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Development of a transition metal complex-immobilized catalyst for direct hydroxylation of benzene

Research Project

Project/Area Number 20K05222
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 27030:Catalyst and resource chemical process-related
Research InstitutionEhime University

Principal Investigator

Yamaguchi Syuhei  愛媛大学, 理工学研究科(工学系), 准教授 (50397494)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2022: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywordsフェノール合成 / ベンゼン酸化 / 固体触媒 / 遷移金属錯体 / ゼオライト / 過酸化水素 / 1段階反応 / 担体効果 / 選択的水酸化反応 / 不均一系触媒
Outline of Research at the Start

本研究では、「炭化水素類の選択水酸化反応に対する固体担体の細孔中で発生する遷移金
属活性酸素種の特異的な反応特性を解明すること」を究極の目標とします。これまでに我々は、ゼオライト細孔中に銅・鉄錯体を合成した触媒を用いて環状炭化水素類の選択的直接水酸化反応について研究を進めてきました。本研究課題では、ゼオライトなどの固体の細孔中で生成する遷移金属活性酸素種に関する詳細な検討に着手します。

Outline of Final Research Achievements

Phenols are important organic intermediates in the chemical industry. Most of these phenols are industrially produced by multistep processes. For example, a three step cumene process has been employed widely as a commercial process for the production of phenol. On the other hand, the direct catalytic hydroxylation of benzene to phenol with environment-friendly oxidants has attracted much attention.
We tried to develop an efficient benzene oxidation catalyst to improve transition metal complexes encapsulated into zeolite. By optimizing the transition metal complex moiety as a catalytic active site and the cation moiety as the product capture site, improving the benzene oxidation activity was succeeded. Furthermore, developing a catalyst with higher activity by iron complex using mesoporous zeolite and clay mineral as a carrier was also succeeded.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

我々は、ゼオライト空孔内に遷移金属錯体を触媒活性部位として導入し、さらにゼオライトに存在するカチオン部分を生成物捕捉部位として、ベンゼンなどの環状炭化水素類の選択水酸化反応を進行させることに成功した。触媒活性部位とカチオン部位の組合せを考慮して触媒を調製することでベンゼンからフェノールへの一段階での水酸化反応が実現できると考えている。フェノール樹脂などの原料として非常に用途の広いフェノールが一段階の反応プロセスで合成ができれば、従来の多段階の反応プロセスで用いられていた試薬、溶媒、エネルギーなどの大幅な低減が期待でき、環境・エネルギー問題に大きく貢献できると考えられる。

Report

(4 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • Research Products

    (20 results)

All 2023 2022 2021 2020 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 1 results) Presentation (15 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 1 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Direct hydroxylation of benzene with hydrogen peroxide using Fe complexes encapsulated into mesoporous Y-type zeolite2022

    • Author(s)
      Syuhei Yamaguchi, Yuto Ishida, Hitomu Koga, Hidenori Yahiro
    • Journal Title

      molecules

      Volume: 27 Issue: 20 Pages: 6852-6862

    • DOI

      10.3390/molecules27206852

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Catalytic oxidation of cyclic hydrocarbons with hydrogen peroxide using Fe complexes immobilized into montmorillonite2020

    • Author(s)
      Yamaguchi Syuhei、Ihara Daijiro、Yamashita Yuki、Uemoto Yudai、Yahiro Hidenori
    • Journal Title

      Catalysis Today

      Volume: 352 Pages: 243-249

    • DOI

      10.1016/j.cattod.2019.12.023

    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 環状炭化水素類の直接水酸化反応を指向した鉄錯体内包ゼオライト触媒の開発2020

    • Author(s)
      山口修平、八尋秀典
    • Journal Title

      触媒

      Volume: 62 Pages: 94-98

    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 種々の銅錯体をゼオライトに内包した触媒を用いたベンゼン酸化反応2023

    • Author(s)
      結城夏帆、山口修平、八尋秀典
    • Organizer
      第131回触媒討論会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] Partial oxidation of methane with hydrogen peroxide using iron complexes encapsulated into zeolite2022

