希少ポリケチドを構造基盤とした合理的簡略化プロセスの構築と新機能性分子の創出

• Project/Area Number: 20H03366
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Toyama Prefectural University
• Principal Investigator: 占部 大介 富山県立大学, 工学部, 教授 (80503515)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 深谷 圭介 富山県立大学, 工学部, 助教 (40821575) ; 生城 真一 富山県立大学, 工学部, 教授 (50244679)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2024-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2023)
• Budget Amount: ¥17,810,000 (Direct Cost: ¥13,700,000、Indirect Cost: ¥4,110,000); Fiscal Year 2023: ¥3,770,000 (Direct Cost: ¥2,900,000、Indirect Cost: ¥870,000); Fiscal Year 2022: ¥3,770,000 (Direct Cost: ¥2,900,000、Indirect Cost: ¥870,000); Fiscal Year 2021: ¥3,770,000 (Direct Cost: ¥2,900,000、Indirect Cost: ¥870,000); Fiscal Year 2020: ¥6,500,000 (Direct Cost: ¥5,000,000、Indirect Cost: ¥1,500,000)
• Keywords: 有機合成化学 / 天然物化学 / 全合成 / 計算化学 / DFT計算 / NMR値予測 / ポリケチド / 天然物 / 生物活性物質 / 分子設計

Outline of Research at the Start

ポリケチドは合成低分子が再現できない特異な構造と生物活性を有する魅力的な医薬品リードである。その重要性の一方で、創薬研究へ展開可能な構造修飾体や簡略体の合理的設計・供給プロセスは十分に確立されていない。本研究では、3つの構造未決定ポリケチドの構造決定を起点とした合理的構造簡略化と天然物模倣機能性分子の創出を目的とする。構造解析、立体多様性全合成、生物活性評価の3つのプラットフォームを設定し、それぞれの研究段階で得られる結果を逐次的に次の段階へとステップアップさせる。このプロセスを複数回サイクルさせ、ポリケチド様の新機能性分子を設計・供給する。

Outline of Annual Research Achievements

令和5年度の研究実績は以下の通りである。
ホルモサリドAに関する研究：前年度までに合成した内部アルキンの還元体から、高いオレフィン化を経てビニルヨージド構造を含むC9-C21フラグメント合成した。これに対して、C1-C8テトラヒドロフランフラグメントを薗頭カップリングによって連結した。その後、ヒドロキシ基の保護基の変換を経て、トランス二重結合をジヒドロキシ化によって官能基化した。これまでに得られていた知見通り、ジヒドロキシ化はAD-mix-αを利用することで、高選択的に望む立体配置を与える選択性を示した。その後、金触媒を利用したエーテル環についてもこれまでの検討通り円滑に進行し、5および6員環エーテルを含むC1-C21フラグメントを合成することに成功した。また詳細な対称実験を経て、6員環エーテル環化には、2つの隣接するヒドロキシ基の保護基の種類(鎖状の保護基)と5員環エーテルの存在が必須であることが分かった。
アンフィジノリドLに関する研究：Stilleカップリングによって合成したC7-C26フラグメントの官能基化を検討した。エポキシアルコールを酸化しエポキシアルデヒドに変換した後、増炭を試みた。その結果、Wittig反応やTebbe反応によるメチレン化は望む化合物を与えなかったが、Wittig反応によるエチレン化が進行することを見出した。現在、得られたC6-C26フラグメントから全合成を検討している。
アンフィジノリドMに関する研究：本研究については前年度の再現性を取る事に時間を費やしており、合成研究を進めることはできていない。

Research Progress Status

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

Research Products

• [Journal Article] Species-specific secondary metabolism by actinomycetes of the genus Phytohabitans and discovery of new pyranonaphthoquinones and isatin derivatives (2023)
  • Author(s): Triningsih Desy W.、Harunari Enjuro、Fukaya Keisuke、Oku Naoya、Urabe Daisuke、Igarashi Yasuhiro
  • Journal Title: The Journal of Antibiotics Volume: 76 Issue: 5 Pages: 249-259
  • DOI: 10.1038/s41429-023-00605-2
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Isolation and structure determination of allopteridic acids A?C and allokutzmicin from an unexplored actinomycete of the genus Allokutzneria (2023)
  • Author(s): Liu Chang、Zhang Zhiwei、Fukaya Keisuke、Oku Naoya、Harunari Enjuro、Urabe Daisuke、Igarashi Yasuhiro
  • Journal Title: The Journal of Antibiotics Volume: 76 Issue: 6 Pages: 305-315
  • DOI: 10.1038/s41429-023-00611-4
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Computational Study Focusing on a Comprehensive Conformational Analysis of Transition States for Aza-Spiro Ring Formations with <i>N</i>-Alkoxyamides (2023)
  • Author(s): Fukaya Keisuke、Sato Takaaki、Chida Noritaka、Urabe Daisuke
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 88 Issue: 19 Pages: 13655-13665
  • DOI: 10.1021/acs.joc.3c01343
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Initial Stage of Syringyl Lignin Formation from Sinapyl Alcohol (2023)
