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Highly Efficient Stereocontrol of 1, 3-Dipoles and Its Synthetic Application to Chiral Heterocycles

Research Project

Project/Area Number 21550038
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionKanazawa University

Principal Investigator

UKAJI Yutaka  金沢大学, 物質化学系, 教授 (80193853)

Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha) SOETA Takahiro  金沢大学, 物質化学系, 助教 (10506819)
Project Period (FY) 2009 – 2011
Project Status Completed (Fiscal Year 2011)
Budget Amount *help
¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2011: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2010: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2009: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Keywords1, 3-双極子 / 立体制御 / 光学活性複素環化合物 / 付加環化反応骨格変換 / アゾメチンイミン / ニトロン / 酒石酸エステル / 1,3-双極子 / 付加環化反応 / 光学活性ピラゾリジン / 光学活性4-イソオキサゾリン / 光学活性α-アシルアジリジン / 不斉付加環化反応 / N-(プロパルギル)ヒドロキシルアミン
Research Abstract

Based on our concept of a novel chiral reaction system possessing multi-metal centers utilizing tartaric acid ester as a chiral auxiliary, a series of concerted asymmetric 1, 3-dipolar cycloaddition of azomethine imines and asymmetric nucleophilic addition of acetylides to nitrones followed by cyclization and rearrangement were developed to afford various types of optically active heterocycles.

Report

(4 results)
  • 2011 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2010 Annual Research Report
  • 2009 Annual Research Report
  • Research Products

    (119 results)

All 2012 2011 2010 2009 Other

All Journal Article (27 results) (of which Peer Reviewed: 26 results) Presentation (89 results) Book (1 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] [5+1] Cycloaddition of C, N-Cyclic N'-Acyl Azomethine Imines with Isocyanides.2012

    • Author(s)
      T. Soeta, K. Tamura, Y. Ukaji
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 14 Issue: 5 Pages: 1226-1229

    • DOI

      10.1021/ol2034542

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      T. Sakai, T. Soeta, K. Inomata, Y. Ukaji
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 85 Issue: 2 Pages: 231-235

    • DOI

      10.1246/bcsj.20110270

    • NAID

      130004153032

    • ISSN
      0009-2673, 1348-0634
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      T. Soeta, Y. Tabatake, K. Inomata, Y. Ukaji
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 68 Issue: 3 Pages: 894-899

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.11.028

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    • Journal Title

      Chem. Lett

      Volume: 40 Issue: 6 Pages: 632-634

    • DOI

      10.1246/cl.2011.632

    • NAID

      10028244212

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      10.1246/cl.2011.521

    • NAID

      10028243090

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      10.1016/j.tetlet.2011.03.032

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      Volume: 40 Issue: 5 Pages: 440-442

    • DOI

      10.1246/cl.2011.440

    • NAID

      130004426195

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      Heterocycles

      Volume: 82 Issue: 2 Pages: 1151-1151

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      10.3987/com-10-s(e)110

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      K. Nishiyama, A. Kamiya, M. A. S. Hammam, H. Kinoshita, S. Fujinami, Y. Ukaji, K. Inomata
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      Bull. Chem. Soc. Jpn

      Volume: 83 Issue: 11 Pages: 1309-1322

    • DOI

      10.1246/bcsj.20100168

    • NAID

      10027652446

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      K. Tanaka, T. Kato, S. Fujinami, Y. Ukaji, K. Inomata
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      Volume: 39 Issue: 10 Pages: 1036-1038

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      10027185399

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      10.1002/tcr.201000002

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      130004425756

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      金沢大学(石川県)
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      2011-11-18
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    • Author(s)
      和田展広
    • Organizer
      日本化学会北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      金沢大学(石川)
    • Year and Date
      2011-11-18
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  • [Presentation] イソシアニドの付加反応を鍵とする新規Passerini型反応の開発2011

    • Author(s)
      添田貴宏
    • Organizer
      第100回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田大学(東京)
    • Year and Date
      2011-11-18
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    • Author(s)
      添田貴宏,小嶋優樹,宇梶裕,猪股勝彦
    • Organizer
      第100回有機合成シンポジウム0-26
    • Place of Presentation
      早稲田大学(東京都)
    • Year and Date
      2011-11-10
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  • [Presentation] 1, 3-双極子を活用する複素環合成2011

    • Author(s)
      宇梶裕
    • Organizer
      慶応義塾大学理工学部特別講演会
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-10-22
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    • Author(s)
      宇梶裕
    • Organizer
      慶應義塾大学理工学部特別講演会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(神奈川)(招待講演)
    • Year and Date
      2011-10-22
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  • [Presentation] 金属塩が促進するN-プロパルギルヒドロキシルアミンの4-イソオキサゾリン及びアシルアジリジンへの選択的変換2011

