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Bioactive peptide mining by enzymatic oxidation

Research Project

Project/Area Number 20K05723
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 37020:Chemistry and chemical methodology of biomolecules-related
Research InstitutionUtsunomiya University

Principal Investigator

Nihei Ken-ichi  宇都宮大学, 農学部, 教授 (10307209)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Keywordsチロシナーゼ / 阻害剤 / フロレチングルコシド / レゾルシノールアルキルグルコシド / リベシンB / 構造訂正 / ソンネルフェノリックC / レドックス反応 / ポリフェノールオキシダーゼ / モノフェノール / ジフェノール / 配糖体 / 生理活性ペプチド
Outline of Research at the Start

リンゴを切って放置すると,切り口が茶色に変色します.この現象は,リンゴに含まれる酵素のポリフェノールオキシダーゼ(PPO)が,リンゴのフェノール類を酸化することで起こります.PPOとフェノール類は,生体内にも存在します.したがって,このような酸化反応は,生体内でも起きている可能性があります.アミノ酸の一種であるチロシンは,生体内に存在するフェノール類の一つです.チロシンが含まれているペプチドは,血圧などを調節する働きをあります.本研究では特に,それらのペプチドがPPOによって酸化されてできた分子の働きを調べ,そして,生体内に本当にあるのかを検証し,新しい機能性分子を見つけ出すことを目指します.

Outline of Final Research Achievements

Structural revision of a phloretin glycoside isolated from the Salicaceae plant and its evaluation for tyrosinase inhibitory activity, development of tyrosinase inhibitors based on a natural polyphenol glycoside as the lead compound isolated from the Sapindaceae plant, and chemical synthesis and structural revision of a high symmetric polyphenol isolated from the Grossulariaceae plant were achieved. Moreover, a phenol glycoside isolated from the Lythraceae plant was synthesized and conformed that it can be converted into corresponding diphenol glycoside through the redox reaction using tyrosinase and vitamin C. In addition, the diphenol glycoside acting as an effective antioxidant, was identified as a natural product in the plant extract.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

チロシナーゼの働きにより,モノフェノールはジフェノールを経由して,キノンへと酸化される.その過程に還元剤を添加することで,レドックス反応が進行し,ジフェノールが蓄積する.本研究では,このチロシナーゼと還元剤によるレドックス反応をモノフェノールからジフェノールへの変換に利用し,新しい機能性分子を開発することを目的とした.当初目的の生理活性ペプチドのレドックス反応においては,酸化生成物の構造を決定することはできなかった.しかしながら,天然フェノール類のレドックス反応を達成し,その生成物が天然物であることを突き止めた.以上の成果は,新たな生理活性天然物の研究に応用できるものと期待される.

Report

(5 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Research-status Report
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • Research Products

    (18 results)

All 2024 2023 2022 2021 2020 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (11 results) Remarks (3 results)

  • [Journal Article] A natural diphenolic glucoside, sonnerphenolic C: Chemical synthesis, structural revision, redox transformation, and identification as an antioxidant2024

    • Author(s)
      Ryo Shimakage, Takehiro Iwadate, Ken-ichi Nihei
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 158 Pages: 134001-134001

    • DOI

      10.1016/j.tet.2024.134001

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    • Author(s)
      Horio Kae、Nihei Ken-ichi
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 114 Pages: 154285-154285

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2022.154285

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  • [Journal Article] Chemical synthesis and tyrosinase inhibitory activity of resorcinol alkyl glucosides, hydroxyalkyl resorcinols, and alkyl resorcinols2022

    • Author(s)
      Ishioka Wakana、Nihei Ken-ichi
    • Journal Title

      Journal of Molecular Structure

      Volume: 1268 Pages: 133668-133668

    • DOI

      10.1016/j.molstruc.2022.133668

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    • Author(s)
      Shimakage Ryo, Nihei Ken-ichi
    • Journal Title

      Natural Product Research

      Volume: 1-9 Issue: 7 Pages: 1803-1811

    • DOI

      10.1080/14786419.2020.1817922

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Published: 2020-04-28   Modified: 2025-01-30  

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