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Development of Sigma-delocalized Molecules with Charge Transport Properties and Elucidation of Their Electronic Properties

Research Project

Project/Area Number 20K05459
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionSaitama University

Principal Investigator

Furukawa Shunsuke  埼玉大学, 理工学研究科, 助教 (70625590)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Keywordsσ非局在分子 / 有機半導体 / 有機磁性体 / ハロアレーン / σ非局在系分子 / 有機ラジカル / 電荷輸送正分子 / ヨウ素 / σ非局在系 / 開殻分子 / 多次元的分子間相互作用
Outline of Research at the Start

これまでの化学の常識は,有機化合物に電気を流す特性や磁気特性を付与する場合,「π共役化合物」という分子群が主たる研究対象とされてきた.有機超電導や有機強磁性といった夢のある物性を追い求める研究が数十年展開されてきたものの,新たなブレイクスルーが求められている.本研究では,物性発現の根幹部分となる分子そのものを「σ非局在系分子」と名付けた新たな分子群に置き換える戦略を立て,その合成および評価を行う.

Outline of Final Research Achievements

This study aims to investigate "σ-delocalized molecules" as new units of open-shell structures, elucidate intermolecular interactions within their molecular crystals, and evaluate their magnetic properties and conductivities. As a result of this research, we successfully developed a synthetic method to synthesize the σ-delocalized molecules. Using this method, we synthesized several analogues. The findings have been reported in two peer-reviewed papers. Although we explored the conversion of these molecules into the species with open-shell structures, we did not achieve the target species. We identified the electronic levels of the chemical species as the reason for this outcome.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

従来までの有機分子における開殻構造の担い手は、π共役化合物が主たる分子群であり、磁性や導電性といった物性発現の根源となっていた。この根源、つまり分子の電子系の成り立ちが異なる化学種で開殻構造が実現できれば、その物性自体も変化することになる。この候補化合物としてσ非局在分子を提案し、その合成手法を確立できたことは学術的に意義深い。また、この分子系をもとに開殻電子系を構築する手法を模索することは、有機材料の物性に直結し、ものづくりの根幹を成すものである。

Report

(5 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Research-status Report
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • Research Products

    (19 results)

All 2024 2023 2022 2021 2020

All Journal Article (6 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 6 results,  Open Access: 1 results) Presentation (13 results) (of which Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Synthesis of O- and N-Substituted Pentaiodobenzenes Bearing σ-Symmetric Delocalized Orbitals by Site-selective Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions2024

    • Author(s)
      Y. Takada, M. Minoura, S. Furukawa and M. Saito
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 53 Issue: 2

    • DOI

      10.1093/chemle/upad040

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of a Highly Iodinated Biphenyl with Extension of σ-Delocalization2024

    • Author(s)
      Y. Takada, S. Furukawa and M. Saito
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 53 Issue: 3

    • DOI

      10.1093/chemle/upae032

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] σ-Delocalization between Non-bonded Selenium Atoms on Multiply Se-substituted Benzenes2023

    • Author(s)
      Masaichi Saito, Takumi Suzuki, Koki Takahashi, Saya Seko, Shunsuke Furukawa, Kazuya Ishimura
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 52 Issue: 2 Pages: 97-99

    • DOI

      10.1246/cl.220489

    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ferroelectric columnar assemblies from the bowl-to-bowl inversion of aromatic cores2021

    • Author(s)
      Furukawa Shunsuke、Wu Jianyun、Koyama Masaya、Hayashi Keisuke、Hoshino Norihisa、Takeda Takashi、Suzuki Yasutaka、Kawamata Jun、Saito Masaichi、Akutagawa Tomoyuki
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 12 Issue: 1 Pages: 768-768

    • DOI

      10.1038/s41467-021-21019-4

    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Hybrid Molecular Junctions Using Au-S and Au-π Bindings2020

    • Author(s)
      S. Fujii, M. Iwane, S. Furukawa, T. Tada, T. Nishino, M. Saito, M. Kiguchi
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. C

      Volume: 124 Issue: 17 Pages: 9261-9268

    • DOI

      10.1021/acs.jpcc.9b11725

    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Transition-Metal Capping to Suppress Back-Donation to Enhance Donor Ability2020

    • Author(s)
      Saito Masaichi、Hamada Jumpei、Furukawa Shunsuke、Hada Masahiko, Libor Dostl, Ales Ruzicka
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 39 Issue: 23 Pages: 4191-4194

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.0c00534

    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] 透過型電子顕微鏡による分子運動の観察を志向した多置換ヨードアレーンの設計と合成2024

    • Author(s)
      松原夏矢・古川俊輔・斎藤雅一
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会
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      2023 Annual Research Report
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    • Author(s)
      鈴木 萌・髙田侑希・古川俊輔・斎藤雅一
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会
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      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] ポリマーの単結晶X線構造解析:ジテルロニウムポリマーの形成と結晶化2024

    • Author(s)
      三輪谷幸平・渡辺愛理・古川俊輔・斎藤雅一
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会
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  • [Presentation] スタンナシクロペンタジエニリデンと小分子との反応2023

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      和田一樹・工藤俊輔・古川俊輔・斎藤雅一
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      第50回有機典型元素化学討論会
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  • [Presentation] テルル六置換ベンゼンの合成とその反応性および物性の解明2023

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      瀬古紗弥・壬生颯史・箕浦真生・波田雅彦・古川俊輔・斎藤雅一
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      第50回有機典型元素化学討論会
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      2023 Annual Research Report
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      田中泰地・川口倫子・ 石村和也・箕浦真生・長嶋宏樹・古川俊輔・谷口弘三・斎藤雅一
    • Organizer
      第50回有機典型元素化学討論会
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      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] σ非局在電子系を有する多置換ヨードアレーン類の合成と集合体形成2023

    • Author(s)
      鈴木 萌, 髙田侑希, 古川俊輔, 斎藤雅一
    • Organizer
      日本化学会 第103春季年会
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      2022 Research-status Report
  • [Presentation] Is charge transport using σ-delocalized orbitals possible?2022

    • Author(s)
      Yuki Takada, Shunsuke Furukawa, Masaichi Saito
    • Organizer
      25th IUPAC Conference on Physical Organic Chemistry
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  • [Presentation] 拡張されたσ非局在電子系を有するデカキス(アリールセレニル)ピレンおよび その酸化体の合成と構造2022

    • Author(s)
      小林大晃, 古川俊輔, 箕浦真生, 斎藤雅一
    • Organizer
      第32回基礎有機化学討論会
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      2022 Research-status Report
  • [Presentation] σ-Delocalized Orbitals and Charge-Transport Properties of Polyiodobenzenes2022

    • Author(s)
      Yuki Takada, Shunsuke Furukawa, Masaichi Saito
    • Organizer
      日本化学会第102春季年会
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  • [Presentation] Coffee Break2021

    • Author(s)
      古川俊輔
    • Organizer
      有機金属若手研究者の会
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  • [Presentation] The X-contamination2021

    • Author(s)
      古川俊輔
    • Organizer
      高密度共役若手研究者の会
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      2021 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] セレン置換アレーンの光反応による新規セレノフェン類の合成2020

    • Author(s)
      岸部亮志・古川俊輔・斎藤雅一
    • Organizer
      日本化学会 第100春季年会
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      2020 Research-status Report

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Published: 2020-04-28   Modified: 2025-01-30  

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