    • Author(s)
      和田展広・金子健太郎・宇梶裕・猪股勝彦
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      港のホテル(福井県)
    • Year and Date
      2011-10-07
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  • [Presentation] イソシアニドのイソキノリン骨格を有するニトロンへの付加反応の開発2011

    • Author(s)
      杉山博一・添田貴宏・宇梶裕・猪股勝彦
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      港のホテル(福井県)
    • Year and Date
      2011-10-07
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  • [Presentation] 金属塩が促進するN-プロパルギルヒドロキシルアミンの4-イソオキサゾリン及びアシルアジリジンへの選択的変換2011

    • Author(s)
      和田展広
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      港のホテル(福井)
    • Year and Date
      2011-10-07
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    • Author(s)
      杉山博一
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      港のホテル(福井)
    • Year and Date
      2011-10-07
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    • Author(s)
      Y. Ukaji
    • Organizer
      14th Asian Chemical Congress 2011(14 ACC)
    • Place of Presentation
      Queen SirikitNational Convention Center(Thailand)
    • Year and Date
      2011-09-08
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      Y. Ukaji
    • Organizer
      14th Asian Chemical Congress 2011(14 ACC)
    • Place of Presentation
      Queen Sirikit National Convention Center(Thailand)
    • Year and Date
      2011-09-07
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    • Author(s)
      Y.Ukaji
    • Organizer
      14th Asian Chemical Congress 2011
    • Place of Presentation
      Queen Sirikit National Convention Center (Thailand)(招待講演)
    • Year and Date
      2011-09-07
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    • Author(s)
      Y.Ukaji
    • Organizer
      14th Asian Chemical Congress 2011
    • Place of Presentation
      Queen Sirikit National Convention Center (Thailand)(招待講演)
    • Year and Date
      2011-09-07
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  • [Presentation] Development of Efficient Synthetic Methods for Heterocycles Utilizing 1, 3-Dipoles2011

    • Author(s)
      Y. Ukaji
    • Organizer
      14 ACC Cambodia Satellite Meeting
    • Place of Presentation
      Sofitel Phokeethra Royal Angkor Resort(Cambodia)
    • Year and Date
      2011-09-04
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    • Author(s)
      Y.Ukaji
    • Organizer
      14 ACC-Cambidia Satellite Meeting
    • Place of Presentation
      Sofitel Phokeethra Royal Angkor Resort (Cambodia)(招待講演)
    • Year and Date
      2011-09-04
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    • Author(s)
      T. Soeta, Y. Kojima, Y. Ukaji, K. Inomata
    • Organizer
      The 2nd International Symposium on Process Chemistry[ ISPC 2011]
    • Place of Presentation
      京都国際会議場(京都府)
    • Year and Date
      2011-08-11
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      T.Soeta
    • Organizer
      The 2nd International Symposium on Process Chemistry [ISPC 2011]
    • Place of Presentation
      Kyoto International Conference Center (Kyoto)
    • Year and Date
      2011-08-11
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      陳礼翼・木下英樹・宇梶裕・猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-28
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    • Author(s)
      西田知夏・宇梶裕・猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-28
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      坂田亮,岩本亮司,宇梶裕,猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-28
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      田中克佳・加藤智光・藤波修平・宇梶裕・猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-27
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  • [Presentation] 金属塩が促進するN-プロパルギルヒドロキシルアミンの4-イソオキサゾリンおよびアシルアジリジンへの選択的変換2011

