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有機塩基を用いた低環境負荷型・精密重合法によるπ共役系高分子材料の開発

Research Project

Project/Area Number 20J20461
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Review Section Basic Section 35010:Polymer chemistry-related
Research InstitutionYamagata University

Principal Investigator

佐藤 圭一郎  山形大学, 大学院有機材料システム研究科, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2020-04-24 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥2,500,000 (Direct Cost: ¥2,500,000)
Fiscal Year 2022: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2021: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2020: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Keywords半導体高分子 / ポリチエニレンビニレン / 環境調和型重合法 / 有機塩基 / 精密合成 / 環境調和型合成法 / 有機半導体高分子 / ポリシロキサン
Outline of Research at the Start

従来、有機エレクトロニクス材料への応用が期待されるπ共役系高分子の合成において、ハロゲン原子及び遷移金属触媒が必要不可欠であった。エレクトロニクスデバイスの電気的性能を維持するためには、それらの残存成分を徹底的に除去しなくてはならない。しかし、それには大量の有機溶媒が必要となり、地球環境への影響が懸念される。本研究では、π共役高分子の新規合成手法として、全く金属を使用せず、脱離成分として最も単純な水のみを生成する環境低負荷な精密重合系の開発を目指す。低環境負荷型材料合成手法を確立することにより、持続可能社会の発展に貢献する。

Outline of Annual Research Achievements

申請者は、有機金属試薬及び遷移金属触媒を使用せず、反応系からの除去が容易な有機塩基を用いる新たな有機半導体高分子の精密合成手法開発及び、その高機能性半導体材料への応用を目指し検討を行っている。本年度、[1] 新規モノマーの合成及び、有機塩基を用いる重合検討、[2] 環境調和型重合手法を用いて合成したポリチエニレンビニレン種 (PTV) の熱電変換材料への応用を行った。
[1] 新規モノマーの合成及び、有機塩基を用いる重合検討
有機塩基による重合検討を行うために、同一チオフェン環にシアノメチレン基、ホルミル基、アルキル基を導入した新規モノマーの設計及び合成を行った。得られたモノマーについて種々の有機塩基を用いる重合検討を行った。その結果、塩基としてDBUを用いた際に最もよく重合反応が進行し、数平均分子量(Mn)2,700、分子量分布値3.17を有するポリマーの合成に成功した。
[2] 環境調和型重合手法を用いて合成したポリチエニレンビニレン種の熱電変換材料への応用
遷移金属触媒及びハロゲン原子を使用しない Horner-Wadsworth-Emmons 重縮合法を用いて、チオフェン環の 3 位及び 4 位に 2-(エチルヘキシル) 基を導入したポリ(3,4-ジ(2-エチルヘキシル)チエニレンビニレン) (P3,4EHTV) の合成に成功した。P3,4EHTV は溶解性が高く、Mn = 31,000 のポリマーがヘキサンに対して完全溶解した。また、得られたP3,4EHTV を熱電変換材料に応用し、その性能を先行研究で合成されたポリ(3(2-エチルヘキシル)チエニレンビニレン) (P3EHTV) と比較した。その結果、P3,4EHTV は、先行研究で合成された P3EHTV よりも高いパワーファクター (PF) = 2.66 μW m-1 K-2 を示した。

Research Progress Status

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2022 Annual Research Report
  • 2021 Annual Research Report
  • 2020 Annual Research Report
  • Research Products

    (6 results)

All 2023 2022 2021 2020

All Journal Article (2 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 2 results) Presentation (4 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] Precise Synthesis of α,ω-Chain-End-Functionalized Poly(dimethylsiloxane) with Bromoaryl Groups for Incorporation in Naphthalene-Diimide-Based N-type Semiconducting Polymers2022

    • Author(s)
      K Sato, Y. Hemmi, A. Kato, H. Matsui, K. Fuchise, T. Higashihara
    • Journal Title

      Polymer

      Volume: 252 Pages: 124934-124934

    • DOI

      10.1016/j.polymer.2022.124934

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Precise synthesis of α,ω-chain-end functionalized poly(dimethylsiloxane) with azide groups based on metal-free ring-opening polymerization and a quantitative azidation reaction2021

    • Author(s)
      Sato Kei-ichiro、Ito Souki、Higashihara Tomoya、Fuchise Keita
    • Journal Title

      Reactive and Functional Polymers

      Volume: 166 Pages: 105009-105009

    • DOI

      10.1016/j.reactfunctpolym.2021.105009

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] 両末端ブロモアリール化ポリジメチルシロキサン及びn 型半導体高分子との統計的共重合体の合成2023

    • Author(s)
      佐藤 圭一郎、逸見 悠大、松井 弘之、渕瀬 啓太、東原 知哉
    • Organizer
      第71回高分子討論会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of poly(dimethylsiloxane)-containing n-type semiconducting polymers and their application to OFET2023

    • Author(s)
      Kei-ichiro Sato, Yudai Hemmi, Hiroyuki Matsui, Keita Fuchise, Tomoya Higashihara
    • Organizer
      International Congress on Pure & Applied Chemistry Kota Kinabalu 2022
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 両末端アジド化ポリジメチルシロキサン及び半導体高分子鎖を含むABA型トリブロック共重合体の精密合成2021

    • Author(s)
      佐藤圭一郎、稲垣伸、渕瀬啓太、東原知哉
    • Organizer
      第70回高分子討論会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] 環境調和型重合法によるポリチエニレンビニレンの合成と半芳香族ブロック共重合体への応用2020

    • Author(s)
      佐藤圭一郎、東原知哉
    • Organizer
      公益財団法人 高分子学会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report

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Published: 2020-07-07   Modified: 2024-03-26  

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