  • Author(s): Yamaguchi Ayu、Kishimoto Takao、Urabe Daisuke
  • Journal Title: Journal of Agricultural and Food Chemistry Volume: 71 Issue: 40 Pages: 14666-14677
  • DOI: 10.1021/acs.jafc.3c03402
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Formal Total Synthesis of Batrachotoxin Enabled by Radical and Weix Coupling Reactions (2023)
  • Author(s): Watanabe Yuuki、Sakata Komei、Urabe Daisuke、Hagiwara Koichi、Inoue Masayuki
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 88 Issue: 24 Pages: 17479-17484
  • DOI: 10.1021/acs.joc.3c02290
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Stemoamide-Type Alkaloids Including Totally Substituted Butenolides and Pyrroles (2022)
  • Author(s): Soda Yasuki、Sugiyama Yasukazu、Sato Shunsei、Shibuya Kana、Saegusa Junya、Matagawa Tomoe、Kawano Sayaka、Yoritate Makoto、Fukaya Keisuke、Urabe Daisuke、Oishi Takeshi、Mori Kento、Simizu Siro、Chida Noritaka、Sato Takaaki
  • Journal Title: Synthesis Volume: 55 Issue: 04 Pages: 617-636
  • DOI: 10.1055/a-1941-8680
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Krasilnikolides A and B and Detalosylkrasilnikolide A, Cytotoxic 20-Membered Macrolides from the Genus <i>Krasilnikovia</i>: Assignment of Anomeric Configuration by <i>J</i>-Based Configuration Analysis (2022)
  • Author(s): Lu Shiyang、Zhou Tao、Fukaya Keisuke、Harunari Enjuro、Oku Naoya、Urabe Daisuke、Igarashi Yasuhiro
  • Journal Title: Journal of Natural Products Volume: 85 Issue: 12 Pages: 2796-2803
  • DOI: 10.1021/acs.jnatprod.2c00781
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Collective Synthesis of Aplysiatoxin/Oscillatoxin Analogues by a Bioinspired Strategy (2022)
  • Author(s): Hada Kohei、Araki Yusuke、Nokura Yoshihiko、Urabe Daisuke、Nishikawa Toshio
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 87 Issue: 22 Pages: 15618-15633
  • DOI: 10.1021/acs.joc.2c02204
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Existence of Syringyl α-Carbonyl-Type Tetrahydrofuran β-β Structure in Hardwood Lignins (2022)
  • Author(s): Kishimoto Takao、Hiyama Ayumi、Yamashita Ayana、Takano Toshiyuki、Tobimatsu Yuki、Urabe Daisuke
  • Journal Title: ACS Sustainable Chemistry & Engineering Volume: 10 Issue: 37 Pages: 12394-12401
  • DOI: 10.1021/acssuschemeng.2c03861
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Cyclic enaminones and a?4-quinazolinone from an unidentified actinomycete of the family Micromonosporaceae (2022)
  • Author(s): Triningsih Desy W.、Zhou Tao、Fukaya Keisuke、Harunari Enjuro、Oku Naoya、Urabe Daisuke、Igarashi Yasuhiro
  • Journal Title: The Journal of Antibiotics Volume: 75 Issue: 11 Pages: 610-618
  • DOI: 10.1038/s41429-022-00558-y
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Bisprenyl naphthoquinone and chlorinated calcimycin congener bearing thiazole ring from an actinomycete of the genus Phytohabitans (2022)
  • Author(s): Harunari Enjuro、Mae Shunsuke、Fukaya Keisuke、Tashiro Etsu、Urabe Daisuke、Igarashi Yasuhiro
  • Journal Title: The Journal of Antibiotics Volume: 75 Issue: 10 Pages: 542-551
  • DOI: 10.1038/s41429-022-00559-x
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Catellatolactams A?C, Plant Growth-Promoting Ansamacrolactams from a Rare Actinomycete of the Genus <i>Catellatospora</i> (2022)
  • Author(s): Liu Chang、Zhang Zhiwei、Fukaya Keisuke、Urabe Daisuke、Harunari Enjuro、Oku Naoya、Igarashi Yasuhiro