    • Author(s)
      和田展広・金子健太郎・宇梶裕・猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-27
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      米澤康・荒谷剛礼・宇梶裕・猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-27
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    • Author(s)
      和田展広
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-27
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    • Author(s)
      和田展広
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
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      神奈川大学(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-27
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      中野健央
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
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      神奈川大学(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-27
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      杉山博一・添田貴宏・宇梶裕・猪股勝彦
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      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(神奈川県)
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      2011-03-26
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      小嶋優樹・添田貴宏・宇梶裕・猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(神奈川県)
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      2011-03-26
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    • Author(s)
      堀井進・石丸勇雄・宇梶裕・猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-26
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    • Author(s)
      中野健央・竹中博之・宇梶裕・猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
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      神奈川大学(神奈川県)(横浜)
    • Year and Date
      2011-03-26
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      堀井進
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
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      神奈川大学(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-26
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      陳礼翼・木下英樹・宇梶裕・猪股勝彦
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      有機合成化学北陸セミナー
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      石川県青少年総合研修センター(石川県)
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      2010-10-08
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      小嶋優樹・添田貴宏・宇梶裕・猪股勝彦
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      有機合成化学北陸セミナー
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      石川県青少年総合研修センター(石川県)
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      2010-10-08
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      田中克佳・加藤智光・宇梶裕・猪股勝彦
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      有機合成化学北陸セミナー
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      石川県青少年総合研修センター(石川県)
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      2010-10-08
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      西田知夏・宇梶裕・猪股勝彦
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      有機合成化学北陸セミナー
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      石川県青少年総合研修センター(石川県)
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      2010-10-08
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      堀井進・石丸勇雄・宇梶裕・猪股勝彦
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      有機合成化学北陸セミナー
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      石川県青少年総合研修センター(石川県)
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      米澤康・荒谷剛礼・宇梶裕・猪股勝彦
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      有機合成化学北陸セミナー
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      石川県青少年総合研修センター(石川県)
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      2010-10-08
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      2010-10-08
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      2010-10-08
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      2010-10-08
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      有機合成化学北陸セミナー
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      Beijing International Convention Center(China)
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      2010-05-21
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      Y.Ukaji
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      中国,北京(招待講演)
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      2010-05-21
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      日本化学会第90春季年会
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      近畿大学(大阪府)
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      2010-03-29
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    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
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      近畿大学 (大阪府)
    • Year and Date
      2010-03-29
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      小嶋優樹, 添田貴宏, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学 (大阪府)
    • Year and Date
      2010-03-29
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      西山佳織・神谷歩・宇梶裕・猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学(大阪府)
    • Year and Date
      2010-03-28
    • Related Report
      2011 Final Research Report
  • [Presentation] ベンゾキノン類を用いたピロール化合物の酸化反応2010

    • Author(s)
      岩本亮司,坂田亮,宇梶裕,猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学(大阪府)
    • Year and Date
      2010-03-28
    • Related Report
      2011 Final Research Report
  • [Presentation] フィトクロム発色団の立体化学と機能を解明するためのEa固定型ジピロール化合物の新合成法2010

    • Author(s)
      陳礼翼,宇梶裕,猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学(大阪府)
    • Year and Date
      2010-03-28
    • Related Report
      2011 Final Research Report
  • [Presentation] フィトクロム発色団の構造と機能の関係解明を目指した15Zaおよび15Ea固定型フィコシアノビリン誘導体の全合成2010

    • Author(s)
      西山佳織, 神谷歩, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学 (大阪府)
    • Year and Date
      2010-03-28
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] ベンゾキノン類を用いたピロール化合物の酸化反応2010

    • Author(s)
      岩本亮司, 坂田亮, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学 (大阪府)
    • Year and Date
      2010-03-28
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] フィトクロム発色団の立体化学と機能を解明するためのEa固定型ジピロール化合物の新合成法2010

    • Author(s)
      陳礼翼, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学 (大阪府)
    • Year and Date
      2010-03-28
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] 酒石酸エステルを不斉源として活用するアゾメチンイミンの触媒的不斉1, 3-双極子付加環化反応2010

    • Author(s)
      田中克佳,加藤智光,宇梶裕,猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学(大阪府)
    • Year and Date
      2010-03-27
    • Related Report
      2011 Final Research Report
  • [Presentation] 酒石酸エステルを不斉源として活用するアゾメチンイミンの触媒的不斉1, 3-双極子付加環化反応2010

    • Author(s)
      田中克佳, 加藤智光, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学 (大阪府)
    • Year and Date
      2010-03-27
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] フィトクロム発色団の構造と機能の関係解明を目指した15Zaおよび15Ea固定型フィコシアノビリン誘導体の全合成2009

    • Author(s)
      西山佳織・神谷歩・木下英樹・宇梶裕・猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      北陸先端科学技術大学院大学(石川県)
    • Year and Date
      2009-11-28
    • Related Report
      2011 Final Research Report
  • [Presentation] パラジウム.銅触媒を用いる環状オレフィンの不斉ビス(アルコキシカルボニル化)反応2009

    • Author(s)
      北村聡子,宇梶裕,猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      北陸先端科学技術大学院大学(石川県)
    • Year and Date
      2009-11-28
    • Related Report
      2011 Final Research Report
  • [Presentation] DDQを用いるピロール化合物の酸化的官能甚化とその合成的応用2009

    • Author(s)
      岩本亮司, 木下英樹, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      北陸先端科学技術大学院大学 (石川県)
    • Year and Date
      2009-11-28
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] フィトクロム発色団の構造と機能の関係解明を目指した15Zaおよび15Ea固定型フィコシアノビリン誘導体の全合成2009

