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Stereoselective photocycloaddition reactions based on the orientation control through cation-π interactions

Research Project

Project/Area Number 21550097
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionOchanomizu University

Principal Investigator

YAMADA Shinji  お茶の水女子大学, 大学院・人間文化創成科学研究科, 教授 (30183122)

Project Period (FY) 2009 – 2011
Project Status Completed (Fiscal Year 2011)
Budget Amount *help
¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2011: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2010: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2009: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywordsカチオン-π相互作用 / 立体配座制御 / 不斉合成 / ピリジニウム / 光二量化反応 / 分子間相互作用 / 光付加環化反応 / 立体選択的合成 / 有機光反応 / カチオンーπ相互作用
Research Abstract

Photodimerization reaction of pyridine containing alkenes were investigated both in solution and solid phases under the controlling the orientation of molecules through cation-π interactions. When irradiation of the alkene was carried out in solution, various stereoisomeric dimers were produced. On the other hand, the selectivity was significantly increased in the presence of HCl. This strongly suggests the contribution of cation-π interactions in the orientation of molecules. The solid-state reactions of the corresponding HCl salts produced HT dimers in high selectivities, also suggesting the remarkable contribution of the cation-π interactions.

Report

(4 results)
  • 2011 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2010 Annual Research Report
  • 2009 Annual Research Report
  • Research Products

    (70 results)

All 2012 2011 2010 2009 Other

All Journal Article (16 results) (of which Peer Reviewed: 15 results) Presentation (53 results) Remarks (1 results)

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    • Place of Presentation
      大阪市立大学(大阪市)
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      第40回複素環化学討論会
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      仙台市民会館(仙台市)
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      2010年光化学討論会
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      千葉
    • Year and Date
      2010-09-08
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      川村千明・山田眞二
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      2010年光化学討論会
    • Place of Presentation
      千葉
    • Year and Date
      2010-09-08
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      草深桃子・菅原まい・山田眞二
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      2010年光化学討論会
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      千葉大学(千葉市)
    • Year and Date
      2010-09-08
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      川村千明・山田眞二
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      千葉大学(千葉市)
    • Year and Date
      2010-09-08
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    • Author(s)
      野尻由佳・山田眞二
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      大阪
    • Year and Date
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    • Author(s)
      野尻由佳・山田眞二
    • Organizer
      日本化学会第90春期年会
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      大阪
    • Year and Date
      2010-03-28
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      川村千明・山田眞二
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      川村千明・山田眞二
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      日本化学会第90春期年会
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      大阪
    • Year and Date
      2010-03-27
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      東京
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      2009-11-09
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      2009-11-09
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      山田眞二・徳川葉子・野尻由佳
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      2009-11-09
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      野尻由佳・山田眞二
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      東京
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      2009-11-09
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      2009-09-18
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      原周平、山田眞二、中村朝夫
    • Organizer
      2009年光化学討論会
    • Place of Presentation
      桐生
    • Year and Date
      2009-09-16
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    • Author(s)
      S. Yamada
    • Organizer
      CSCS-09
    • Place of Presentation
      UK, Birmingham Univ
    • Year and Date
      2009-07-27
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  • [Presentation] Stereoselective Synthesis through Cation-π Interactions2009

    • Author(s)
      山田眞二
    • Organizer
      CSCS-09 (キラリティーと超分子化学合成)
    • Place of Presentation
      イギリス (バーミンガム大学)
    • Year and Date
      2009-07-27
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  • [Remarks]

    • URL

      http://www.sci.ocha.ac.jp/chemHP/labos/yamadaHP/frame.htm

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Published: 2009-04-01   Modified: 2016-04-21  

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