| Project/Area Number |
20K07102
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Section | 一般 |
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| Review Section |
Basic Section 47050:Environmental and natural pharmaceutical resources-related
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| Research Institution | Nagasaki University |
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Principal Investigator |
TANAKA Takashi 長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 教授 (90171769)
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| Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2022)
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| Budget Amount *help |
¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2022: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Fiscal Year 2021: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2020: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
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| Keywords | ポリフェノール / エラジタンニン / 紅茶 / カテキン / テアルビジン / キノン / 酸化還元 / 茶 / 酸化還元不均化 |
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| Outline of Research at the Start |
健康に良いとされる植物ポリフェノールであるが、その生成や分解については未だ明らかになっていないことが多い。例えば、世界茶生産の8割を紅茶が占めるが、その紅茶ポリフェノールの半分以上を占めるテアルビジンは生成機構も構造も分かっていない。茶は人類が水の次に多く飲む飲料で最も重要なポリフェノール摂取源であることから、紅茶製造時にカテキン類が酸化されてテアルビジンが生成する反応機構を解明することには大きな意義がある。ザクロやキイチゴのポリフェノールであるエラジタンニンも生合成が分かっておらず、我々は現在、従来推測されていた反応とは異なる生合成機構を提唱している。
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| Outline of Final Research Achievements |
This study disclosed new oxidation mechanisms in plant polyphenol metabolism.
A new biosynthetic route of an ellagitannin acyl group was proposed. Formerly, the acyl group thought to be produced by simple oxidative couplings; however, our results indicated that the reaction is composed of two steps: formation of quinone dimer and subsequent redox disproportionation or enzymatic reduction. Based on the new biosynthetic mechanisms, biomimetic synthesis of ellagitannins from gallotannins were accomplished. Similar redox disproportionation reactions of catechin quinone dimers also occur in catechin oxidation of black tea production. In addition, it was strongly suggested that coupling reactions of quinone dimers or catechin B-ring quinones with catechin A-ring are key-reactions in production of thearubigins, which are chemically uncharacterized black tea pigments.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
植物ポリフェノールは機能性食品成分として社会的に広く認知されているが、その生合成や分解機構など、未解明の部分が多く残されている。エラジタンニンの基本となるアシル基はこれまで酸化的に生合成されると推測されていたが、本研究で化学的証拠に基づいて新たな生成機構を解明したことは植物化学的に意義がある。また、世界的に重要な飲料である紅茶の主成分テアルビジンの構造と生成機構は未だに不明であるが、我々はカテキンキノン、あるいはその二量体がカテキンA環と結合する新たな生成機構を提唱した。紅茶テアルビジンの生成機構を化学的証拠をもとに提唱したのは初めてであり、食品科学の分野で非常に意義のある成果である。
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