Development of new reaction by using bis(oxazoline) ligands.

• Project/Area Number: 21590026
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Toho University
• Principal Investigator: KATO Keisuke 東邦大学, 薬学部, 教授 (80276609)
• Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha): FUJII Mikio 東邦大学, 薬学部, 講師 (20311996)
• Research Collaborator: MOCHIDA Tomoyuki 神戸大学, 大学院・理学研究科, 教授 (30280580) ; KUSAKABE Taichi 東邦大学, 薬学部, 助教 (00600032)
• Project Period (FY): 2009 – 2011
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2011)
• Budget Amount: ¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000); Fiscal Year 2011: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000); Fiscal Year 2010: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000); Fiscal Year 2009: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
• Keywords: 有機化学 / パラジウム / ビスオキサゾリン / カルボニル化

Research Abstract

We recently found that bis(oxazoline)(box) ligand enhances theπ-electrophilicity of palladium(II). We have developed some new reactions utilizing characteristic property of the box-Pd(II) complexes. As an application of this reaction, short step synthesis and stereochemical determination of some natural products were also achieved.

Research Products

• [Journal Article] Cyclization-carbonylation-cyclization coupling reaction of γ-propynyl-1,3-diketones with palladium(II)-bisoxazoline catalyst (2012)
  • Author(s): Taichi Kusakabe
  • Journal Title: Org.Biomol.Chem. Volume: 10(Inside cover picture) Issue: 16 Pages: 3192-3194
  • DOI: 10.1039/c2ob07016b
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reactions of N-Propargylanilines and o-Alkynylphenols with Palladium(II)-Bisoxazoline Catalysts (2012)
  • Author(s): Taichi Kusakabe
  • Journal Title: Synthesis Volume: (掲載確定)(印刷中) Issue: 12 Pages: 1825-1832
  • DOI: 10.1055/s-0031-1290805
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reactions of Propargyl Acetates and Amides with Palladium(II) Bisoxazoline Catalysts (2011)
  • Author(s): 安原純江、笹真希子、日下部太一、高山博之、木村正幸、持田智行、加藤恵介
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 50巻 Issue: 17 Pages: 3912-3915
  • DOI: 10.1002/anie.201008139
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Gold and Platinum Catalyzed Cascade Reaction of Propargyl Acetates Bearing Terminal Alkynes or Methyl Ketones (2011)
  • Author(s): 日下部太一、加藤恵介
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 67巻 Pages: 1511-1517
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Gold and Platinum Catalyzed Cascade Reaction of Propargyl Acetates Bearing Terminal Alkynes or Methyl Ketones (2011)
  • Author(s): 日下部太一
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 67 Pages: 1511-1517
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] (17α,20E)-17,20-[(1-Methoxyethylidene)bis(oxy)]-3-oxo-19-norpregna-4,20-diene-21-carboxylic Acid Methyl Ester(YK11) Is a Partial Agonist of the Androgen Receptor (2011)
  • Author(s): 菅野裕一郎
  • Journal Title: Biol.Pharm.Bull. Volume: 34 Pages: 318-323
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of β-Methoxyacrylate Natural Products based on Box-Pd [II]-Catalyzed Intermolecular Methoxy-carbonylation of Alkynoles (2010)
  • Author(s): 本舘諭、小林卓也、藤井幹雄、持田智行、日下部太一、加藤茂樹、秋田弘幸、加藤恵介
  • Journal Title: Chemistry An Asian Journal Volume: 5巻 Issue: 10 Pages: 2221-2230
  • DOI: 10.1002/asia.201000292
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of β-Methoxyacrylate Natural Products based on Box-Pd^<II>-Catalyzed Intermolecular Methoxycarbonylation of Alkynoles (2010)
  • Author(s): 本館諭
  • Journal Title: Chem.Asian J. Volume: 5 Pages: 2221-2230
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Nucleophilic Addition to 2,3-Disubstituted Butanal Derivatives and Their Application to Natural Product Synthesis (2010)
  • Author(s): 堀江秀和
  • Journal Title: Chem.Pharm.Bull. Volume: 58 Pages: 1411-1418
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Development of a Quinazoline-Based Chelating Ligand for Zinc Ion and Its Application to Validation of a Zinc-Ion-Coordinated Compound (2010)
  • Author(s): 山田博
  • Journal Title: Chem.Pharm.Bull. Volume: 58 Pages: 875-878