  • Journal Title: Journal of Natural Products Volume: 85 Issue: 8 Pages: 1993-1999
  • DOI: 10.1021/acs.jnatprod.2c00331
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Stereocontrolled Synthesis of C20<i>S</i>-C26 and C20<i>R</i>-C26 Fragments of Amphidinolide L (2022)
  • Author(s): Koizumi Jun、Tanaka Kaoru、Fukaya Keisuke、Urabe Daisuke
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 87 Issue: 16 Pages: 11185-11195
  • DOI: 10.1021/acs.joc.2c01497
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Marinoquinolones and Marinobactoic Acid: Antimicrobial and Cytotoxic <i>ortho</i>-Dialkylbenzene-Class Metabolites Produced by a Marine Obligate Gammaproteobacterium of the Genus <i>Marinobacterium</i> (2022)
  • Author(s): Ul Karim Md. Rokon、Fukaya Keisuke、In Yasuko、Sharma Amit Raj、Harunari Enjuro、Oku Naoya、Urabe Daisuke、Trianto Agus、Igarashi Yasuhiro
  • Journal Title: Journal of Natural Products Volume: 85 Issue: 7 Pages: 1763-1770
  • DOI: 10.1021/acs.jnatprod.2c00281
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] RCM approach to the CDE-tricyclic structure of nakiterpiosin (2022)
  • Author(s): Matsuyuki Yoe、Fukaya Keisuke、Urabe Daisuke
  • Journal Title: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry Volume: 86 Pages: 832-836
  • DOI: 10.1093/bbb/zbac061
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Kumemicinones A-G, Cytotoxic Angucyclinones from a Deep Sea-Derived Actinomycete of the Genus <i>Actinomadura</i> (2022)
  • Author(s): Zhang Zhiwei、In Yasuko、Fukaya Keisuke、Yang Taehui、Harunari Enjuro、Urabe Daisuke、Imada Chiaki、Oku Naoya、Igarashi Yasuhiro
  • Journal Title: Journal of Natural Products Volume: 85 Issue: 4 Pages: 1098-1108
  • DOI: 10.1021/acs.jnatprod.1c01205
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Effect of pH on the dehydrogenative polymerization of monolignols by laccases from Trametes versicolor and Rhus vernicifera. (2022)
  • Author(s): Kishimoto, T., Hiyama, A. Toda, H., Urabe, D.
  • Journal Title: ACS Omega Volume: 7 Issue: 11 Pages: 9846-9852
  • DOI: 10.1021/acsomega.2c00144
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Systematic Search for Transition States in Complex Molecules: Computational Analyses of Regio- and Stereoselective Interflavan Bond Formation in Flavan-3-ols (2021)
  • Author(s): Urabe Daisuke、Fukaya Keisuke
  • Journal Title: HETEROCYCLES Volume: 102 Issue: 6 Pages: 1061-1061
  • DOI: 10.3987/rev-20-943
  • NAID: 40022586866
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Cyclopeptides from the Mushroom Pathogen Fungus Cladobotryum varium (2021)
  • Author(s): Zhou Tao、Katsuragawa Misaki、Xing Tian、Fukaya Keisuke、Okuda Toru、Tokiwa Toshiyuki、Tashiro Etsu、Imoto Masaya、Oku Naoya、Urabe Daisuke、Igarashi Yasuhiro
  • Journal Title: Journal of Natural Products Volume: 84 Issue: 2 Pages: 327-338
  • DOI: 10.1021/acs.jnatprod.0c00980
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] TMKS8A, an antibacterial and cytotoxic chlorinated α-lapachone, from a sea slug-derived actinomycete of the genus Streptomyces (2021)
  • Author(s): Zhang Zhiwei、Sibero Mada Triandala、Kai Akiho、Fukaya Keisuke、Urabe Daisuke、Igarashi Yasuhiro
  • Journal Title: The Journal of Antibiotics Volume: - Issue: 7 Pages: 464-469
  • DOI: 10.1038/s41429-021-00415-4
