobility with Unfavorable Backbone Twist (2021)
  • Author(s): Iguchi Keitaro、Mikie Tsubasa、Saito Masahiko、Komeyama Kimihiro、Seo Takuji、Ie Yutaka、Osaka Itaru
  • Journal Title: Chemistry of Materials Volume: 33 Issue: 6 Pages: 2218-2228
  • DOI: 10.1021/acs.chemmater.1c00204
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Power of an Organic Electron Acceptor in Modulation of Intracellular Mitochondrial Reactive Oxygen Species: Inducing JNK- and Caspase-Dependent Apoptosis of Cancer Cells (2021)
  • Author(s): S. Mohapatra, G. Das, V. Gupta, P. Mondal, M. Nitani, Y. Ie, S. Chatterjee, Y. Aso, S. Ghosh
  • Journal Title: ACS Omega Volume: 6 Issue: 11 Pages: 7815-7828
  • DOI: 10.1021/acsomega.1c00308
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] The effect of a two-dimensional structure on the dielectric constant and photovoltaic characteristics (2020)
  • Author(s): K. Mishima, T. Sakai, K. Yokota, M. Taniguchi, Y. Aso, Y. Ie, K. Yamashita
  • Journal Title: J. Photochem. Photobiol. A Volume: 401 Pages: 112756-112756
  • DOI: 10.1016/j.jphotochem.2020.112756
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Correlation between the Dipole Moment of Nonfullerene Acceptors and the Active Layer Morphology of Green-Solvent-Processed P3HT-Based Organic Solar Cells (2020)
  • Author(s): S. Chatterjee, T. Ohto, H. Tada, S. Jinnai, Y. Ie
  • Journal Title: ACS Sustainable Chem. Eng. Volume: 8 Issue: 51 Pages: 19013-19022
  • DOI: 10.1021/acssuschemeng.0c07114
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Presentation] アルキル置換ジチエノナフトビスチアゾールの合成と有機太陽電池アクセプター材料への応用 (2022)
  • Author(s): 森 宥貴、瀬尾 卓司、陣内 青萌、家 裕隆
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] アセノビスチアジアゾール骨格を中心に組み込んだD-A型近赤外吸収色素の合成と物性評価 (2022)
  • Author(s): 宇都宮 桜、横山 創一、家 裕隆
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] ジチエノチオフェンとベンゾチアジアゾールからなる縮合多環式電子受容性分子の開発 (2022)
  • Author(s): 大井 彩裕美、瀬尾 卓司、陣内 青萌、家 裕隆
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] Nonfullerene Acceptors for Organic Solar Cells: Influence of Surface Free Energy and Dipole Moment on Film Morphologies (2021)
  • Author(s): Yutaka Ie
  • Organizer: The 11th International Conference on Flexible and Printed Electronic
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Dipole Moment of Nonfullerene Acceptors: A Strategy for Green-Solvent Processed P3HT-Based Organic Solar Cells (2021)
  • Author(s): Yutaka Ie
  • Organizer: 239th ECS Meeting
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Characteristics of Arch- and S-shaped Naphthobisthiadiazole-based Acceptors (2021)
  • Author(s): Seihou Jinnai, Chatterjee Shreyam, Yutaka Ie
  • Organizer: The 38th International Conference of Photopolymer Science and Technology
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] エレクトロニクス応用に向けた精密設計に基づく機能性π共役分子の開発 (2021)
  • Author(s): 家 裕隆
  • Organizer: M&BE 6月研究会
  • Invited
• [Presentation] 有機薄膜太陽電池～活性層材料の分子設計～ (2021)
  • Author(s): 家 裕隆
  • Organizer: 第11回CSJ化学フェスタ
  • Invited
• [Presentation] スピロフルオレンを導入したシクロペンタチオフェンをπ共役リンカーとする電子受容性分子の合成と光電変換特性 (2021)
  • Author(s): 陣内 青萌、家 裕隆
  • Organizer: 第31回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 有機半導体応用を指向したフッ素化ペンタレンジオン誘導体の合成と物性評価 (2021)
  • Author(s): 横山 創一、家 裕隆
  • Organizer: 第44回フッ素化学討論会
• [Presentation] 非フラーレン型アクセプターへの応用に向けた新規π共役分子の開発 (2021)
  • Author(s): 家 裕隆
  • Organizer: 2021年光化学討論会
• [Presentation] ナフトビスチアジアゾール含有縮環型π共役分子の合成と物性、および半導体特性 (2021)
  • Author(s): 淺川 亮、横山 創一、家 裕隆
  • Organizer: 第48回有機典型元素化学討論会
• [Presentation] 精密分子設計に基づく有機太陽電池材料の開発 (2021)
  • Author(s): 家 裕隆
  • Organizer: 日本化学会第101春季年会
  • Invited
• [Presentation] ビラジカル性を制御したベンゾ縮環型キノイドオリゴチオフェンの合成と物性 (2021)
  • Author(s): 山本 恵太郎、家 裕隆
  • Organizer: 日本化学会第100春季年会
• [Presentation] ナフトビスチアジアゾ―ルを組み込んだ縮環型拡張pi共役分子の合成と物性 (2021)
  • Author(s): 淺川 亮、横山 創一、家 裕隆
  • Organizer: 日本化学会第100春季年会
• [Presentation] Development of Nonfullerene Acceptors with Spiro-substituted Fluorene Units (2021)
  • Author(s): Keisuke Nagai, Takuji Seo, Seihou Jinnai, and Yutaka Ie
  • Organizer: 日本化学会第100春季年会
• [Presentation] 置換ナフトビスチアジアゾールを含む電子受容性分子の合成と有機太陽電池アクセプターへの応用 (2021)
  • Author(s): 大井 彩裕美、瀬尾 卓司、陣内 青萌、家 裕隆
  • Organizer: 日本化学会第100春季年会
• [Presentation] スピロフルオレン構造を有する電子受容性チオフェン系π共役オリゴマーの合成と有機太陽電池への応用 (2020)
  • Author(s): 陣内 青萌、瀬尾 卓司、家 裕隆
  • Organizer: 第47回有機典型元素化学討論会
• [Presentation] キノイド構造の安定化に基づくキノイドオリゴチオフェンの機能化 (2020)
  • Author(s): 山本 恵太郎、安蘇 芳雄、家 裕隆
  • Organizer: 第69回高分子討論会
• [Presentation] 有機・分子エレクトロニクスに向けた機能性π共役分子の開発 (2020)
  • Author(s): 家 裕隆
  • Organizer: M&BE 6月研究会
  • Invited