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DEVELOPMENT OF EFFICIENT ORGANIC SYNTHESIS INVOLVING ORGANOBORANE AND ORGANOZINC PROMOTED BY TRANSITION METAL CATALYSIS

Research Project

Project/Area Number 21350055
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionNagasaki University

Principal Investigator

KIMURA Masanari  長崎大学, 大学院・工学研究科, 教授 (10274622)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) SHIGEMITSU Yasuhiro  長崎大学, 工学研究科, 准教授 (50432969)
Project Period (FY) 2009 – 2011
Project Status Completed (Fiscal Year 2011)
Budget Amount *help
¥19,370,000 (Direct Cost: ¥14,900,000、Indirect Cost: ¥4,470,000)
Fiscal Year 2011: ¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2010: ¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2009: ¥10,270,000 (Direct Cost: ¥7,900,000、Indirect Cost: ¥2,370,000)
Keywords選択的合成 / 有機ホウ素 / 有機亜鉛 / パラジウム / アリル化 / ポリフェノール / 合成化学 / 選択的反応 / インドール / 有機合成化学 / ニッケル / 共役ジエン / 機能性材料
Research Abstract

Triethylborane activates allylic alcohols to formπ-allylpalladium key intermediates by oxidative addition of Pd(0) toward allylic C-O bonds and achieves amphiphilic allylations. Pd catalyzes three-component coupling reaction of allylic alcohol, terminal alkyne, and organoborane to provide(E)-1-substituted 2-alkyl-1, 4-pentadiene involving geminal allylation and alkylation at the acetylenic terminal carbon. Bis-diene undergoes the similar multi-component coupling reaction with acetylene and organoborane involving cyclization of bis.π-allypalladium to form trans-allyl pentadienyl cyclic and hetrocyclic compounds. Furthermore, a combination of Pd catalyst and triethylborane effectively promotes 3-hydroxy-4-pentenoic acid to undergoβ-decarboxylative C-C bond cleavage reaction viaβ-vinyloxapalladacyclopentanone to provide conjugated diene and carbon dioxide.

Report

(4 results)
  • 2011 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2010 Annual Research Report
  • 2009 Annual Research Report
  • Research Products

    (108 results)

All 2012 2011 2010 2009 Other

All Journal Article (26 results) (of which Peer Reviewed: 24 results) Presentation (80 results) Remarks (2 results)

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    • Author(s)
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    • Author(s)
      白重良, 木村正成
    • Organizer
      第58回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
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      2011-09-07
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      福島将大, 木村正成
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      第58回有機金属化学討論会
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      名古屋大学
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      2011-09-07
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      5th Asian Network of Metal Chemistry, 14th Asian Chemical Congress
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      Bangkok, Thailand
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      2011-09-06
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      九州大学馬出キャンパス、福岡
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      第23回若手研究者のためのセミナー
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      九州大学馬出キャンパス、福岡
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      2011-08-27
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      第48回化学関連支部合同九州大会
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      北九州国際会議、福岡
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      2009-09-09
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      2009-07-11
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      山口祐未, 木村正成
    • Organizer
      第46回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場
    • Year and Date
      2009-07-11
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    • Author(s)
      松藤貴美子, 木村正成
    • Organizer
      第46回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場
    • Year and Date
      2009-07-11
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    • Author(s)
      廣川慎吾、尾崎真仁、木村正成
    • Organizer
      第46回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場
    • Year and Date
      2009-07-11
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  • [Presentation] 生理活性物質創製を目的とした新形式アリル化反応の開発2009

    • Author(s)
      山口祐未, 木村正成
    • Organizer
      第20周年記念万有仙台シンポジウム
    • Place of Presentation
      仙台国際センター
    • Year and Date
      2009-06-13
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  • [Presentation] 生理活性物質創製を目的とした新形式アリル化反応の開発2009

    • Author(s)
      山口祐未、遠山佳津実、木村正成
    • Organizer
      第19回万有福岡シンポジウム
    • Place of Presentation
      九州大学医学部百年講堂
    • Year and Date
      2009-05-23
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  • [Remarks]

    • URL

      http://www.ch.nagasaki-u.ac.jp/org/

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      2011 Final Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.ch.nagasaki-u.ac.jp/org/

    • Related Report
      2009 Annual Research Report

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Published: 2009-04-01   Modified: 2016-04-21  

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