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Structure Determination, Biosynthetic Origin, and Total Synthesis of Akazaoxime, an Enteromycin-Class Metabolite from a Marine-Derived Actinomycete of the Genus Micromonospora (2021)
  • Author(s): Igarashi Yasuhiro、Matsuyuki Yoe、Yamada Masayuki、Fujihara Nodoka、Harunari Enjuro、Oku Naoya、Karim Md. Rokon Ul、Yang Taehui、Yamada Katsuhisa、Imada Chiaki、Fukaya Keisuke、Urabe Daisuke
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 86 Issue: 9 Pages: 6528-6537
  • DOI: 10.1021/acs.joc.1c00358
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Development of a Chiral N-Alkoxyamide Strategy and Application to the Asymmetric Total Synthesis of Fasicularin (2021)
  • Author(s): Sato Takaaki、Minamikawa Ryo、Fukaya Keisuke、Kobayashi Akihiro、Komiya Yukinori、Yamamoto Shio、Urabe Daisuke、Chida Noritaka
  • Journal Title: Synthesis Volume: 53 Issue: 24 Pages: 4621-4635
  • DOI: 10.1055/a-1561-7815
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Nomimicins B?D, new tetronate-class polyketides from a marine-derived actinomycete of the genus <i>Actinomadura</i> (2021)
  • Author(s): Zhang Zhiwei、Zhou Tao、Yang Taehui、Fukaya Keisuke、Harunari Enjuro、Saito Shun、Yamada Katsuhisa、Imada Chiaki、Urabe Daisuke、Igarashi Yasuhiro
  • Journal Title: Beilstein Journal of Organic Chemistry Volume: 17 Pages: 2194-2202
  • DOI: 10.3762/bjoc.17.141
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Nocarimidazoles C and D, antimicrobial alkanoylimidazoles from a coral-derived actinomycete Kocuria sp.: application of 1JC,H coupling constants for the unequivocal determination of substituted imidazoles and stereochemical diversity of anteisoalkyl chains in microbial metabolites (2020)
  • Author(s): Karim Md Rokon Ul、Harunari Enjuro、Sharma Amit Raj、Oku Naoya、Akasaka Kazuaki、Urabe Daisuke、Sibero Mada Triandala、Igarashi Yasuhiro
  • Journal Title: Beilstein Journal of Organic Chemistry Volume: 16 Pages: 2719-2727
  • DOI: 10.3762/bjoc.16.222
  • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
• [Journal Article] A cyclopeptide and three oligomycin-class polyketides produced by an underexplored actinomycete of the genus Pseudosporangium (2020)
  • Author(s): S. Satio, K. Atsumi, T. Zhou, K. Fukaya, D. Urabe, N. Oku, Md. R. U. Karim, H. Komaki, Y. Igarashi
  • Journal Title: Beilstain Journal of Organic Chemistry Volume: 16 Pages: 1100-1110
  • DOI: 10.3762/bjoc.16.97
  • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
• [Journal Article] A Computational Study on the Intramolecular C4-C8′ Interflavan Bond Formations of Tethered Catechin Derivatives (2020)
  • Author(s): Fukaya Keisuke、Saito Akiko、Nakajima Noriyuki、Urabe Daisuke
  • Journal Title: Bulletin of the Chemical Society of Japan Volume: 93 Issue: 9 Pages: 1107-1113
  • DOI: 10.1246/bcsj.20200094
  • NAID: 130007905667
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Computational Analysis of the Selective Formation of the C4α?C8′ Bond in the Intermolecular Coupling of Catechin Derivatives (2020)
  • Author(s): Fukaya Keisuke、Saito Akiko、Nakajima Noriyuki、Urabe Daisuke
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 85 Issue: 7 Pages: 5010-5018
  • DOI: 10.1021/acs.joc.0c00261
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Biomimetic Oxidation of Monolignol Acetate and p-Coumarate by Silver Oxide in 1,4-Dioxane (2020)
  • Author(s): Yamashita, A.; Kishimoto, T.; Hamada, M.; Nakajima, N.; Urabe, D.
