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Production of new oligosaccharides by bacteria oxidizing C-6 position of aldohexoses

Research Project

Project/Area Number 20K05821
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 38020:Applied microbiology-related
Research InstitutionOsaka Research Institute of Industrial Science and Technology

Principal Investigator

KIRYU Takaaki  地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 研究室長 (20416308)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 木曽 太郎  地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 研究室長 (90416313)
龍岡 博亮  地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 研究員 (40983557)
Project Period (FY) 2020-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2022: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Fiscal Year 2021: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Keywordsグルカル酸 / 配糖体 / アルコールデヒドロゲナーゼ / 酸化反応 / 環状糖 / アルデヒドデヒドロゲナーゼ / グルクロン酸 / 糖酸化酵素 / デヒドロゲナーゼ / 酸化酵素 / 酸性糖
Outline of Research at the Start

申請者らの研究する糖酸化菌のアルコールデヒドロゲナーゼ(ADH)はアルドヘキソースのC-6位を酸化することが報告されている。しかし、本ADHの糖に対する基質特異性の報告はごく一部の単糖に限られる。申請者らは本菌が配糖体、オリゴ糖を酸化することを見出した。本申請では本菌のこれらの糖質への作用性や生成する酸化物の構造を決定し、本菌糖酸化活性と基質の構造との関係や、生成物の構造との関係を体系的に明らかにする。

Outline of Final Research Achievements

The substrate specificities at various glycosides, oligosaccharides and cyclic sugars of resting cells of Pseudogluconobacter Sp. and its alcohol dehydrogenases that oxidize the C-6 position of D-glucose were investigated. The oxides were identified by NMR and mass spectrometry. The resting cells and the enzyme efficiently oxidized various glycosides and oligosaccharides. In the oxidation of glycosides, the glycoside with relatively large aglycons, such as Rebaudioside A, was also oxidized. Among the multiple hydroxymethyl groups at the C-6 positions of oligosaccharides, only the C-6 position of the D-glucose residue on the non-reducing end was oxidized. When cyclic sugars were used as substrates, cyclic sugar oxides were produced, although the efficiency of the oxidation reaction declined.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

糖質のC-6位を酸化できる酵素の報告は本申請に関するもの以外なく、本申請により、酵素的に様々な糖質のC-6位酸化物が生成できたという報告は学術的に非常に貴重である。
配糖体やオリゴ糖には水溶性が低く利用が制限されるものがある。本技術でそれらにカルボキシ基を導入すれば水溶性の向上が期待できる。また、カルボキシ基は様々な化学反応に利用できる残基であり、カルボキシ基を導入することで、ポリマー等の原料等の工業的な利用が期待できる。上記のようにまた、糖質のC-6位の酸化による糖質へのカルボキシ基導入は実用化の観点からも期待できる技術である。

Report

(4 results)
  • 2023 Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Research-status Report
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • Research Products

    (6 results)

All 2023 2022 2021

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (3 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Deracemization of 1-phenylethanols in a one-pot process combining Mn-driven oxidation with enzymatic reduction utilizing a compartmentalization technique2022

    • Author(s)
      Sato Hirofumi、Yamada Rei、Watanabe Yomi、Kiryu Takaaki、Kawano Shintaro、Shizuma Motohiro、Kawasaki Hideya
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 12 Issue: 17 Pages: 10619-10624

    • DOI

      10.1039/d2ra01326f

    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Identification of Enzymes from <i>Pseudogluconobacter saccharoketogenes</i> Producing <scp>d</scp>-Glucaric Acid from <scp>d</scp>-Glucose2021

    • Author(s)
      Ito Tetsuya、Masaki Hisaharu、Fujita Koki、Murakami Hiromi、Shizuma Motohiro、Kiso Taro、Kiryu Takaaki
    • Journal Title

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      Volume: 86 Issue: 1 Pages: 56-67

    • DOI

      10.1093/bbb/zbab182

    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Psedogluconobacter saccharoketogenes由来のアルコールデヒドロゲナーゼの性質2023

    • Author(s)
      桐生高明、伊藤哲也、正木久晴、藤田孝輝、村上 洋、靜間基博、木曽太郎
    • Organizer
      日本農芸化学会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
  • [Presentation] アルドースC-6位酸化菌によるトレハロース二酸化物の合成経路の解明2021

    • Author(s)
      桐生 高明、木曽 太郎、靜間 基博、村上 洋
    • Organizer
      日本農芸化学会 2022年度大会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] Pseudogluconobacter saccharoketogenes休止菌体によるトレハロース酸化反応2021

    • Author(s)
      桐生高明、木曽太郎、村上洋
    • Organizer
      2020年度(第69回)日本応用糖質科学会 応用糖質科学シンポジウム
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Book] バイオプロセスを用いた有用性物質生産技術2022

    • Author(s)
      執筆者:73名、技術情報協会
    • Total Pages
      553
    • Publisher
      技術情報協会
    • ISBN
      9784861049040
    • Related Report
      2022 Research-status Report

URL: 

Published: 2020-04-28   Modified: 2025-01-30  

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