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糖化学の新展開のための非平衡カルボカチオン化学のネットワーク構築

Research Project

Project/Area Number 20KK0121
Research Category

Fund for the Promotion of Joint International Research (Fostering Joint International Research (B))

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
Research InstitutionHokkaido University (2022-2023)
Kyoto University (2020-2021)

Principal Investigator

永木 愛一郎  北海道大学, 理学研究院, 教授 (80452275)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 宮村 浩之  東京大学, 大学院理学系研究科(理学部), 助教 (00548943)
信田 尚毅  横浜国立大学, 大学院工学研究院, 准教授 (20839972)
殿村 修  京都大学, 工学研究科, 助教 (70402956)
芦刈 洋祐  北海道大学, 理学研究院, 特任助教 (70865584)
Project Period (FY) 2020-10-27 – 2026-03-31
Project Status Granted (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥18,590,000 (Direct Cost: ¥14,300,000、Indirect Cost: ¥4,290,000)
Fiscal Year 2025: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2024: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Fiscal Year 2023: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Fiscal Year 2022: ¥5,460,000 (Direct Cost: ¥4,200,000、Indirect Cost: ¥1,260,000)
Fiscal Year 2021: ¥6,500,000 (Direct Cost: ¥5,000,000、Indirect Cost: ¥1,500,000)
Fiscal Year 2020: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Keywordsフローマイクロリアクター / フロー合成 / グリコシルカチオン / マイクロリアクター / フロー / カルボカチオン / 超強酸 / 電解酸化 / フローマイクロ合成
Outline of Research at the Start

本国際共同研究では、申請者らの有するフローマイクロ合成技術と、仏ポワティエ大学のThibaudeau教授の開発した超強酸技術とを融合させ「超強酸フロー技術」の構築を行う。超強酸フロー技術は、超強酸によって非平衡発生させた不安定カチオン種を、フローマイクロリアクターによって観測し合成利用する技術であり、超不安定カチオン種の発生、観測および合成利用が可能となる世界初の画期的な方法論となる。さらに電解酸化およびLewis酸といった他のカチオン発生法についてもフローマイクロ技術との融合を図ることで、グリコシルカチオンなど超不安定カチオン種の非平衡発生手法を体系化し、糖鎖化学への新たな展開が期待される。

Outline of Annual Research Achievements

有機カチオン種は正電荷を有した短寿命な活性中間体であり、化学反応や生体反応において最も頻繁に発生する中間体の一つである。有機化学分野で古くから合成に利用されており、現在も主にカチオン前駆体とLewis酸から求核剤が共存する条件においてカチオン中間体を平衡的(可逆的)に発生させ、求核剤で瞬時に補足することにより様々な化合物合成に利用されている。一方で、有機カチオン種は、その不安定さから求核剤の共存しない条件(非共存条件)において非平衡的(不可逆的)に発生させることは困難であり、これがカチオン化学の展開を妨げてきた。特に糖鎖合成の中心となるグリコシル化反応の鍵中間体と考えられているグリコシルカチオンは、極めて不安定であることから、直接的な観測は達成されておらず、その構造や反応性の研究は推定の域を出ていない。このような背景のもと、本国際共同研究では、フランスポワティエ大学のThibaudeau教授との共同研究を通し、我々のフローマイクロ合成技術とThibaudearu教授の超強酸技術とを融合させた超強酸フロー技術の構築を行う。本年度は、フローマイクロリアクターを用いた不可逆的なグリコシルカチオン発生を目指し、高速電解合成が可能なフロー型電解合成装置の開発を行った。その結果、グリコシルカチオンと同種の構造を有する環状オキソニウムカチオンの発生と反応を行い、さらに反応時間を秒スケールで精密に制御することにより反応の推移を可視化することに成功した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

研究計画が妥当だったため

Strategy for Future Research Activity

本年度は、構築した高速電解フローリアクターを活用した反応の開発および反応中間体の細く研究に取り組む。すなわち高速電解フロー反応により発生させたグリコシルカチオンの合成利用を志向し、分光学的手法による中間体構造の確認と、その利用による新規グリコシル化反応の開発である。加えて本年度は共同研究者であるポワティエ大学のThibaudeau教授のラボを訪問し、超強酸法を使ったグリコシルカチオン発生研究における基盤技術獲得を行う。

Report

(4 results)
  • 2023 Research-status Report
  • 2022 Research-status Report
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • Research Products

    (103 results)

All 2024 2023 2022 2021 2020 Other

All Int'l Joint Research (6 results) Journal Article (33 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Peer Reviewed: 33 results,  Open Access: 9 results) Presentation (56 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Invited: 56 results) Book (8 results)

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    • Author(s)
      永木愛一郎
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 82 Issue: 1 Pages: 2-13

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.82.2

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • Year and Date
      2024-01-01
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      Soutome, H.; Kimuro, Y.; Kawaguchi, T.; Yoo, D. E.; Yao, Y.; Oshida, S.; Nakayama, H.; Iwata, M.; Ebisawa, R.; Kikuchi, R.; Tomite, K.; Wada, S.; Ashikari, Y.; Nagaki, A.
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 56 Issue: 05 Pages: 821-827

    • DOI

      10.1055/a-2218-9048

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      Okamoto, K.; Muta, K.; Yamada, H.; Higuma, R.; Ashikari, Y.; Nagaki, A.
    • Journal Title

      React. Chem. Eng.

