Development of comprehensive approach to the synthesis of flavonoid via novel nucleophilic aromatic substitution reaction
| Project/Area Number |
20K15468
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Review Section |
Basic Section 38050:Food sciences-related
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| Research Institution | University of Shizuoka |
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Principal Investigator |
SHIGETA TAKASHI 静岡県立大学, 食品栄養科学部, 助教 (00779225)
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| Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2022-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2021)
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| Budget Amount *help |
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2020: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
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| Keywords | 芳香族求核置換反応 / フラボノイド / フラバン-3-オール / 電子豊富芳香族 / 網羅的合成 / 網羅的全合成 / カテキン類 / 天然物 / 全合成 / トリメチルシリルジエチルアミン / カテキン |
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| Outline of Research at the Start |
フラボノイドは食品に含まれる代表的な化学成分の総称で、いくつかの成分は人の健康の維持または増進に働く「第三次機能」を有する。現在までにおよそ2万種程度のフラボノイドが発見されているが、その中で機能性が解明されたものはごくわずかしかなく、多くのフラボノイドは入手のし難さから研究が行われていない。本研究では３つのパーツを組み合わせることで、多数の希少なフラボノイドを簡便に化学合成する手法を開発する。研究により作られたフラボノイドは、フラボノイド研究を行っている研究者に提供することで、機能性の解明に貢献できる。
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| Outline of Final Research Achievements |
Natural flavonoids which are multiple electron-donating groups substituted aromatic compounds potent several properties. However, it is difficult that the flavonoid compounds with various substitution pattern are synthesized with uniform method. Comprehensive synthesis is one of the most effective strategy to provide a specific group of natural products from widely usable substrates. Recently novel nucleophilic aromatic substitution reaction (SNAr reaction) was developed in our laboratory. In this study, new SNAr reaction was applied to the synthesis of flavan-3-ol derivatives. Synthetic method of fluorobenzene derivatives (1) and epoxy compounds (2) was developed. Subsequently, cyclization precursors (4) were synthesized from substrates 1 and 2. Furthermore, compounds 5 with flavan-3-ol structure was obtained by developed SNAr reaction.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
本法は、SNAr 反応が抱える「基質に依存した反応性」を改善する手法である点が学術的に興味深いだけでなく、天然物合成に対してより効率的な合成ルートを開発するための鍵となりうる。天然に存在するフラボノイド類は 2 万種を超える一方で、ほとんどのフラボノイドはそれぞれの有する機能性が明らかにされていない。フラボノイド類の網羅的な合成法を開発することでライブラリーが構築されれば、機能性解析の研究を進める際に望みの天然物を容易に利用できるようになる。機能性の解析が進むことで食品に含まれるフラボノイド類の健康効果が明らかとなり、食品の新たな付加価値を発掘することや社会の健康増進に寄与することができる。
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Report
(3 results)
Research Products
(1 results)