    • Author(s)
      西山佳織, 神谷歩, 木下英樹, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      北陸先端科学技術大学院大学 (石川県)
    • Year and Date
      2009-11-28
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] Total Synthesis of Doubly Locked 5Zs, 15Za-Phycocyanobilin Derivatives2009

    • Author(s)
      陳礼翼, 木下英樹, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      北陸先端科学技術大学院大学 (石川県)
    • Year and Date
      2009-11-28
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] パラジウム-銅触媒を用いる環状オレフィンの不斉ビス (アルコキシカルボニル化) 反応2009

    • Author(s)
      北村聡子, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      日本化学会北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      北陸先端科学技術大学院大学 (石川県)
    • Year and Date
      2009-11-28
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] Total Synthesis of Doubly Locked 5Zs, 15Za-Phycocyanobilin Derivatives2009

    • Author(s)
      陳礼翼,木下英樹,宇梶裕,猪股勝彦
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル(富山県)
    • Year and Date
      2009-10-09
    • Related Report
      2011 Final Research Report
  • [Presentation] DDQを用いるピロール化合物の酸化的官能基化とその合成的応用2009

    • Author(s)
      岩本亮司, 木下英樹, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル (富山県)
    • Year and Date
      2009-10-09
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] フィトクロム発色団の構造と機能の関係解明を目指した15Zaおよび15Ea固定型フィコシアノビリン誘導体の全合成2009

    • Author(s)
      西山佳織, 神谷歩, 木下英樹, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル (富山県)
    • Year and Date
      2009-10-09
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] Total Synthesis of Doubly Locked 5Zs, 15Za-Phycocyanobilin Derivatives2009

    • Author(s)
      陳礼翼, 木下英樹, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル (富山県)
    • Year and Date
      2009-10-09
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] パラジウム-銅触媒を用いる環状オレフィンの不斉ビス (アルコキシカルボニル化) 反応2009

    • Author(s)
      北村聡子, 宇梶裕, 猪股勝彦
    • Organizer
      有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル (富山県)
    • Year and Date
      2009-10-09
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] 複数の金属を活用する選択的合成反応の開発2009

    • Author(s)
      宇梶裕
    • Organizer
      金沢大学医薬保健学域精密分子構築学セミナー
    • Place of Presentation
      金沢大学(石川県)
    • Year and Date
      2009-09-29
    • Related Report
      2011 Final Research Report
  • [Presentation] 複数の金属を活用する選択的合成反応の開発2009

    • Author(s)
      宇梶裕
    • Organizer
      金沢大学医薬保健学域精密分子構築学セミナー
    • Place of Presentation
      金沢大学 (石川県)
    • Year and Date
      2009-09-29
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] Efficient Asymmetric Reactions of 1, 3-Dipole2009

    • Author(s)
      Y. Ukaji
    • Organizer
      International Symposium on Chiral Compounds and Special Polymers(CCSP)
    • Place of Presentation
      Press Plaza(Harbin, China)
    • Year and Date
      2009-07-13
    • Related Report
      2011 Final Research Report
  • [Presentation] Efficient Asymmetric Reactions of 1, 3-Dipoles2009

    • Author(s)
      宇梶裕
    • Organizer
      International Symposium on Chiral Compounds and Special Polymers
    • Place of Presentation
      Press Plaza (中国, ハルビン)
    • Year and Date
      2009-07-13
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] パラジウム-銅触媒を用いるビス(アルコキシカルボニル化)反応の新展開2009

    • Author(s)
      宇梶裕
    • Organizer
      文部科学省科学研究費補助金特定領域研究「炭素資源の高度分子変換」取り纏めシンポジウム
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Year and Date
      2009-06-01
    • Related Report
      2011 Final Research Report
  • [Presentation] パラジウム-銅触媒を用いるビス (アルコキシカルボニル化) 反応の新展開2009

    • Author(s)
      宇梶裕
    • Organizer
      炭素資源の高度分子変換シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都テルサ (京都府)
    • Year and Date
      2009-06-01
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      2009 Annual Research Report
  • [Book] トップドラックから学ぶ創薬化学2012

    • Author(s)
      宇梶裕
    • Publisher
      東京化学同人
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      2011 Annual Research Report 2011 Final Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://kurt.kanazawa-u.ac.jp/souran_ku/info.php?teacher_id=261

    • Related Report
      2011 Final Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://kurt.kanazawa-u.ac.jp/souran_ku/info.php?teacher_id=261

    • Related Report
      2011 Annual Research Report

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Published: 2009-04-01   Modified: 2016-04-21  

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