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Development of organic photoreactions in millitube reactor using photoredox catalysts and sunlight

Research Project

Project/Area Number 20K05510
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
Research InstitutionUniversity of Fukui

Principal Investigator

Yoshimi Yasuharu  福井大学, 学術研究院工学系部門, 教授 (30345673)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywords太陽光 / 光レドックス触媒 / ミリチューブ / 光脱炭酸反応 / レドックス有機光触媒 / 可視光 / 光脱ボロン化反応 / 青色LED / レドックス光有機触媒 / 有機光反応 / ミリチューブリアクター
Outline of Research at the Start

太陽光をエネルギー源として用いる革新的な化学プロセス開発のため、 ミリチューブリアクターの利用とそれに必要な新規レドックス有機光触媒の創出、さらに、それらを用いて安価かつ豊富に存在する天然由来の原料から価値の高い有機分子を合成するための新規有機反応の開発を行う。ミリチューブリアクターとは、ミリ単位の内径を有する有機溶媒耐性のポリマー(主にFEP製)で製作された安価なチューブである。ここで利用するレドックス有機光触媒は1種類だけでなく、本研究で得られた紫外光や可視光どちらも高効率で働く光触媒数種類を使用して、太陽光の光を無駄なく使用できる反応系を構築する。

Outline of Final Research Achievements

In this research, development of a new type of visible light-induced photoredox catalyst is successful. We found that dibenzo[g,p]chrysene and 9-cyano-10-methoxycarbonylanthracene can work well as electron-donor and electron-acceptor in our two-molecule photoredox system, respectively, by irradiation of 405 nm light with blue LED. Using these photoredox catalysts led to provide unique products in the photoreactions of benzoic acids and aspartic/glutamic acids.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

環境調和型有機反応になる太陽光を利用した有機合成反応の基礎的な知見を得ることができた。一般に用いられている1分子光レドックス触媒であるIr触媒や福住触媒を用いても進行できない反応を、申請者が見出した触媒を利用することで進行させることに成功した。これらに関連したオリジナルペーパーを4報報告し、さらに論文を提出中である。これらの知見は環境調和型有機反応の開発を後押しし、化学系におけるSDGsへの貢献を高めるものだと考えられる。

Report

(4 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • Research Products

    (27 results)

All 2022 2021 2020 Other

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 2 results) Presentation (15 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 2 results) Book (5 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] 9-Cyano-10-methoxycarbonylanthracene as a Visible Organic Photoredox Catalyst in the Two-Molecule Photoredox System2022

    • Author(s)
      Tajimi Yuka、Nachi Yasuhiro、Inada Ryoko、Hashimoto Ryoga、Yamawaki Mugen、Ohkubo Kei、Morita Toshio、Yoshimi Yasuharu
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 87 Issue: 11 Pages: 7405-7413

    • DOI

      10.1021/acs.joc.2c00643

    • Related Report
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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Decarboxylative Side-Chain Functionalization of Aspartic/Glutamic Acids Using Two-Molecule Photoredox Catalysts2022

    • Author(s)
      Y. Shinkawa, T. Furutani, T.Ikeda, M. Yamawaki, T. Morita, Y. Yoshimi
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 87 Issue: 17 Pages: 11816-11825

    • DOI

      10.1021/acs.joc.2c01606

    • Related Report
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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Visible‐Light‐Induced Decarboxylative and Deboronative Radical Addition to Alkenes in Two‐Molecule Photoredox System Using Dibenzo[ <i>g,p</i> ]chrysene2022

    • Author(s)
      Yamawaki Mugen、Hashimoto Ryoga、Kawabata Yuki、Ichihashi Miwa、Nachi Yasuhiro、Inari Rinpei、Sakamoto Chisato、Morita Toshio、Yoshimi Yasuharu
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2022 Issue: 46

    • DOI

      10.1002/ejoc.202201225

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Functionalization of Aspartic or Glutamic Acids through Photoinduced Decarboxylation2022

    • Author(s)
      Y. Shinkawa, T. Furutani, T.Ikeda, M. Yamawaki, T. Morita, Y. Yoshimi
    • Journal Title

      Synfacts

      Volume: 18 Issue: 11 Pages: 1266-1266

    • DOI

      10.1055/s-0041-1738728

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  • [Journal Article] Transition-Metal-Free Access to 2-Subsituted Indolines from Indoles via Dearomative Nucleophilic Addition Using Two-Molecule Organic Photoredox Catalysts2021

    • Author(s)
      Y. Tanaka, T. Ikeda, Y. Nachi, T. Mizuno, K. Maeda, C. Sakamoto, M. Yamawaki, T. Morita, Y. Yoshimi
    • Journal Title

      Photochem

      Volume: 1 Issue: 3 Pages: 448-457

    • DOI

      10.3390/photochem1030027

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    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] 光レドックス触媒によるカルボン酸の光脱炭酸を経由したラジカル反応2020

    • Author(s)
      吉見泰治
    • Journal Title

      光化学

      Volume: 51 Pages: 146-152

    • NAID

      40022448098

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      吉見泰治
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      名知靖弘・吉見泰治
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      名知靖弘・吉見泰治
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      橋本凌河・山脇夢彦・吉見泰治
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      亀田,吉見
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      2021 年光化学 討論会
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      浅野,吉見
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      2021 年度 北陸地区講演会と研究発表会
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  • [Presentation] 光レドックス触媒により生成するラジカルのデヒドロアミノ酸への付加反応2021

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      浅野,吉見
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      第 48 回有機典型 元素化学討論会
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  • [Presentation] Radical addition of carboxylic acids to dehydroamino acids via photoinduced decarboxylation2021

    • Author(s)
      Asano, Yoshimi
    • Organizer
      Pacifichem 2021
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Photoinduced electron transfer-promoted decarboxylative radical addition to dehydroamino acid2021

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      Mugen Yamawaki, Akiko Asano, Taisei Kawabata, Kosei Yamamoto, Yasuharu Yoshimi
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      水野大成、吉見泰治
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      新川雄大、吉見泰治
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  • [Book] Photochemistry2022

    • Author(s)
      Y. Yoshimi
    • Total Pages
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    • Publisher
      Royal Society of Chemistry
    • ISBN
      9781839163883
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      吉見泰治
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      化学同人
    • ISBN
      9784759814033
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      吉見泰治
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      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781316635
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  • [Book] Photochemistry Volume 492022

    • Author(s)
      Y. Yoshimi
    • Total Pages
      478
    • Publisher
      Royal Society of Chemistry
    • ISBN
      9781839163883
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  • [Book] 有機光反応の化学2022

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      日本化学会
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    • Publisher
      化学同人
    • ISBN
      9784759814033
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  • [Remarks] ケムステVシンポ 第27回ケムステVシンポ『有機光反応の化学』

    • URL

      https://www.youtube.com/watch?v=zcYQAOj3kyQ

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Published: 2020-04-28   Modified: 2024-01-30  

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