      Volume: - Issue: 5 Pages: 1173-1178

    • DOI

      10.1039/d3re00648d

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      Kamio, S.; Okamoto, K.; Yamagishi, T.; Nagaki, A.
    • Journal Title

      ChemPlusChem

      Volume: - Issue: 6

    • DOI

      10.1002/cplu.202300744

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      Soutome, H.; Maekawa, K.; Ashikari, Y.; Nagaki, A.
    • Journal Title

      Org. Process Res. Dev.

      Volume: - Issue: 5 Pages: 2006-2012

    • DOI

      10.1021/acs.oprd.4c00021

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    • Author(s)
      Ashikari, Y.; Yoshioka, R.; Yonekura, Y.; Yoo, D. E.; Okamoto, K.; Nagaki, A.
    • Journal Title

      ChemEurJ

      Volume: 30 Issue: 18

    • DOI

      10.1002/chem.202303774

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      Muranaka, Y.; Maki, T.; Nakayoshi, D.; Asano, S.; Ikebata, K.; Nagaki, A.; Ashikari, Y.; Mandai, K.; Mae, K.
    • Journal Title

      Chem. Eng. J.

      Volume: 469 Pages: 143891-143891

    • DOI

      10.1016/j.cej.2023.143891

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      Okamoto, K.; Higuma, R.; Muta, K.; Fukumoto, K.; Tsuchihashi, Y.; Ashikari, Y.; Nagaki, A.
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 29 Issue: 47

    • DOI

      10.1002/chem.202301738

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      永木愛一郎、岡本和紘
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      Organometallic News

      Volume: - Pages: 94-99

    • DOI

      10.1055/a-2170-2976

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    • Author(s)
      Ashikari, Y.; Mandai, K.; Yao, Y.; Tsuchihashi, Y.; Nagaki, A.
    • Journal Title

      ChemElectroChem

      Volume: 10 Issue: 23

    • DOI

      10.1002/celc.202300315

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    • Author(s)
      Nakahara, Y.; Endo, Y.; Takahashi, K.; Kawaguchi, T.; Kato, K.; Matsuda, Y.; Nagaki, A.
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 56 Issue: 04 Pages: 597-602

    • DOI

      10.1055/a-2077-6187

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      Shibuya Akito、Kato Moeko、Saito Asuka、Manmode Sujit、Nishikori Naoto、Itoh Toshiyuki、Nagaki Aiichiro、Nokami Toshiki
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2022 Issue: 19

    • DOI

      10.1002/ejoc.202200135

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      Mandai Kyoko、Yamamoto Tetsuya、Mandai Hiroki、Nagaki Aiichiro
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      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      Volume: 18 Pages: 660-668

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      10.3762/bjoc.18.67

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      Takumi Masahiro、Sakaue Hodaka、Shibasaki Daiki、Nagaki Aiichiro
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 58 Issue: 60 Pages: 8344-8347

    • DOI

      10.1039/d2cc02344j

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      Ashikari Yosuke、Guan Kaiteng、Nagaki Aiichiro
    • Journal Title

      Frontiers in Chemical Engineering

      Volume: 4 Pages: 964767-964767

    • DOI

      10.3389/fceng.2022.964767

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      Wakabayashi Shigeharu、Takumi Masahiro、Kamio Shintaro、Wakioka Masayuki、Ohki Yasuhiro、Nagaki Aiichiro
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 29 Issue: 9

    • DOI

      10.1002/chem.202202882

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      Takumi Masahiro、Nagaki Aiichiro
    • Journal Title

      Frontiers in Chemical Engineering

      Volume: 4 Pages: 862766-862766

    • DOI

      10.3389/fceng.2022.862766

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      Ashikari Yosuke、Tamaki Takashi、Takahashi Yusuke、Yao Yiyue、Atobe Mahito、Nagaki Aiichiro
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      Frontiers in Chemical Engineering

      Volume: 3 Pages: 819752-819752

    • DOI

      10.3389/fceng.2021.819752

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      Ashikari Yosuke、Maekawa Kei、Takumi Masahiro、Tomiyasu Noriyuki、Fujita Chiemi、Matsuyama Kiyoshi、Miyamoto Riichi、Bai Hongzhi、Nagaki Aiichiro
    • Journal Title

