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Development and function evaluation of tetracene derivatives having extremely high light-durability

Research Project

Project/Area Number 20K05465
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionThe University of Shiga Prefecture

Principal Investigator

Kitamura Chitoshi  滋賀県立大学, 工学部, 教授 (60295748)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Keywords有機合成 / 多環式芳香族分子 / アセン / テトラセン / 光物性 / 光耐久性 / 有機半導体 / 多環式芳香族 / 5員環縮環 / 酸化還元 / 多環式芳香族炭化水素 / 電荷移動度 / 構造物性相関
Outline of Research at the Start

次世代の有機半導体材料として有望であるが光にさらすと壊れやすい(数時間内で壊れる)欠点があり実用性が乏しい多環式芳香族炭化水素分子群がある。これらに対し独自の骨格縮環の合成手法を適用して、新しい構造的特徴を有する分子を系統的に合成し、それらの機能評価を行う。光耐久性に強く影響をもたらす要因を解明していきながら、極限まで高い光耐久性(数か月経過でもほとんど壊れない)をもつ有機半導体材料の創出を目指す。

Outline of Final Research Achievements

We demonstrated that the molecules to which five-membered rings (indene or cyclopenetene) are fused had extraordinarily high photo-durability. To survey the effect of the position and number of the five-membered rings, new tetracene derivatives possessing five-membered rings were prepared, and their physical properites were measured. We found that the molecules having two five-membered rings were more stable than those having one five-membered ring, that cyclopentene-fused molecules were sperior to indene-fused ones, and that, in cyclopentene-fused familiy, the introduction of an electron-donating substituent on phenyl group brought about slight instability.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

有機分子を電子デバイスへ実装する上で製品を長く使うため、材料の長寿命化が重要な課題である。ベンゼン環が直線方向に4個縮環した骨格のテトラセンは有機半導体として有望な分子と見なされてきたが、薄膜形成時に溶液処理法を用いることを想定した場合、溶液状態では、光と空気の共存下では酸化が速く進む問題があり、溶液処理法に適していなかった。今回調査を行った5員環縮環を施したテトラセン誘導体は、溶液状態でも光酸化の速度がかなり遅く(4週間で3%程度)、p型半導体特性を示すものもあったことから、有機半導体として有望な物質であることを示すことができた。

Report

(4 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • Research Products

    (11 results)

All 2023 2022 2021 2020

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (8 results)

  • [Journal Article] 2-Aryl-1H-benz[de]isoquinolinium Ions: Cationic Dyes Displaying Mechanochromism and Crystallochromism2022

    • Author(s)
      Koji Katayama, Yuka Matsuura, Chitoshi Kitamura, Jun-ichi Nishida, Takeshi Kawase
    • Journal Title

      ChemPhotoChem

      Volume: -

    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Structurally strained cyclic xanthene dimers: A model for rigid crown ether moiety in the reduced graphene oxide framework2021

    • Author(s)
      Keita Kishimoto, Kasane Oda, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Takeshi Kawase
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      Volume: 94 Pages: 2216-2220

    • NAID

      130008103575

    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Reductive methylation of triphthaloylbenzene: Isolation and characterization of hexamethoxy-trinaphthylene and two unexpected trinaphthylene derivatives2020

    • Author(s)
      Nishida Keigo、Ono Katsuhiko、Kato Shin-ichiro、Kitamura Chitoshi
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 61 Issue: 43 Pages: 152422-152422

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2020.152422

    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] シクロヘキサン環が縮環した9,10-ジブロモアントラセンを鍵中間体に用いる新規テトラセン誘導体の合成と性質2023

    • Author(s)
      山﨑惇平, 上床界, 加藤真一郎, 北村千寿
    • Organizer
      日本化学会第103回春季年会
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] シクロヘキサン環が縮環したアントロンを鍵中間体に用いる新規テトラセン誘導体の合成と性質2022

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      山﨑惇平, 加藤真一郎, 北村千寿
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      第32回基礎有機化学討論会
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      2022 Annual Research Report
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    • Organizer
      第32回基礎有機化学討論会
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      畑川智彦, 古谷遥子, 加藤真一郎, 西田純一, 川瀬毅, 北村千寿
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      日本化学会第102回春季年会
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      山﨑惇平, 加藤真一郎, 北村千寿
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      日本化学会第102回春季年会
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      小林渚, 川本健吾, 加藤真一郎, 小林隆史, 内藤裕義, 西田純一, 川瀬毅, 北村千寿
    • Organizer
      日本化学会第101回春季年会
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      古谷遥子, 寺田義隆, 加藤真一郎, 西田純一, 川瀬毅, 北村千寿
    • Organizer
      日本化学会第101回春季年会
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      2020 Research-status Report

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Published: 2020-04-28   Modified: 2024-01-30  

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