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New Synthetic Methods Based on Iron Catalysts

Research Project

Project/Area Number 21350027
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

URABE Hirokazu  東京工業大学, 大学院・生命理工学研究科, 教授 (10176745)

Project Period (FY) 2009 – 2011
Project Status Completed (Fiscal Year 2011)
Budget Amount *help
¥17,550,000 (Direct Cost: ¥13,500,000、Indirect Cost: ¥4,050,000)
Fiscal Year 2011: ¥3,770,000 (Direct Cost: ¥2,900,000、Indirect Cost: ¥870,000)
Fiscal Year 2010: ¥5,590,000 (Direct Cost: ¥4,300,000、Indirect Cost: ¥1,290,000)
Fiscal Year 2009: ¥8,190,000 (Direct Cost: ¥6,300,000、Indirect Cost: ¥1,890,000)
Keywordsエンイン / 共役付加 / グリニャール試薬 / ジエン / 触媒反応 / 鉄 / 不飽和カルボニル化合物 / メタラサイクル / 共役付加反応 / ジエノエート / 鉄触媒 / 不飽和アミド / 分子内アルキル化反応 / ヘテロ芳香族化合物 / アレン / エンイノエート / C-H結合活性化 / t-ブチルヒドロペルオキシド / ペルオキシアセタール / ベンゾシクロヘプテノン / エポキシド / 環化反応 / シリルリチウム / スルホン / 置換反応 / 鉄試薬 / ホモアリルアルコール
Research Abstract

The following new iron-catalyzed or-mediated reactions were disclosed in this study :(1) generation and synthetic reactions of metallacycles from enynedioates and Grignard reagents,(2) synthesis of cyclobutenols via the tandem addition of Grignard reagents to enynedioates,(3) generation and intramolecular alkylation of ferracyclopropenes and-propanes,(4) transformation of 1. 6-adducts of 2, 4-alkadienoates and Grignard reagents into benzocycloheptenones,(5) 1, 6-addition of heteroaromatic Grignard reagents to 2, 4-alkadienoates,(6) 1, 6-addition of aryl Grignard reagents toα,β,γ,δ-unsaturated sulfones and its synthetic application,(7) 1, 6-addition of Grignard reagents to enynoates,(8) regioselective substitution of 4, 5-epoxy-2-alkenoates with Grignard reagents,(9) formal total synthesis of vitamin K by the repeated use of the preceding regioselective substitution of 4, 5-epoxy-2-alkenoates with Grignard reagents,(10) preparation of stereo-defined cyclopropanes via the reductive dimerization of 4, 5-epoxy-2-alkenamides, and(11) preparation of peroxyacetals via the C-H bond activation of unsaturated ethers.

Report

(4 results)
  • 2011 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2010 Annual Research Report
  • 2009 Annual Research Report
  • Research Products

    (34 results)

All 2012 2011 2010 2009 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results) Presentation (24 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Iron-Catalyzed Synthesis of Allenes from 2-Alken-4-ynoates and Grignard Reagents2012

    • Author(s)
      Takeshi Hata, Satoshi Iwata, ShumpeiSeto, and Hirokazu Urabe
    • Journal Title

      Adv. Synth. Catal.

      Volume: (in press) Issue: 10 Pages: 1885-1889

    • DOI

      10.1002/adsc.201100995

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      Takeshi Hata, Haduki Imade, and Hirokazu Urabe
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      Volume: (in press)

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      Takeshi Hata, Shiro Sujaku, Naoki Hirone, Kirihiro Nakano, Junsuke Imoto, Haduki Imade, Hirokazu Urabe
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      Chem.Eur.J.

      Volume: 17 Issue: 51 Pages: 14593-14602

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      岩田智史・中川一茂・秦猛志・占部弘和
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      坂内理英・瀬戸俊平・秦猛志・占部弘和
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      Satoshi Iwata, Takeshi Hata, Hirokazu Urabe
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      2011-03-29
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      Rihga Royal Hotel Kyoto、Japan
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      2009-11-10
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      Takeshi Hata, Rie Bannai, Mamoru Otsuki, and Hirokazu Urabe
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      2009-09-10
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      Takeshi Hata, Rie Bannai, Mamoru Otsuki, Hirokazu Urabe
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      同志社大学
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      2009-09-10
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  • [Book] 第4章芳香族化合物-医薬品化学への展開、生命理工系のための大学院基礎講座-有機化学、湯浅英哉・編2011

    • Author(s)
      占部弘和、秦猛志
    • Publisher
      東京工業大学出版会・工学図書
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  • [Remarks]

    • URL

      http://www.urabe-lab.bio.titech.ac.jp

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URL: 

Published: 2009-04-01   Modified: 2016-04-21  

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