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モノリグノールの脱水素重合とリグニンの化学構造に及ぼす疎水環境の影響

Research Project

Project/Area Number 20K06169
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 40020:Wood science-related
Research InstitutionToyama Prefectural University

Principal Investigator

岸本 崇生  富山県立大学, 工学部, 准教授 (60312394)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2025-03-31
Project Status Granted (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Keywordsモノリグノール / ペルオキシダーゼ / ラッカーゼ / コニフェリルアルコール / シナピルアルコール / アシル化リグニン / 脱水素重合 / リグニン / NMR
Outline of Research at the Start

樹木のリグニンは、主要構造であるβ-O-4構造が50-60%を占めている。しかし、ペルオキシダーゼを用いたモノリグノールの脱水素重合物(DHP)のβ-O-4構造量は、樹木のリグニンと比べて著しく低い。その原因として、重合中のリグニン自身のベンゼン環による疎水領域や、セルロースやヘミセルロースを構成する単糖中のCH結合による疎水領域のため、実際の樹木細胞壁中でのリグニンの生合成環境は従来考えられている以上に疎水的でああると考えた。本研究では、DHPの酵素重合において、細胞壁中の疎水環境を再現し、β-O-4構造などのリグニンの化学構造におよぼす影響について明らかにする。

Outline of Annual Research Achievements

植物細胞壁のリグニンは、主要構造であるβ-O-4構造が50-60%を占めている。しかし、西洋わさびペルオキシダーゼ(HRP)や市販のカワラタケ由来のラッカーゼなどを用いたモノリグノールの重合では、脱水素重合物(人工リグニン:DHP)中のβ-O-4構造量は、細胞壁中のリグニンと比べて著しく少ない。その原因として、重合中のリグニン自身のベンゼン環などによる疎水領域や、セルロースやヘミセルロースなどの多糖を構成する単糖中のCH結合などによる疎水領域のため、実際の細胞壁中でのリグニンの生合成環境は従来考えられている以上に疎水的であり、その疎水環境がリグニンの化学構造を規定する重要な因子であると考えた。これまでにモノリグノールの脱水素重合に及ぼす要因として、疎水環境の影響についてエタノールなどの有機溶媒を用いた検討やアシル基の影響について検討を行ってきた。シリンギルリグニンの形成の初期段階の解明を行うため、フローマイクロリアクターなどを用いてシナピルアルコールの反応についても検討してきた。また、ケナフなどに存在する、アセチル基などでアシル化されたリグニンの形成に及ぼすアシル基の影響を解明するため、HRP/過酸化水素を用いてシナピルγ-アセテートの反応生成物の解析を行い、テトラリンタイプのβ-β型2量体が生成することを確認した。これらの構造が実際にリグニン中に存在するか検討するため、栽培したケナフからリグニンを単離し、解析を行った結果、ケナフリグニン中にテトラリンタイプの構造は存在しないことが分かった。アセチル基の影響に加え、p-クマロイル基の影響や、トウモロコシリグニンの分析についても検討している。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

シナピルアセテートの脱水素重合物に加え、コニフェリルアセテートを用いて酵素脱水素重合を行った。コニフェリルアセテートの酵素脱水素重合はこれまでに報告がなかったが、複数のジリグノール類の生成を確認し、その構造解析を進めることができた。

Strategy for Future Research Activity

コニフェリルアルコールやシナピルアルコール、シナピルγーアセテート、シナピルP-クマレート等の脱水素重合の際の初期反応生成物について検討する。また、トウモロコシリグニンの化学構造解析についても進め、アセチル基やp-クマロイル基の影響やその疎水環境の影響についても検討する。

Report

(4 results)
  • 2023 Research-status Report
  • 2022 Research-status Report
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • Research Products

    (30 results)

All 2024 2023 2022 2021 2020

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 2 results) Presentation (26 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Initial Stage of Syringyl Lignin Formation from Sinapyl Alcohol2023

    • Author(s)
      Yamaguchi Ayu、Kishimoto Takao、Urabe Daisuke
    • Journal Title

      Journal of Agricultural and Food Chemistry

      Volume: 71 Issue: 40 Pages: 14666-14677

    • DOI

      10.1021/acs.jafc.3c03402

    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] HSQC-NMR analysis of bamboo (<i>Phyllostachys nigra</i>)-cultured cell lignin produced under different phytohormone conditions2022

    • Author(s)
      Qu Chen、Ogita Shinjiro、Kawamoto Haruo、Kishimoto Takao
    • Journal Title

      Holzforschung

      Volume: 76 Issue: 6 Pages: 567-577

    • DOI

      10.1515/hf-2021-0229

    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Existence of Syringyl α-Carbonyl-Type Tetrahydrofuran β-β Structure in Hardwood Lignins2022