  • Journal Title: Journal of Agricultural and Food Chemistry Volume: 68 Issue: 7 Pages: 2124-2131
  • DOI: 10.1021/acs.jafc.9b07682
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis of Talatisamine (2020)
  • Author(s): Daiki Kamakura, Hidenori Todoroki, Daisuke Urabe, Koichi Hagiwara, Masayuki Inoue
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 59 Issue: 1 Pages: 479-486
  • DOI: 10.1002/anie.201912737
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A New Entry to the Synthesis of (±)-β-Lysine (2020)
  • Author(s): Fukaya, K.; Kono, Y.; Hibi, M.; Asano, Y.; Urabe, D.
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 101 Issue: 2 Pages: 701-706
  • DOI: 10.3987/com-19-s(f)38
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Computational and Experimental Analysis on the Conformational Preferences of Anticancer Saponin OSW-1 (2019)
  • Author(s): Fukaya Keisuke、Urabe Daisuke、Hiraizumi Masato、Noguchi Keiichi、Matsumoto Takashi、Sakurai Kaori
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 85 Issue: 2 Pages: 339-344
  • DOI: 10.1021/acs.joc.9b02085
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Microwave-assisted direct transformation of lignocellulose into methyl glycopyranoside in ionic liquid (2019)
  • Author(s): Kishimoto, T.; Saito, M.; Suzuki, S.; Hamada, M.; Nakajima, N.; Urabe, D.
  • Journal Title: Holzforschung Volume: 74 Issue: 3 Pages: 313-320
  • DOI: 10.1515/hf-2019-0069
  • Peer Reviewed
• [Presentation] ent-Ageliferinの合成研究 (2024)
  • Author(s): 藤野雄大、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本薬学会第144年会
• [Presentation] アンフィジノリドLC7-C26フラグメントの合成研究 (2024)
  • Author(s): 田中芳、片山祐奈、小泉潤、倉田浩二、古賀萌子、名越航、小嶺敬太、福田隼、石原淳、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本薬学会第144年会
• [Presentation] Birch還元-アルキル化を用いたent -カウレンの合成研究 (2024)
  • Author(s): 阪野奨太、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2024年度大会
• [Presentation] ホルモサリドA C1-C21 フラグメントの合成研究 (2024)
  • Author(s): 伊藤陽奈、茂住梨沙、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2024年度大会
• [Presentation] Pseudosporamide類の合成研究 (2024)
  • Author(s): 菊田依乃、桂川美咲、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2024年度大会
• [Presentation] ケナフ繊維リグニンの化学構造解析 (2023)
  • Author(s): 塩田和樹、岸本崇生、藤森愛仁、占部大介
  • Organizer: 第68回リグニン討論会
• [Presentation] モノリグノールアセテートの酵素重合 (2023)
  • Author(s): 塩田和樹、岸本崇生、山本千莉、飛松裕基、占部大介
  • Organizer: 第68回リグニン討論会
• [Presentation] 第68回リグニン討論会 (2023)
  • Author(s): 山口愛由、岸本崇生、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: グアイアシル―シリンギルリグニンの初期形成機構の解析
• [Presentation] アンフィジノリドL C7-C26フラグメントの合成研究 (2023)
  • Author(s): 田中芳、小泉潤、片山祐菜、古賀萌子、名越航、小嶺敬太、福田隼、石原淳、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] Pseudosporamideの全合成研究 (2023)
  • Author(s): 菊田依乃、桂川美咲、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ent-Ageliferinの合成研究 (2023)
  • Author(s): 藤野雄大、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ホルモサリドA C1-C21フラグメントの合成研究 (2023)
  • Author(s): 伊藤陽奈、茂住梨沙、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] 還元的脱芳香族化による第四級炭素構築を用いたent-カウレンの合成研究 (2023)
  • Author(s): 阪野奨太、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ベラトリジンAB環部のスケールアップ合成 (2023)
