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Synthesis of functional molecules based on the internal space of helicenes

Research Project

Project/Area Number 20K05467
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionShowa Pharmaceutical University

Principal Investigator

Usui Kazuteru  昭和薬科大学, 薬学部, 准教授 (80553304)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Keywordsヘリセン / らせん / キラリティ / 不斉触媒反応 / 配位子 / 円偏光発光 / らせん分子 / ホスフィン配位子 / クマリン / 励起状態 / キラリティー / ホスフィン
Outline of Research at the Start

本研究はヘリセンのらせん構造内部に置換基を有するらせん構造内部置換型ヘリセンをキーワードとし、その特異な構造と電子的環境を活かした機能性分子を設計・合成し、その有用性を検証する。研究実施計画に示した3項目の研究を有機的に連携させながら段階的に進めていくことで、本申請期間中にらせん構造内部置換型ヘリセン類の有用性を明らかにする。

Outline of Final Research Achievements

Helicenes have gained attention as a new class of optical materials due to their exceptional chiroptical properties arising from their π-conjugated helical structures. Various studies are currently underway to explore their applications. Particularly, helicenes with functional groups located on the internal edge of the helical structure are expected to exhibit unique functionalities resulting from the interaction between the functional groups and the π-conjugated helical structure, along with the formation of a robust chiral field. In this study, we designed and synthesized π-extended dihydro[5]helicenylphosphine, and evaluated its asymmetric catalytic reactions and chiroptical properties.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

我々の右手と左手のように、鏡に映した形が元の形と重ならない性質をキラリティーと言う。光においても、左回転と右回転が存在し、自然光ではこの2つの光が混在している。近年、右回転または左回転のどちらかに偏った光を過剰に発する現象である円偏光発光(CPL)に注目が集まっており、三次元ディスプレイや光暗号通信などの次世代光情報技術への応用に期待されている。本研究では、らせん構造内部にリン原子を導入したヘリセン分子を用いることで、リン原子の酸化に伴う構造変化を引き金とした、CPLの発現に成功した。将来的には酸化反応に応答してCPLを発するセンサーなどの実用化に繋がる可能性がある。

Report

(4 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • Research Products

    (48 results)

All 2023 2022 2021 2020

All Journal Article (14 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 14 results,  Open Access: 1 results) Presentation (33 results) (of which Invited: 2 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Development of Reversible Acid-Base Detection Reagents Based on Push-pull Type Aminonaphthyridine and Aminoquinoline Derivatives2022

    • Author(s)
      MATSUMOTO Shota、UMENO Tomohiro、USUI Kazuteru、KARASAWA Satoru
    • Journal Title

      BUNSEKI KAGAKU

      Volume: 71 Issue: 3 Pages: 119-131

    • DOI

      10.2116/bunsekikagaku.71.119

    • ISSN
      0525-1931
    • Year and Date
      2022-03-05
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    • Author(s)
      Matsumoto Shota、Umeno Tomohiro、Suzuki Noriko、Usui Kazuteru、Kawahata Masatoshi、Karasawa Satoru
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 58 Issue: 89 Pages: 12435-12438

    • DOI

      10.1039/d2cc04815a

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    • Author(s)
      Usui Kazuteru、Narita Nozomi、Eto Ryosuke、Suzuki Seika、Yokoo Atsushi、Yamamoto Kosuke、Igawa Kazunobu、Iizuka Naoko、Mimura Yuki、Umeno Tomohiro、Matsumoto Shota、Hasegawa Masashi、Tomooka Katsuhiko、Imai Yoshitane、Karasawa Satoru
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 28 Issue: 65

    • DOI

      10.1002/chem.202202922

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    • Author(s)
      Moriyama Takahiro、Mizukami Daiki、Yoritate Makoto、Usui Kazuteru、Takahashi Daisuke、Ota Eisuke、Sodeoka Mikiko、Ueda Tadashi、Karasawa Satoru、Hirai Go
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 28 Issue: 11 Pages: 1-5

    • DOI

      10.1002/chem.202103925

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    • Journal Title

      Journal of Natural Products

      Volume: 85 Issue: 2 Pages: 345-351

    • DOI

      10.1021/acs.jnatprod.1c00888

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      Umeno Tomohiro、Usui Kazuteru、Karasawa Satoru
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: - Issue: 5 Pages: 1123-1130

    • DOI

      10.1002/ajoc.202100015

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      Matsumoto Shota、Umeno Tomohiro、Usui Kazuteru、Karasawa Satoru
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      Volume: 21 Issue: 9 Pages: 5251-5260

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      10.1021/acs.cgd.1c00585

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      Volume: 27 Issue: 65 Pages: 16225-16231

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      Anna Kanegae, Yusuke Takata, Ippei Takashima, Shohei Uchinomiya, Ryosuke Kawagoe, Kazuteru Usui, Akira Yamashita, Jirarut Wongkongkatep, Manabu Sugimoto, Akio Ojida
    • Journal Title

      Communications Chemistry

      Volume: 4 Issue: 1 Pages: 104-104

    • DOI

      10.1038/s42004-021-00541-y

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    • Author(s)
      R. Hagihara, T. Umeno, S. Ueki, D. Yoshihara, Y. Fuchi, K, Usui, M. Sakuma, and Satoru Karasawa,*
    • Journal Title

      Chem Eur J

      Volume: 27 Issue: 9 Pages: 3039-3046

    • DOI

      10.1002/chem.202003854

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      Daiki Takeda, Makoto Yoritate, Hiroki Yasutomi, Suzuka Chiba, Takahiro Moriyama, Atsushi Yokoo, Kazuteru Usui, Go Hirai*
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 23 Issue: 5 Pages: 1940-1944

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.1c00402

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      R. Shiraishi, S. Matsumoto, Y. Fuchi, T. Naganuma, D. Yoshihara, K. Usui, K. Yamada, and Satoru Karasawa*
    • Journal Title

      Langmuir

      Volume: 36 Issue: 19 Pages: 5280-5286

    • DOI

      10.1021/acs.langmuir.0c00610

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      臼井一晃
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      有機合成化学協会誌

      Volume: 78 Issue: 8 Pages: 770-781

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.78.770

    • NAID

      130007885371

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      Y. Fuchi, T. Umeno, Y. Abe, K. Ikeno, R. Yamasaki, I. Okamoto, K. Usui, and Satoru Karasawa
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 85 Issue: 20 Pages: 13177-13190

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c01878

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    • Industrial Property Rights Holder
      唐澤悟、梅野智大、臼井一晃、松本祥汰
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
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Published: 2020-04-28   Modified: 2024-01-30  

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