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Intermolecular Methoxycarbonylation of Terminal Alkynes Catalyzed by Palladium(II) Bis(oxazoline) Complexes (2009)
  • Author(s): 加藤恵介、本舘諭、持田智行、小林卓也、秋田弘幸
  • Journal Title: Angweandte Chemie International Edition Volume: 48巻 Issue: 18 Pages: 3326-3328
  • DOI: 10.1002/anie.200806080
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 末端アセチレンの分子内オキシ-カルボニル化反応:不斉触媒化およびタンデム型反応への応用 (2009)
  • Author(s): 加藤恵介
  • Journal Title: 有機合成化学協会誌 67 Pages: 16-25
  • NAID: 10023983773
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Intermolecular Methoxycarbonylation of Terminal Alkynes Catalyzed by Palladium(II)Bis(oxazoline)Complexes (2009)
  • Author(s): 加藤恵介
  • Journal Title: Angew.Chem.Int.Ed. 48 Pages: 3326-3328
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Palladium(II)Catalyzed Carbonylative Dimerization of Allenyl Ketones : Efficient Synthesis of Difuranylketones (2009)
  • Author(s): 加藤恵介
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. 50 Pages: 4744-4746
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Expression analysis of estrogen-responsive genes vitellogenin 1 and 2 in liver of male medaka(Oryzias latipes)exposed to selective ligands of estrogen receptor subtypes (2009)
  • Author(s): 山口明美
  • Journal Title: J.Health Sci. 55 Pages: 930-938
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Box-Pd(II)触媒によるジピラゾリルケトンおよびジイソキサゾリルケトンの合成 (2012)
  • Author(s): 日下部太一
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学(札幌)
  • Year and Date: 2012-03-31
• [Presentation] Box-Pd(II)触媒による光学活性スピロフラノンの合成 (2012)
  • Author(s): 沈融
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学(札幌)
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] Pd(II)触媒によるカルボニル化を基盤としたグレガチン類の合成研究 (2012)
  • Author(s): 河合泰子
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学(札幌)
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] Box-Pd(II)触媒によるジベンゾフラニルケトンの合成 (2012)
  • Author(s): 関山笑加
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学(札幌)
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] Box-Pd(II)触媒による1,5-ジイン類のPKR反応 (2012)
  • Author(s): 佐藤容行
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学(札幌)
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] NAD依存酵素の立体配座による化学的な分類 (2012)
  • Author(s): 藤井幹雄
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学(札幌)
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] ニコチンアミドジヌクレオチドの立体配座による酵素分類 (2011)
  • Author(s): 藤井幹雄
  • Organizer: 第15回生体触媒化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 慶応義塾大学(東京)
  • Year and Date: 2011-12-21
• [Presentation] NAD二リン酸の立体配座に着目したNAD依存酵素阻害剤の合成 (2011)
  • Author(s): 藤井幹雄
  • Organizer: 第15回生体触媒化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 慶応義塾大学(東京)
  • Year and Date: 2011-12-21
• [Presentation] Boxリガンドの特性を活かしたPd(II)触媒によるプロパルギル化合物のCCC coupling反応の開発 (2011)
  • Author(s): 日下部太一
  • Organizer: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: あわぎんホール(徳島)
  • Year and Date: 2011-11-07
• [Presentation] Boxリガンドの特性を活かしたPd(II)触媒によるプロパルギルアニリンおよびジケトンのCCC coupling反応の開発 (2011)
  • Author(s): 日下部太一
  • Organizer: 第41回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 崇城大学市民ホール(熊本)
  • Year and Date: 2011-10-20
• [Presentation] Box-Pd(II)触媒によるγ-プロパルギルジケトン誘導体の環化-カルボニル化-環化-カップリング反応 (2011)
  • Author(s): 日下部太一
  • Organizer: 第55回日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 東邦大学薬学部(千葉)
  • Year and Date: 2011-10-08
• [Presentation] Box-Pd(II)触媒によるフラノン類の合成 (2011)
  • Author(s): 高橋健男
  • Organizer: 第55回日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 東邦大学薬学部(千葉)
  • Year and Date: 2011-10-08
• [Presentation] プロパルギルカルバメートのカルボニル化-環化反応:基質一般性の検討 (2011)
  • Author(s): 河合泰子
  • Organizer: 第55回日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 東邦大学薬学部(千葉)
  • Year and Date: 2011-10-08
• [Presentation] Box-Pd(II)触媒によるプロパルギルヒドラジンの環化-カルボニル化-環化カップリング反応 (2011)
  • Author(s): 若杉崇弘
  • Organizer: 第55回日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 東邦大学薬学部(千葉)
  • Year and Date: 2011-10-08
• [Presentation] Pd(II)触媒によるフェニル基を有する1,5-ジイン誘導体のPKR反応 (2011)
  • Author(s): 佐藤容行
  • Organizer: 第55回日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 東邦大学薬学部(千葉)
  • Year and Date: 2011-10-08
• [Presentation] Box-Pd(II)触媒によるプロパルギルオキシムの環化-カルボニル化-環化-カップリング反応 (2011)
