| Project/Area Number |
20K05485
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Section | 一般 |
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| Review Section |
Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2022)
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| Budget Amount *help |
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
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| Keywords | 天然物合成 / セスキテルペン / Diels-Alder反応 / ビシクロ[2.2.1]ヘプタン / 天然物全合成 |
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| Outline of Research at the Start |
自然界から産出される化合物（天然物）は有用な生物活性を示すものが多く、我々人類は古くからそれらを利用し、医薬品・農薬として我々人類の健康増進に貢献してきた。それらは有機合成化学の力によって工業的にも合成されている。しかし一方で、立体的に複雑な縮環構造（高次構造）を有する化合物は、現代の有機合成化学をもってしても依然困難な課題である。申請者の提案する「一段階多重環構築戦略」は、この課題に対する有効なアプローチであると考えている。そこで、近年シキミ族植物から単離が報告されたillisimonin Aを標的化合物とし、全合成を達成することで実証することにした。
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| Outline of Final Research Achievements |
A number of natural organic compounds with sterically complex fused ring structures (higher-order structures) exhibit useful biological activities. Illisimonin A, which was recently reported to be isolated from nature, possesses a higher-order structure and, together with its biological activity, has attracted the interest of numerous scientists. The aim of this study was the efficient total synthesis of Illisimonin A based on the "one-step multiple ring construction strategy" proposed by the applicant.
Based on the presumed biosynthetic pathway of Illisimonin A, the intramolecular Diels-Alder reaction of orthobenzoquinone and the subsequent benzylic acid rearrangement were set as the key reactions, and the practical synthesis using model compounds was successfully performed to obtain the Illisimonin A skeleton.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
本研究により、天然物であるイリシモニンAの骨格の合成に成功したことから、天然物の生合成経路を理解する上での学術的意義がある。また、天然物から新規な医薬品を開発するためには、天然物の全合成が必要であり、本研究によりイリシモニンAの効率的な合成法が確立されたことで、医薬品開発に対する社会的意義がある。さらに、本研究で提案された一段階多重環構築戦略は、他の天然物の合成にも応用できる可能性があり、有機合成化学の有用な技術基盤となることが期待される。
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