  • Author(s): 天野綾美、塩野啓太、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] 固相合成法を利用したバルビフェラミドの合成研究 (2023)
  • Author(s): 佐藤愛美、甲斐瑛歩、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] Diels-Alder反応を鍵としたナキテルピオシンDE環部の合成研究 (2023)
  • Author(s): 西川日葵、松雪洋恵、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ラッカーゼを用いた酸性条件下でのモノリグノールの脱水素重合 (2023)
  • Author(s): 山本健翔、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ラッカーゼを用いたコニフェリルアルコールの脱水素重合に及ぼすpHの影響 (2023)
  • Author(s): 山本健翔、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 2023年度木材学会中部支部大会
• [Presentation] シナピルp-クマレートの酵素脱水素重合によるテトラヒドロフラン型β-β二量体の生成 (2023)
  • Author(s): 長谷川莉子、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 2023年度木材学会中部支部大会
• [Presentation] ケナフの成長に伴うリグニンの化学構造変化 (2023)
  • Author(s): 塩田和樹、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 2023年度木材学会中部支部大会
• [Presentation] Exploring the path to discover new natural products through rare actinomycetes in the genus Phytohabitans (2023)
  • Author(s): Desy Wulan Triningsih, Enjuro Harunari, Shun Saito, Ye Xiaohanyao, Shunsuke Mae, Tao Zhou, Keisuke Fukaya, Junko Nakajima-Shimada, Etsu Tashiro, Moriyuki Hamada, Narumi Enomoto, Tomohiko Tamura, Hisayuki Komaki, Naoya Oku, Daisuke Urabe, Yasuhiro Igarashi
  • Organizer: 第65回天然有機化合物討論会
• [Presentation] 休眠遺伝子活性化を目指した病原真菌Aspergillus属と免疫細胞の共培養 (2023)
  • Author(s): 氏江優希子、齋藤駿、桑原るり、原康雅、深谷圭介、占部大介、岸本真治、渡辺賢二、後藤芳邦、小川健司、楠屋陽子、高橋弘喜、矢口貴志、石橋正己、荒井 緑
  • Organizer: 第65回天然有機化合物討論会
• [Presentation] 耐熱性放線菌JA74株が生産する熱ショック代謝物 (HSM) の単離・構造決定および耐熱性促進機構の解析 (2023)
  • Author(s): 奥村薫、齋藤駿、船山佳世、深谷圭介、占部大介、荒井緑
  • Organizer: 第37回日本放線菌学会
• [Presentation] Keramaphidin Bの全合成 (2023)
  • Author(s): 栗原悠熙、野口嵩史、八木みのり、安福悠、沖田采音、深谷圭介、占部大介、千田憲孝、岡村俊孝、佐藤隆章
  • Organizer: 第122回有機合成シンポジウム
• [Presentation] Early Stage of Syringyl Lignin Formation Revealed by Enzymatic Polymerization of Sinapyl Alcohol (2023)
  • Author(s): Ayu Yamaguchi, Takao Kishimoto, Daisuke Urabe
  • Organizer: 21st International Symposium on Wood, Fiber and Pulping Chemistry
• [Presentation] ピロールイミダゾールアルカロイド類の合成研究 (2023)
  • Author(s): 藤野雄大、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本薬学会第143回年会
• [Presentation] ent-カウレンの合成研究 (2023)
  • Author(s): 阪野奨太、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2023年度大会
• [Presentation] イノールを用いた脱芳香族的転位反応の開発 (2023)
  • Author(s): 田中芳、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2023年度大会
• [Presentation] ベラトリジンABC環部の合成研究 (2023)
  • Author(s): 塩野啓太、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2023年度大会
• [Presentation] 抗トリパノソーマ活性天然物バルビフェラミドの合成研究 (2023)
  • Author(s): 甲斐瑛歩、深谷圭介、五十嵐康弘、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2023年度大会
• [Presentation] 成熟に伴うケナフリグニンの化学構造の変化 (2023)
  • Author(s): 塩田和樹、岸本崇生、藤森愛仁、占部大介
  • Organizer: 第73回日本木材学会大会
• [Presentation] ピロールイミダゾールアルカロイド類の合成研究 (2022)
  • Author(s): 藤野雄大、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 第48回反応と合成の進歩シンポジウム
• [Presentation] シナピルアセテートの酵素重合によるテトラリン型β-β二量体の生成 (2022)
  • Author(s): 塩田和樹、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 第67回リグニン討論会
• [Presentation] シナピルアルコールの酵素重合によるシリンギルリグニンの形成機構 (2022)
  • Author(s): 山口愛由、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 第67回リグニン討論会
• [Presentation] シリンギルリグニンの形成機構の解析 (2022)