  • Author(s): 星野智
  • Organizer: 第55回日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 東邦大学薬学部(千葉)
  • Year and Date: 2011-10-08
• [Presentation] Box-Pd(II)触媒による2-アルキニルフェノールの環化-カルボニル化-環化-カップリング反応 (2011)
  • Author(s): 関山笑加
  • Organizer: 第55回日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 東邦大学薬学部(千葉)
  • Year and Date: 2011-10-08
• [Presentation] Boxリガンドの特性を活かしたPd(II)触媒によるプロパルギル化合物のCCC coupling反応の開発 (2011)
  • Author(s): 加藤恵介
  • Organizer: 第99回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 慶応義塾大学薬学部(芝共立キャンパス)
  • Year and Date: 2011-06-16
• [Presentation] Boxリガンドの特性を活かしたPd(II)触媒によるプロパルギル化合物のCCC coupling反応の開発 (2011)
  • Author(s): 日下部太一
  • Organizer: 第99回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 慶応義塾大学薬学部(芝共立キャンパス)(東京)
  • Year and Date: 2011-06-16
• [Presentation] Box-Pd(II)触媒による5-アルコキシ-3(2H)-フラノン類の合成 (2010)
  • Author(s): 加藤恵介
  • Organizer: 第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • Place of Presentation: 新潟薬科大学(新潟県)
  • Year and Date: 2010-12-04
• [Presentation] Fuligoic acidの全合成研究 (2010)
  • Author(s): 加藤恵介
  • Organizer: 第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • Place of Presentation: 新潟薬科大学(新潟県)
  • Year and Date: 2010-12-04
• [Presentation] Bis(oxazoline)-Pd^<II>錯体によるプロパルギル化合物の分子間カルボニル化-二量化反応 (2010)
  • Author(s): 加藤恵介
  • Organizer: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム(名古屋)
  • Place of Presentation: ウインクあいち(愛知県)
  • Year and Date: 2010-11-02
• [Presentation] Boxリガンドの特性を活かしたプロパルギルアミドの分子間環化-カルボニル化-環化-カップリング反応 (2010)
  • Author(s): 加藤恵介
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台市民会館(宮城県)
  • Year and Date: 2010-10-16
• [Presentation] プロパルギルカルバメートの新規環化反応 (2010)
  • Author(s): 加藤恵介
  • Organizer: 第54回日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 東京薬科大学(東京都)
  • Year and Date: 2010-10-02
• [Presentation] Chiralscreen^<TM> E001を利用したannularin類の不斉合成 (2010)
  • Author(s): 加藤恵介
  • Organizer: 第14回生体触媒化学シンポジウム
  • Place of Presentation: グランシップ静岡(静岡県)
  • Year and Date: 2010-09-24
• [Presentation] Boxリガンドの特性を活かしたPd(II)触媒下のカルボニル化反応 (2010)
  • Author(s): 加藤恵介
  • Organizer: 第333回東北大学大学院薬学研究科セミナー
  • Place of Presentation: 東北大学薬学部(仙台)
  • Year and Date: 2010-07-02
• [Presentation] Boxリガンドの特性を活かしたPd(II)触媒下のカルボニル化反応 (2010)
  • Author(s): 加藤恵介
  • Organizer: 第333回東北大学大学院薬学研究科セミナー
  • Place of Presentation: 東北大学薬学部(宮城県)
  • Year and Date: 2010-07-02
• [Presentation] 新規ステロイド化合物の乳がん細胞増殖抑制作用 (2010)
  • Author(s): 中浜隆之
  • Organizer: 日本薬学会第130年回
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山県)
  • Year and Date: 2010-03-30
• [Presentation] Box-Pd(II)触媒によるプロパルギルアセテートのカルボニル化-二量化反応 (2010)
  • Author(s): 日下部太一
  • Organizer: 日本薬学会第130年回
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山県)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] Box-Pd(II)錯体によるN-プロパルギルアニリン類の環化-カルボニル化-二量化反応 (2010)
  • Author(s): 本舘諭
  • Organizer: 日本薬学会第130年回
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山県)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] Pd(II)触媒を利用したアレニルケトン類のカルボニル化反応 (2010)
  • Author(s): 高山博之
  • Organizer: 日本薬学会第130年回
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山県)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] 新規ステロイド化合物のアンドロゲン受容体への影響 (2010)
  • Author(s): 彦坂律子
  • Organizer: 日本薬学会第130年回
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山県)
  • Year and Date: 2010-03-28
• [Presentation] Box-Pd^<II>錯体を用いた末端アルキン類のカルボニル化反応 (2009)
  • Author(s): 加藤恵介
  • Organizer: 有機合成化学協会関東支部ミニシンポジウム
  • Place of Presentation: 東國大学(千葉県)
  • Year and Date: 2009-12-05
• [Presentation] Box-PdII錯体を用いた末端アルキン類のカルボニル化反応 (2009)
  • Author(s): 加藤恵介
  • Organizer: 有機合成化学協会関東支部ミニシンポジウム
  • Place of Presentation: 東邦大学(千葉県)
  • Year and Date: 2009-12-05
• [Presentation] Box-Pd(II)錯体による末端アルキンの分子間メトキシカルボニル化反応 (2009)
  • Author(s): 本舘諭
  • Organizer: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 金沢市ホール(金沢県)
  • Year and Date: 2009-11-17
• [Presentation] Box-Pd(II)錯体による末端アルキンの分子間メトキシ-カルボニル化反応 (2009)
  • Author(s): 本舘諭
  • Organizer: 第95回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 慶応義塾大学薬学部(東京都)
  • Year and Date: 2009-06-10
• [Remarks]
  • URL: http://www.phar.toho-u.ac.jp/labo/yakuka.html