| Project/Area Number |
20K06948
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Section | 一般 |
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| Review Section |
Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
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| Research Institution | Tokyo University of Pharmacy and Life Science |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2022)
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| Budget Amount *help |
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
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| Keywords | 有機分子触媒 / 不斉反応 / 水素結合 / ベンジル位 |
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| Outline of Research at the Start |
有機分子触媒を用いた不斉反応は，環境に優しい合成法として近年注目を集めている。しかし，その触媒効率は必ずしも満足できるものではなく，より高活性な有機分子触媒の開発が待ち望まれている。そこで，既存の有機分子触媒を凌駕し，金属触媒に匹敵する触媒活性を有する有機分子触媒を開発するために，これまで報告されていないベンジル位水素結合能を活用した新規な有機分子触媒を創生し，既存の触媒を凌駕する革新的有機分子触媒を開発し，一般に困難とされる不斉四級炭素構築反応へ適用する。得られた光学活性体を鍵中間体として，種々の生理活性化合物の合成に応用し，医薬品開発への展開を目指す。
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| Outline of Final Research Achievements |
I developed novel N,N-dibenzyl diaminomethylenemalononitrile (DMM) organocatalysts. Dibenzyl DMM catalysts achieved highest stereoselectivity for asymmetric conjugate additions of aldehydes to vinyl sulfones. The dibenzyl DMM catalysts efficiently promoted Henry reactions of trifluoromethyl enones, which has never been reported, to successfully afford 1,2-adducts with excellent stereoselectivity. Moreover, the asymmetric 5-exo selective bromolactonization of stilbene-type carboxylic acids, which has never been reported, could be achieved using dibenzyl DMM catalyst.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
申請者が開発したジベンジル型ジアミノメチレンマロノニトリル(DMM)触媒は既存の有機分子触媒では観察されない触媒活性を示した。ジベンジル型DMM触媒を用いることによって，これまで高立体選択的に合成できなかったキラル化合物を高い光学純度で合成することに成功した。今後，合成に成功したキラル分子が様々な医薬品合成に活用されると予想されるため，学術的にも社会的にも意義ある研究成果である。
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