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Design, synthesis, and photocatalytic activities of the thermally stable mixed valence radicals

Research Project

Project/Area Number 20K15964
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
Research InstitutionAichi Gakuin University

Principal Investigator

Tanioka Masaru  愛知学院大学, 薬学部, 助教 (40846359)

Project Period (FY) 2020-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2020: ¥2,730,000 (Direct Cost: ¥2,100,000、Indirect Cost: ¥630,000)
Keywords安定ラジカル / 光レドックス触媒反応 / 近赤外光 / キサンテン色素 / 分光分析 / 光アリール化反応 / 架橋キサンテン色素 / 有機触媒 / 架橋キサンテン系色素 / 混合原子価状態 / 光レドックス触媒 / 混合原子価 / キサンテン系色素 / エオシンY / 有機ラジカル分子 / 光レドックス反応 / 可視光触媒
Outline of Research at the Start

本研究では,有機分子のラジカル状態を安定化させる「混合原子価状態」に着目し,「架橋キサンテン系色素」を基盤とした新規長寿命ラジカルを設計・創製する基礎研究を行う。さらに,架橋キサンテン系色素の誘導体を合成し,フロンティア軌道のエネルギーを調整することで,光レドックス反応における可視光触媒として機能化・応用することを目的とする。実験化学と計算化学を組み合わせた本研究の遂行は,立体的な保護を必要としない長寿命ラジカルの論理的な設計指針の構築につながるとともに,ラジカル化学分野,光化学分野,および有機合成化学分野に資する優れた機能性分子を提供する基盤研究となる。

Outline of Final Research Achievements

In this study, we have successfully developed ambient-stable radical cation of bridged xanthene dyes and its properties have been explored by a combined experimental and computational approach. Furthermore, in the course of our study, we have also developed near-infrared (NIR) photoredox catalyst, bridged eosin Y (BEY). we demonstrated the photoreaction in colored reagents and high-concentration suspensions to show the advantage of NIR photoredox-catalyzed reactions.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

嵩高い置換基をもたない安定な有機ラジカル分子を創出し、その安定化メカニズムを解明した本研究は、ラジカル分子のより深い理解を可能にする点で学術的意義を有し、またラジカル分子を利用した様々なアプリケーションの発展が期待できる点で社会的意義を有する。また、本研究で開発した近赤外光レドックス触媒は、生体透過性が高く、かつ、組織侵襲性が低い近赤外光を利用して有機化学反応を進めることが可能な触媒である。すなわち、生体内での光レドックス触媒反応も原理的に可能であると考えられ、今後、病気の新たな光治療法の創出などにつながる可能性を有している点で社会的意義がある。

Report

(3 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • Research Products

    (3 results)

All 2021 2020

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (1 results)

  • [Journal Article] Morpholine‐Substituted Rhodamine Analogue with Multi‐Configurational Switches for Optical Sensing of pH Gradient under Extreme Acidic Environments2021

    • Author(s)
      Koga Natsumi、Tanioka Masaru、Kamino Shinichiro、Sawada Daisuke
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 27 Issue: 11 Pages: 3761-3765

    • DOI

      10.1002/chem.202004254

    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A remarkably air-stable quinodimethane radical cation2020

    • Author(s)
      Harada Mei、Tanioka Masaru、Muranaka Atsuya、Aoyama Tetsuya、Kamino Shinichiro、Uchiyama Masanobu
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 56 Issue: 66 Pages: 9565-9568

    • DOI

      10.1039/d0cc04025h

    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] エオシンYを分子内架橋した近赤外光レドックス触媒の合成と アリール化反応への応用2021

    • Author(s)
      谷岡卓, 黒宮亜也子, 小幡徹, 村中厚哉, 神野伸一郎
    • Organizer
      第47回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Related Report
      2021 Annual Research Report

URL: 

Published: 2020-04-28   Modified: 2023-01-30  

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