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光応答性分子を用いた光新機能の創生とバイオフォトニクスへの応用

Research Project

Project/Area Number 20J21342
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Review Section Basic Section 35030:Organic functional materials-related
Research InstitutionRyukoku University

Principal Investigator

中川 優磨  龍谷大学, 理工学研究科, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2020-04-24 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥3,100,000 (Direct Cost: ¥3,100,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,100,000 (Direct Cost: ¥1,100,000)
Keywordsジアリールエテン / 光誘起細胞毒性 / DNAインターカレーション / 相互作用 / 結晶状態 / 白色発光 / 光沢材料 / 表面剥離 / 窒素含有ヘテロ環 / 分子スイッチ
Outline of Research at the Start

薬物活性を制御する方法として、薬剤に光スイッチ構造を導入することでその薬効の時空間的効果を光照射によって制御し、副作用や毒性の少ない薬剤開発を目指す研究が行われている。このような系は光線力学療法 (photodynamic therapy: PDT)への応用が期待出来る。本研究では、光によって可逆的に構造が変化するフォトクロミック化合物であるジアリールエテン (DAE)の光誘起細胞毒性の発現機構の解明、及び生体への応用を目指したシステムの構築を目指して研究を進め、バイオフォトニクスへの応用に資する基礎的知見を蓄積する。

Outline of Annual Research Achievements

令和4年度では、研究課題①: アリール基にthiazole環をもつジアリールエテンの光誘起細胞毒性と評価において、その光誘起細胞毒性のメカニズムを詳細に検討した。一般的なジアリールエテンの開環体は、400 nmよりも短波長に吸収をもつが、分子内にthiazole環をもつ誘導体はDNAと相互作用することで吸収が長波長化し、相互作用後の開環体は新たに436 nmに吸収をもつことがわかった。その結果、ジアリールエテン分子の閉環構造は平面性が高いためDNAにインターカレートし、その状態で開環と閉環の両構造が吸収をもつ波長 (本研究では436 nm)の光を照射することで、ジアリールエテンの開環-閉環反応が周期的に引き起こされることによってDNAの損傷が起こり、アポトーシスが誘起され、その結果細胞死が引き起こされることが示唆された。この結果はJ. Med. Chem誌にて論文が受理され、現在掲載準備中である。また、昨年より行っていた結晶状態で白色発光を示す分子の白色メカニズムについては、Mater. Adv.誌にて論文が掲載された。加えて、新たなジアリールエテンの応用例として、ジアリールエテンの結晶状態でのフォトクロミック反応を利用した光調節可能な黄金光沢微結晶膜の作製、多段階光照射を使用した効率的な光誘起表面剥離に関して新たに研究を行い、その成果がそれぞれBull. Chem. Soc. Jpn.誌とCryst. Growth Des.誌にて論文が掲載された。

Research Progress Status

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2022 Annual Research Report
  • 2021 Annual Research Report
  • 2020 Annual Research Report
  • Research Products

    (14 results)

All 2023 2022 2021

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 2 results) Presentation (8 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Efficient surface peeling, a photoinduced result of photochromic diarylethene crystal by multistep light irradiation2023

    • Author(s)
      Y. Nakagawa, M. Morimoto, S. Yokojima, S. Nakamura, K. Uchida
    • Journal Title

      Cryst. Growth Des.

      Volume: 23 Issue: 3 Pages: 1581-1591

    • DOI

      10.1021/acs.cgd.2c01202

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Phototunable cell killing by photochromic diarylethene of thiazoyl and thienyl derivatives2023

    • Author(s)
      Y. Nakagawa, T. Hishida, K. Sumaru, K. Morishita, K. Kirito, S. Yokojima, Y. Sakamoto, S. Nakamura, K. Uchida
    • Journal Title

      J. Med. Chem.

      Volume: - Issue: 8 Pages: 5937-5949

    • DOI

      10.1021/acs.jmedchem.3c00164

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] White light emission generated by two stacking patterns of a single organic molecular crystal2022

    • Author(s)
      Nakagawa Yuma、Kinoshita Kuon、Kasuno Megumi、Nishimura Ryo、Morimoto Masakazu、Yokojima Satoshi、Hatakeyama Makoto、Sakamoto Yuki、Nakamura Shinichiro、Uchida Kingo
    • Journal Title

      Materials Advances

      Volume: 3 Issue: 16 Pages: 6466-6473

    • DOI

      10.1039/d2ma00670g

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Phototunable Golden Luster Microcrystalline Film of Photochromic Diarylethene2022

    • Author(s)
      Nakagawa Yuma、Nishimura Ryo、Morimoto Masakazu、Yokojima Satoshi、Nakamura Shinichiro、Uchida Kingo
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 95 Issue: 10 Pages: 1438-1444

    • DOI

      10.1246/bcsj.20220169

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Photoinduced cytotoxicity of photochromic symmetric diarylethene derivatives: the relation of structure and cytotoxicity2022

    • Author(s)
      Yuma Nakagawa, Tatsuya Hishida, Eri Hatano, Kimio Sumaru, Kana Morishita, Masakazu Morimoto, Satoshi Yokojima, Shinichiro Nakamura, Kingo Uchida
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 20 Issue: 15 Pages: 3211-3217

    • DOI

      10.1039/d2ob00224h

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] フォトクロミックジアリールエテンを用いた光調節可能な細胞殺傷技術2023

    • Author(s)
      中川 優磨、須丸 公雄、森下 加奈、横島 智、中村 振一郎、内田 欣吾
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 選択的光誘起細胞殺傷技術の開発を目指したジアリールエテン誘導体の構造評価2022

    • Author(s)
      中川 優磨、菱田 竜也、波多野 絵理、須丸 公雄、森下 加奈、内田 欣吾
    • Organizer
      日本ケミカルバイオロジー学会第16回年会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] ジアリールエテンを使用した光応答性黄金光沢微結晶膜の作製2022

    • Author(s)
      中川 優磨、西村 涼、森本 正和、横島 智、中村 振一郎、内田 欣吾
    • Organizer
      第30回有機結晶シンポジウム
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] フォトクロミックジアリールエテン結晶の多段階光照射による効率的な光誘起表面剥離2022

    • Author(s)
      中川 優磨、森本 正和、横島 智、中村 振一郎、内田 欣吾
    • Organizer
      日本結晶学会2022年度年会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 単一有機分子のパッキングモードによる二重発光に基づく白色発光2022

    • Author(s)
      中川優磨、木下久恩、横島智、西村涼、森本正和、畠山允、坂本裕紀、中村振一郎、内田欣吾
    • Organizer
      日本化学会第102春季年会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] ジアリールエテンの酸化型光環化縮合物の凝集/結晶化誘起二重発光に基づく白色発光2021

    • Author(s)
      中川優磨、木下久恩、横島智、西村涼、森本正和、内田欣吾
    • Organizer
      第29回有機結晶シンポジウム
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] 含窒素ヘテロ環を有するジアリールエテン誘導体の光誘起細胞毒性と構造の関係2021

    • Author(s)
      中川優磨、菱田竜也、須丸公雄、森下加奈、内田欣吾
    • Organizer
      第50回複素環化学討論会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] ジアリールエテンの酸化型光環化による高蛍光発光2021

    • Author(s)
      中川優磨
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 白色発光可能な新規化合物と白色蛍光組成物2022

    • Inventor(s)
      内田欣吾、中川優磨
    • Industrial Property Rights Holder
      龍谷大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2022-018020
    • Filing Date
      2022
    • Related Report
      2021 Annual Research Report

URL: 

Published: 2020-07-07   Modified: 2024-03-26  

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