    • Author(s)
      Maho Shimada, Syuhei Yamaguchi, Hidenori Yahiro
    • Organizer
      The 9th Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology (TOCAT9)
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Direct hydroxylation of benzene with hydrogen peroxide using Fe complexes encapsulated into mesoporous zeolite2022

    • Author(s)
      Yuito Ishida, Hiromu Koga, Syuhei Yamaguchi, Hidenori Yahiro
    • Organizer
      The 9th Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology (TOCAT9)
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ルテニウム錯体を内包したゼオライト触媒を用いた過酸化水素合成反応2022

    • Author(s)
      山口修平、高橋昌也、八尋秀典
    • Organizer
      第130回触媒討論会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 鉄錯体内包ゼオライト触媒を用いた温和な条件下でのメタンの部分酸化反応2022

    • Author(s)
      島田真帆、山口修平、八尋秀典
    • Organizer
      第55回酸化反応討論会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] フッ素系有機鎖を導入したゼオライトに鉄錯体を内包した触媒 を用いたベンゼン酸化反応2022

    • Author(s)
      石田唯人、山口修平、八尋秀典
    • Organizer
      第38回ゼオライト研究発表会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] Oxidation of Thioanisole with Hydrogen Peroxide using Copper(II)-Terpy Complexes Encapsulated into Supercages of Zeolite2022

    • Author(s)
      Syuhei Yamaguchi
    • Organizer
      The 27th International SPACC Symposium
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 鉄錯体をゼオライトに固定した触媒を用いたメタン酸化反応2022

    • Author(s)
      島田真帆、山口修平、八尋秀典
    • Organizer
      第129回触媒討論会
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      2021 Research-status Report
  • [Presentation] メソポーラスゼオライトに鉄錯体を固定した触媒を用いたベンゼン酸化反応2021

    • Author(s)
      石田唯人、古閑人夢、山口修平、八尋秀典
    • Organizer
      第128回触媒討論会
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      2021 Research-status Report
  • [Presentation] 鉄錯体内包ゼオライト触媒を用いた過酸化水素を酸化剤としたメタン酸化反応2021

    • Author(s)
      島田真帆、山口修平、八尋秀典
    • Organizer
      第54回酸化反応討論会
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      2021 Research-status Report
  • [Presentation] Ru錯体をゼオライトに固定化した触媒を用いた過酸化水素合成2021

    • Author(s)
      高橋昌也、山口修平、八尋秀典
    • Organizer
      2021年日本化学会中国四国支部大会
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      2021 Research-status Report
  • [Presentation] 種々のニッケル錯体を内包したゼオライト触媒を用いたシクロヘキサン酸化反応2021

    • Author(s)
      坪田結羽、武富大輔、山口修平、八尋秀典
    • Organizer
      第127回触媒討論会
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      2020 Research-status Report
  • [Presentation] モンモリロナイトに鉄錯体と亜鉛錯体を同時に固定化した触媒のベンゼン酸化反応2020

    • Author(s)
      上本雄大、山口修平、八尋秀典
    • Organizer
      第126回触媒討論会
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      2020 Research-status Report
  • [Presentation] 銅錯体を内包した有機カチオン交換ゼオライトを触媒としたベンゼンの過酸化水素による直接水酸化反応2020

    • Author(s)
      田邊滉一、山口修平、八尋秀典
    • Organizer
      第50回石油・石油化学討論会
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] 単核鉄錯体をゼオライトに固定化した触媒を用いたベンゼン酸化反応2020

    • Author(s)
      鷲頭寛紀、山口修平、八尋秀典
    • Organizer
      第53回酸化反応討論会
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Remarks] 愛媛大学工学部工学科化学・生命科学コース無機材料化学研究室

    • URL

      http://www.ach.ehime-u.ac.jp/solid/

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Remarks] 愛媛大学大学院理工学研究科物質生命工学専攻応用化学コース無機材料化学研究室

    • URL

      http://www.ach.ehime-u.ac.jp/solid/

    • Related Report
      2021 Research-status Report 2020 Research-status Report

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Published: 2020-04-28   Modified: 2024-01-30  

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