  • Author(s): 山口愛由、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 2022年度日本木材学会中部支部大会
• [Presentation] 固相合成法を利用した環状ペプチド触媒の開発 (2022)
  • Author(s): 甲斐瑛歩、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ベラトリジンABC環部の合成研究 (2022)
  • Author(s): 塩野啓太、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ピロールイミダゾールアルカロイド類の合成研究 (2022)
  • Author(s): 藤野雄大、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] シナピルアセテートの酵素重合におけるβ-β型新規二量体の単離 (2022)
  • Author(s): 塩田和樹、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ent-カウレンジテルペノイド類の合成研究 (2022)
  • Author(s): 阪野奨太、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] シリンギルリグニン形成における初期反応の探索 (2022)
  • Author(s): 山口愛由、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ホルモサリド類の立体選択的合成研究 (2022)
  • Author(s): 伊藤陽奈、茂住梨紗、駒津友美、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] イノールを用いた脱芳香族的転位反応の開発 (2022)
  • Author(s): 田中芳、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] 分子内鈴木カップリングを鍵としたPseudosporamideの合成研究 (2022)
  • Author(s): 菊田依乃、桂川美咲、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] Initial stage of syringyl lignin formation (2022)
  • Author(s): Ayu Yamaguchi, Takao Kishimoto, Daisuke Urabe
  • Organizer: Active Enzyme Molecule 2022
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Novel α-oxidized β-β structure in hardwood lignin (2022)
  • Author(s): Takao Kishimoto, Ayumi Hiyama, Ayana Yamashita, Toshiyuki Takano, Yuki Tobimatsu, Daisuke Urabe
  • Organizer: Active Enzyme Molecule 2022
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 多配座計算プログラムACCeLの開発と新規天然物の構造解析への応用 (2022)
  • Author(s): 深谷圭介、張智偉、劉暢、五十嵐康弘、占部大介
  • Organizer: 第64回天然有機化合物討論会
• [Presentation] DFT計算による反応設計を鍵としたナキテルピオシンDE環の合成研究 (2022)
  • Author(s): 松雪洋恵、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本薬学会第142年会
• [Presentation] ent-ホルモサリドAの合成研究 (2022)
  • Author(s): 占部大介、茂住梨紗、駒津 友美、深谷圭介
  • Organizer: 日本薬学会第142年会
• [Presentation] Pseudosporamideの合成研究 (2022)
  • Author(s): 桂川美咲、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2022年度大会
• [Presentation] Palau'amineの合成研究 (2022)
  • Author(s): 藤野雄大、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2022年度大会
• [Presentation] アンフィジノリドMのC16-C26フラグメントの合成研究 (2022)
  • Author(s): 渡辺颯太、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2022年度大会
• [Presentation] シナピルアルコールの脱水素重合により生成するオリゴリグノールの化学構造 (2022)
  • Author(s): 山口愛由、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 第72回日本木材学会大会
• [Presentation] セルロースのメチルグルコシドへの変換の反応機構 (2022)
  • Author(s): 藤森愛仁、岸本崇生、小杉瑞穂、占部大介
  • Organizer: 第72回日本木材学会大会
• [Presentation] フローマイクロリアクターを用いた5-5型二量体リグニンモデル化合物合成の制御 (2021)
  • Author(s): 山口愛由、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 021年度日本木材学会中部支部大会
• [Presentation] 広葉樹リグニン中のα-カルボニル型β-β構造の存在について (2021)
  • Author(s): 岸本崇生、檜山歩、山下綾菜、飛松裕基、高野俊幸、占部大介
  • Organizer: 第66回リグニン討論会
• [Presentation] イオン液体中でのマイクロ波加熱によるグルコマンナン、キシランのオクチルグリコシドへの変換 (2021)
  • Author(s): 岸本崇生、渡部芙由子、占部大介
  • Organizer: セルロース学会第28回年次大会
• [Presentation] フローマイクロリアクターを用いたモノリグノール重合 (2021)
  • Author(s): 山口愛由、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 2021年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ナキテルピオシンの合成研究：計算支援による合成経路設計 (2021)
