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Synthesis of aggregation-induced emission (AIE) molecules displaying various emission colors and elucidation of their mechanofluorochromic (MFC) properties

Research Project

Project/Area Number 20K05457
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionIwate University

Principal Investigator

Muraoka Hiroki  岩手大学, 理工学部, 准教授 (50546934)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Keywords凝集誘起発光分子 / 固体構造 / 固体発光 / 分子間相互作用 / メカノフルオロクロミズム / チオフェン
Outline of Research at the Start

本研究では、多彩な固体発光色を示す凝集誘起発光(AIE)分子を創製し、そのメカノフルオロクロミック(MFC)特性 (機械的刺激によって固体中の分子配列が崩れ、分子間相互作用が変化することで発光色が変化する現象)を解明することを目的とする。有機分子の電子構造と幾何構造の違いに基づいて固体構造(分子構造、分子配列、分子間相互作用)を巧みに制御し、凝集誘起発光波長を制御することで、多彩な固体発光色を示すAIE分子を創製する。また、AIE分子の固体構造とMFC特性の関係を調査することで、分子配列と分子間相互作用が寄与するMFC特性の発現と精密制御に必要な分子構造の電子的・構造的要因を解明する。

Outline of Final Research Achievements

In this study, we designed and synthesized fluorescent molecules based on a tetra(2-thienyl)ethylene scaffold, and fully characterized their emission properties. As the research results, we demonstrated that the synthesized fluorescent molecules (i) possess aggregation-induced emission (AIE) characteristics (that is, the enhancement of emission due to restriction of intramolecular motion upon the formation of aggregates), (ii) display various solid-state emission colors depending on their molecular structures, (iii) exhibit mechanofluorochromism (MFC), referring to the change in solid-state emission color in response to external mechanical stimuli.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

メカノフルオロクロミズム(MFC)特性を有する発光分子、すなわちMFC分子は、「センサー」や「メモリー」など機能性固体発光材料としての応用が期待され、注目されている。本研究では、テトラ(2-チエニル)エチレン骨格を基軸としたMFC分子ライブラリーを構築し、固体構造(分子配列と分子間相互作用)が寄与するMFC特性の発現と制御に必要な分子構造の電子的・構造的要因に関する知見を得た。本研究成果は、MFCメカニズムの解明とMFC分子設計のための重要な基礎データを提示し、将来のMFC材料開発へつながることが期待される。

Report

(4 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • Research Products

    (13 results)

All 2022 2021 2020

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (12 results)

  • [Journal Article] Synthesis and Photophysical Properties of Star-Shaped (D-π)<sub>3</sub>-A Molecules with an <i>N</i>-Heteroaromatic Core2021

    • Author(s)
      村岡宏樹, 小川 智
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 79 Issue: 9 Pages: 859-870

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.79.859

    • NAID

      130008085937

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • Year and Date
      2021-09-01
    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Synthesis, Structural and Spectroscopic Characterization of AIEgen Using Tetrahydrotetrathienoheptafulvalene Skeleton2022

    • Author(s)
      Ayana Kasajima, Hiroki Muraoka
    • Organizer
      令和4年度化学系学協会東北大会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis and luminescence properties of sterically-crowded star-shaped molecules with a pyrrole core2022

    • Author(s)
      Yuna Omura, Hiroki Muraoka
    • Organizer
      令和4年度化学系学協会東北大会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 2-(3-ヒドロキシ-2-チエニル)ピリミジンを ESIPT 基本骨格に用いた新規発光性分子の合成と物性2021

    • Author(s)
      千葉 朗, 村岡宏樹, 小川 智
    • Organizer
      第31回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] ピリジンをアクセプターコアに用いた V 字型(D-π)2-A 分子の合成と物性2021

    • Author(s)
      佐藤大貴, 村岡宏樹, 小川 智
    • Organizer
      第48回有機典型元素化学討論会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] テトラジンコアを用いた(D-π)2-A 分子の合成と物性、それらの逆電子要請型 Diels-Alder 反応を利用した多置換ピリダジン誘導体への変換2021

    • Author(s)
      石屋真拓, 村岡宏樹, 小川 智
    • Organizer
      第48回有機典型元素化学討論会
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      2021 Research-status Report
  • [Presentation] Synthesis and properties of V- and X-shaped D-π-A molecules with a pyridine core2020

    • Author(s)
      Daiki Sato, Hiroki Muraoka, Satoshi Ogawa
    • Organizer
      令和2年度化学系学協会東北大会
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      2020 Research-status Report
  • [Presentation] Synthesis and characterization of a new type of light-emitting molecules with 2-(3-hydroxy-2-thienyl)pyrimidines as an ESIPT-capable structure2020

    • Author(s)
      Rou Chiba, Hiroki Muraoka, Satoshi Ogawa
    • Organizer
      令和2年度化学系学協会東北大会
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      2020 Research-status Report
  • [Presentation] Synthesis and properties of linear-shaped (D-π)2-A molecules with an s-tetrazine core2020

    • Author(s)
      Masahiro Ishiya, Hiroki Muraoka, Satoshi Ogawa
    • Organizer
      令和2年度化学系学協会東北大会
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      2020 Research-status Report
  • [Presentation] Synthesis and properties of star-shaped (D-π)3-A molecules with a triazine core2020

    • Author(s)
      Atushi Mori, Syunnya Takamori, Hiroki Muraoka, Satoshi Ogawa
    • Organizer
      令和2年度化学系学協会東北大会
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      2020 Research-status Report
  • [Presentation] ピリダジン環をコアに有するD-π-A分子の合成と物性2020

    • Author(s)
      乾 海斗,村岡宏樹,小川 智
    • Organizer
      第10回CSJ化学フェスタ
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      2020 Research-status Report
  • [Presentation] アクセプター性アリール基で修飾したスピロ型オリゴチオフェン誘導体の合成と物性2020

    • Author(s)
      山下愛結美,村岡宏樹,小川 智
    • Organizer
      第10回CSJ化学フェスタ
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      2020 Research-status Report
  • [Presentation] 1,2-ビス(5-アリール-2-チエニル)-1,2-ジフェニルエチレン誘導体の合成と物性2020

    • Author(s)
      佐々木実緒,村岡宏樹,小川 智
    • Organizer
      第47回有機典型元素化学討論会
    • Related Report
      2020 Research-status Report

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Published: 2020-04-28   Modified: 2024-01-30  

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