    • Author(s)
      Kishimoto Takao、Hiyama Ayumi、Yamashita Ayana、Takano Toshiyuki、Tobimatsu Yuki、Urabe Daisuke
    • Journal Title

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      Volume: 10 Issue: 37 Pages: 12394-12401

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.2c03861

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      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Effect of pH on the dehydrogenative polymerization of monolignols by laccases from Trametes versicolor and Rhus vernicifera.2022

    • Author(s)
      Kishimoto, T., Hiyama, A. Toda, H., Urabe, D.
    • Journal Title

      ACS Omega

      Volume: 7 Issue: 11 Pages: 9846-9852

    • DOI

      10.1021/acsomega.2c00144

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    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] 多糖存在下での透析膜を用いたコニフェリルアルコールの脱水素重合2024

    • Author(s)
      清水 柊伍、岸本 崇生、占部 大介
    • Organizer
      第74回日本木材学会大会
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      山口 愛由、岸本 崇生、深谷 圭介、占部 大介
    • Organizer
      第74回日本木材学会大会
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  • [Presentation] リグニンのH核からなる5-5′ 型構造に対するモノクローナル抗体の作製と特異性の検討2024

    • Author(s)
      上原 遼翼、中川 拓海、吉永 新、山口 愛由、岸本 崇生、阿二 凛太郎、重富 顕吾、杉山 淳司
    • Organizer
      第74回日本木材学会大会
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  • [Presentation] Early stage of syringyl lignin formation revealed by enzymatic polymerization of sinapyl alcohol2023

    • Author(s)
      Ayu Yamaguchi, Takao Kishimoto, Daisuke Urabe
    • Organizer
      The 21th International Symposium on Wood, Fiber and Pulping Chemistry (ISWFPC2023)
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Early stage of syringyl lignin formation and new substructures in hardwood lignin2023

    • Author(s)
      Takao Kishimoto
    • Organizer
      The 2nd International Mini-symposium on Wood Science; Towards a Brilliant Future with Wood Science
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  • [Presentation] ケナフの成長に伴うリグニンの化学構造変化2023

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      塩田和樹、岸本崇生、占部大介
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    • Author(s)
      長谷川莉子、岸本崇生、占部大介
    • Organizer
      2023年度木材学会中部支部大会
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  • [Presentation] ラッカーゼを用いたコニフェリルアルコールの脱水素重合に及ぼすpHの影響2023

    • Author(s)
      山本健翔、岸本崇生、占部大介
    • Organizer
      2023年度木材学会中部支部大会
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      2023 Research-status Report
  • [Presentation] ラッカーゼを用いた酸性条件下でのモノリグノールの脱水素重合2023

    • Author(s)
      山本健翔、岸本崇生、占部大介
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    • Author(s)
      山口愛由、岸本崇生、深谷圭介、占部大介
    • Organizer
      第68回リグニン討論会
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      2023 Research-status Report
  • [Presentation] モノリグノールアセテートの酵素重合2023

    • Author(s)
      塩田和樹、岸本崇生、山本千莉、飛松裕基、占部大介
    • Organizer
      第68回リグニン討論会
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      2023 Research-status Report
  • [Presentation] ケナフ繊維リグニンの化学構造解析2023

    • Author(s)
      塩田和樹、岸本崇生、藤森愛仁、占部大介
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      第68回リグニン討論会
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      2023 Research-status Report
  • [Presentation] Initial stage of syringyl lignin formation2022

    • Author(s)
      Ayu Yamaguchi, Takao Kishimoto, Daisuke Urabe
    • Organizer
      Active Enzyme Molecule 2022
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      2022 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Novel α-oxidized β-β structure in hardwood lignin2022

    • Author(s)
      Takao Kishimoto, Ayumi Hiyama, Ayana Yamashita, Toshiyuki Takano, Yuki Tobimatsu, Daisuke Urabe
    • Organizer
      Active Enzyme Molecule 2022
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] シリンギルリグニン形成における初期反応の探索2022

    • Author(s)
      山口愛由、岸本崇生、占部大介
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      2022年度有機合成化学北陸セミナー
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  • [Presentation] シナピルアセテートの酵素重合におけるβ-β型新規二量体の単離2022

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      塩田和樹、岸本崇生、占部大介
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  • [Presentation] シリンギルリグニンの形成機構の解析2022

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      山口愛由、岸本崇生、占部大介
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      山口愛由、岸本崇生、占部大介
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  • [Presentation] シナピルアセテートの酵素重合によるテトラリン型β-β二量体の生成2022

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      塩田和樹、岸本崇生、占部大介
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      塩田和樹、岸本崇生、藤森愛仁、占部大介
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      山口愛由,岸本崇生,占部大介
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      山口愛由,岸本崇生,占部大介
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Published: 2020-04-28   Modified: 2024-12-25  

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