  • Author(s): 松雪洋恵、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2021年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] アンフィジノリドMの合成研究 (2021)
  • Author(s): 渡辺颯太、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2021年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] Pseudosporamideの合成研究 (2021)
  • Author(s): 桂川美咲、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2021年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ベラトリジンの合成研究 (2021)
  • Author(s): 塩野啓太、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2021年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] 計算化学を利用したオンデマンド環状ペプチド触媒の開発 (2021)
  • Author(s): 甲斐瑛歩、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2021年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ホルモサリド類の合成研究 (2021)
  • Author(s): 茂住梨紗、駒津友美、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 第63回天然有機化合物討論会
• [Presentation] 海洋細菌が生産する新規アルカノイルイミダゾール類およびキノロン類の構造 (2021)
  • Author(s): Md Rokon Ul Karim、Amit Raj Sharma、Agus Trianto、Mada Triandala Sibero、赤坂和昭、尹康子、深谷圭介、占部大介、春成円十朗、奥直也、五十嵐康弘
  • Organizer: 第63回天然有機化合物討論会
• [Presentation] 異物抱合酵素発現酵母を用いたピセアタンノール抱合代謝物調製技術の開発 (2021)
  • Author(s): 中山舞、西川美宇、安田佳織、深谷圭介、占部大介、榊利之、生城真一
  • Organizer: ビタミン学会第73回大会
• [Presentation] 放線菌由来新規天然物アカザオキシムの全合成と構造活性相関研究 (2021)
  • Author(s): 松雪洋恵、藤原和、深谷圭介、Md. Pokon Ul Karim、五十嵐康弘、占部大介
  • Organizer: 日本薬学会第141年会
• [Presentation] アンフィジノリドLの合成研究 (2021)
  • Author(s): 小泉潤、田中芳、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本薬学会第141年会
• [Presentation] シナピルアルコールの酵素重合によるα-カルボニル型β-β構造の生成 (2021)
  • Author(s): 岸本崇生、檜山歩、山下綾菜、占部大介
  • Organizer: 第71回日本木材学会大会
• [Presentation] 異物代謝酵素発現酵母を用いたスチルベノイド抱合代謝物の網羅的合成 (2021)
  • Author(s): 中山舞、西川美宇、深谷圭介、占部大介、榊利之、生城真一
  • Organizer: 日本農芸化学会2020年度大会
• [Presentation] 17-ヒドロキシドコサヘキサエン酸の合成研究 (2021)
  • Author(s): 岩井柚樹、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2020年度大会
• [Presentation] ホルモサリドAの合成研究」 (2021)
  • Author(s): 茂住梨紗、駒津友美、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2020年度大会
• [Presentation] アルキベマイシンAの合成研究 (2021)
  • Author(s): 印藤寛二、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2020年度大会
• [Presentation] ベラトリジンの合成研究 (2021)
  • Author(s): 塩野啓太、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2020年度大会
• [Presentation] 非対称アミド化を用いたデオキシナイボマイシの合成 (2021)
  • Author(s): 甲斐瑛歩、深谷圭介、濱田昌弘、馬場理、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2020年度大会
• [Presentation] ナキテルピオシン側鎖部の合成研究 (2021)
  • Author(s): 堀江智也、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2020年度大会
• [Presentation] 抱合酵素発現酵母菌体を用いた食品中機能性成分抱合代謝物の網羅的合成 (2020)
  • Author(s): 中山舞、西川美宇、深谷圭介、占部大介、榊利之、生城真一
  • Organizer: 2020年度日本フードファクター学会・日本農芸化学会西日本支部合同大会
• [Presentation] ラッカーゼを用いたモノリグノールの脱水素重合 (2020)
  • Author(s): 岸本崇生、檜山歩、占部大介
  • Organizer: 第65回リグニン討論会
• [Presentation] 今、ないのなら創ってやろう！「有機合成で天然物の新機能を発掘」 (2020)
  • Author(s): 占部大介
  • Organizer: 第10回CSJ化学フェスタ2020
  • Invited
• [Presentation] NMR計算を活用した構造予測と固相全合成による新規環状ペプチドクラドアミドCの構造決定 (2020)
  • Author(s): 桂川美咲、深谷圭介、五十嵐康弘、占部大介
  • Organizer: 第62回天然有機化合物討論会
• [Remarks] 富山県立大学工学部生物工学科生物有機化学講座HP 研究成果
  • URL: https://www.pu-toyama.ac.jp/BR/urabe/result.html
• [Remarks] 富山県立大学工学部生物工学科生物有機化学講座
  • URL: https://www.pu-toyama.ac.jp/BR/urabe/index.html