      Catalysis Today

      Volume: 388-389 Pages: 231-236

    • DOI

      10.1016/j.cattod.2020.07.014

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      Takumi Masahiro、Sakaue Hodaka、Nagaki Aiichiro
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      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 61 Issue: 10

    • DOI

      10.1002/anie.202116177

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      Nagaki Aiichiro、Ashikari Yosuke
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      Synthesis

      Volume: 53 Issue: 11 Pages: 1879-1888

    • DOI

      10.1055/a-1360-7798

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      Ashikari Yosuke、Tamaki Takashi、Kawaguchi Tomoko、Furusawa Mai、Yonekura Yuya、Ishikawa Susumu、Takahashi Yusuke、Aizawa Yoko、Nagaki Aiichiro
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 27 Issue: 65 Pages: 16107-16111

    • DOI

      10.1002/chem.202103183

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  • [Journal Article] Stille, Heck, and Sonogashira coupling and hydrogenation catalyzed by porous-silica-gel-supported palladium in batch and flow2021

    • Author(s)
      Ashikari Yosuke、Maekawa Kei、Ishibashi Mai、Fujita Chiemi、Shiosaki Kiyonari、Bai Hongzhi、Matsuyama Kiyoshi、Nagaki Aiichiro
    • Journal Title

      Green Processing and Synthesis

      Volume: 10 Issue: 1 Pages: 722-728

    • DOI

      10.1515/gps-2021-0069

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    • Author(s)
      Tamaki Takashi、Nagaki Aiichiro
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 81 Pages: 153364-153364

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2021.153364

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    • Author(s)
      Aiichiro Nagaki, Yosuke Ashikari, Masahiro Takumi, Takashi Tamaki
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 50 Issue: 3 Pages: 485-492

    • DOI

      10.1246/cl.200837

    • NAID

      130007995528

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    • Author(s)
      Naresh Bhuma, Ludivine Lebedel, Hiroki Yamashita, Yutaka Shimizu, Zahra Abada, Ana Arda, Jerome Desire, Bastien Michelet, Agnes Martin-Mingot, Ali Abou-Hassan, Masahiro Takumi, Jerome Marrot, Jesus Jimenez-Barbero, Aiichiro Nagaki, Yves Bleriot, Sebastien Thibaudeau
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 60 Issue: 4 Pages: 2036-2041

    • DOI

      10.1002/anie.202010175

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    • Author(s)
      Yosuke Ashikari, Tomoko Kawaguchi, Kyoko Mandai, Yoko Aizawa, Aiichiro Nagaki
    • Journal Title

      Journal of American Chemical Society

      Volume: 142 Issue: 40 Pages: 17039-17047

    • DOI

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      Yiyuan Jiang, Yosuke Ashikari, Kaiteng Guan, Aiichiro Nagaki
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 31 Issue: 19 Pages: 1937-1941

    • DOI

      10.1055/s-0040-1707307

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      Kentaro Okano, Yoshiki Yamane, Aiichiro Nagaki, Atsunori Mori
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 31 Issue: 19 Pages: 1913-1918

    • DOI

      10.1055/s-0040-1706479

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      Marco Colella, Arianna Tota, Yusuke Takahashi, Ryosuke Higuma, Susumu Ishikawa, Leonardo Degennaro, Renzo Luisi, Aiichiro Nagaki
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      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 59 Issue: 27 Pages: 10924-10928

    • DOI

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      Yamada Tsuyoshi、Ogawa Aya、Masuda Hayato、Teranishi Wataru、Fujii Akiko、Park Kwihwan、Ashikari Yosuke、Tomiyasu Noriyuki、Ichikawa Tomohiro、Miyamoto Riichi、Bai Hongzhi、Matsuyama Kiyoshi、Nagaki Aiichiro、Sajiki Hironao
    • Journal Title

      Catalysis Science & Technology

      Volume: 10 Issue: 18 Pages: 6359-6367

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      10.1039/d0cy01442g

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      Katia Perez, Baptiste Picard, Daniela Vuluga, Fabrice Burel, Rainier Hreiz, Laurent Falk, Jean-Marc Commenge, Aiichiro Nagaki, Jun-ichi Yoshida, Isabelle Chataigner, Jacques Maddaluno, Julien Legros
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      Organic Process Research & Development

      Volume: 24 Issue: 5 Pages: 787-791

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      10.1021/acs.oprd.0c00203

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      永木愛一郎、高橋裕輔
    • Journal Title

      高分子

      Volume: 69 Pages: 355-358

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Published: 2020-10-29   Modified: 2024-12-25  

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