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Understanding the redox behavior of thiophenes from a coordination chemistry perspective and designing functional molecules

Research Project

Project/Area Number 20K15241
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 32020:Functional solid state chemistry-related
Research InstitutionYokohama National University

Principal Investigator

Shida Naoki  横浜国立大学, 大学院工学研究院, 助教 (20839972)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2020: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
Keywords電解合成 / チオフェン / 有機電子移動化学 / 芳香族化合物 / 機能性分子 / 電気化学 / 活性中間体 / 分光電気化学測定 / 電解反応
Outline of Research at the Start

チオフェンは、硫黄と炭素からなる芳香族化合物であり、有機系材料をデザインする上で汎用されるビルディングブロックである。チオフェン環は一般に電子豊富であり、電子を奪われる反応、すなわち酸化反応を受けやすい。チオフェンの酸化を利用した高分子合成、有機合成はこれまでに数多く報告されており、またデバイス機能の鍵過程にチオフェン骨格の酸化還元が関与することも多々ある。
本研究は、チオフェンの酸化という非常にありふれた現象において、周辺に存在する分子が非常に大きな影響を与えるという独自の仮説を検証し、またそのような新たな視座に基づくことで新たな機能性有機材料の創出を目指す。

Outline of Final Research Achievements

Thiophene is an aromatic compound composed of sulfur and carbon, and is a versatile building block in the design of organic electronic materials. Thiophene rings are generally electron-rich and susceptible to oxidation reactions. Various polymer- and small molecular materials have been synthesized by the oxidation of thiophenes, and the redox of the thiophene backbone is often involved in key processes of device functionality. This study verified the original hypothesis that the molecules, such as solvent and electrolyte, have a significant impact on the oxidation process of thiophenes. Based on this new perspective, we have successfully synthesized various thiophene-based organic molecules.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究は、硫黄を含む5員環芳香族化合物であるチオフェンの酸化反応において、溶媒やアニオンといった周辺分子が与える影響を調査した。本研究を通じ、対アニオンの配位がチオフェンの多電子酸化を誘起していることが実証され、それに伴う特異な分子変換を達成した。チオフェンの酸化は、含チオフェン系の有機材料の合成過程や、デバイス駆動における鍵課程として利用される極めて重要な反応であり、本研究はチオフェン酸化における一般性の高い重要概念を提唱するものである。すなわち、本研究は有機材料合成・設計に新たな指針を提供するものであり、学術的新知見に加え、実社会への価値還元に資するものである。

Report

(3 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • Research Products

    (10 results)

All 2022 2021 2020 Other

All Presentation (7 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 3 results) Remarks (3 results)

  • [Presentation] 有機電解反応における電解質の配位挙動の解析と戦略的電解質設計への展開2022

    • Author(s)
      信田尚毅
    • Organizer
      電気化学会第89回大会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Electrolyte-Coordination-Induced Electrochemical Multiple Electron Oxidation of 2,5-Diarylthiophenes2021

    • Author(s)
      Naoki Shida, Takuma Maekawa, Ikuyoshi Tomita, Shinsuke Inagi
    • Organizer
      239th ECS Meeting
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 電解質イオンの配位が誘起する電解発生化学種の反応性制御2021

    • Author(s)
      信田 尚毅
    • Organizer
      第45回有機電子移動化学討論会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Electrolyte-dependent electrochemical redox behavior of chalcogenophenes2021

    • Author(s)
      Naoki Shida, Takuma Maekawa, Ikuyoshi Tomita, Shinsuke Inagi
    • Organizer
      Pacifichem 2021
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] チオフェン類の電解酸化過程における電解質の配位挙動の考察と電気化学的ホモカップリング反応への応用2021

    • Author(s)
      前川 拓磨、信田 尚毅、冨田 育義、稲木 信介
    • Organizer
      電気化学会第88回大会
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] 電解質配位に基づく2,5-ジアリールチオフェンの電気化学的多電子酸化とそれに続く二量化反応によるスルホニウム塩形成2021

    • Author(s)
      信田 尚毅、前川 拓磨、冨田 育義、稲木 信介
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] Electrochemical Redox Chemistry of Tellurophenes2020

    • Author(s)
      N. Shida
    • Organizer
      8th German Japanese (Global Joint) Symposium on Electrosynthesis (GJSE-8)
    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Remarks] 個人ページ

    • URL

      https://atobelabynu.wixsite.com/atobelab/naoki-shida

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Remarks] 横浜国立大学研究者総覧

    • URL

      https://er-web.ynu.ac.jp/html/SHIDA_Naoki/ja.html

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Remarks] 研究室ホームページ

    • URL

      https://atobelabynu.wixsite.com/atobelab/naoki-shida

    • Related Report
      2020 Research-status Report

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Published: 2020-04-28   Modified: 2023-01-30  

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