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抗がん作用発現を目的とした両親媒性液晶の研究

Research Project

Project/Area Number 21655045
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Functional materials chemistry
Research InstitutionHirosaki University

Principal Investigator

吉澤 篤  弘前大学, 大学院・理工学研究科, 教授 (30322928)

Project Period (FY) 2009 – 2010
Project Status Completed (Fiscal Year 2010)
Budget Amount *help
¥3,200,000 (Direct Cost: ¥3,200,000)
Fiscal Year 2010: ¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2009: ¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Keywords液晶 / 分子認識 / 生理活性 / 癌 / 細胞・組織
Research Abstract

1.混合系による抗がん作用発現
側鎖末端に水酸基を持つシアノビフェニル誘導体(I-CN)と同様のメトキシ誘導体(I-OMe)を合成し、単体および混合系における液晶性と腫瘍細胞の増殖抑制効果を調べた。腫瘍細胞としてヒト肺がん細胞A549を使用し、比較のため正常細胞として繊維芽細胞WI-38を用いた。
I-CN(2.5μM)とI-OMe(2.5μM)を等モル量混合した混合物はそれぞれの単体よりもA549に対して強い増殖抑制効果を示した。また、この混合物は単体同様WI-38の増殖は抑制しなかった。また、両者の液晶性を評価したところ、サーモトロピック性(熱相転移型)およびリオトロピック性(溶媒相転移型)とも等モル量混合物において最も高い液晶性を示した。以上のことから、異種分子の超分子集合が抗がん活性発現において重要な役割を果たすことがわかった。
2.側鎖末端に水酸基を持つ棒状液晶の特異な液晶挙動
一方の側鎖末端に水酸基を持ち、2,3-ジフルオロ-1,4-ジフェニルベンゼンをコアとする棒状化合物を合成し、その相転移挙動を偏向顕微鏡、示差走査熱量計およびX線回折により調べた。この化合物はネマチック(N)相、スメクチックA(SmA)相およびスメクチックC(SmC)相を発現したが、そのN相にはスメクチック相類似のクラスター構造が存在し、SmC相は3種類の副次相から成っていることがわかった。側鎖の長さを変えて構造-相関を調べたところ、隣接分子の配列において、ミクロ相分離による平行配列と静電相互作用による反平行配列とが競合し、その結果生じる水素結合のネットワークが特異な相転移挙動を誘起したと考えられる。本研究で得られた知見は階層構造を持つ液晶相の構築のみならず薬理活性発現のための分子配列の設計に有用である。

Report

(2 results)
  • 2010 Annual Research Report
  • 2009 Annual Research Report
  • Research Products

    (14 results)

All 2011 2010 2009

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (9 results)

  • [Journal Article] Supramolecular Assembly Composed of Different Mesogenic Compounds Possessing a ω-Hydroxyalkyl Unit Exhibits Suppressive Effects on the A 549 Human Lung Cancer Cell Line2011

    • Author(s)
      高橋祐香
    • Journal Title

      Med.Chem.Commun.

      Volume: 2 Pages: 55-59

    • Related Report
      2010 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Competition between micro-segregation and anti-parallel alignment of an amphiphilic rod-like liquid crystal2011

    • Author(s)
      西澤あゆみ
    • Journal Title

      Liquid Crystals

      Volume: 38(印刷中)

    • Related Report
      2010 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Interlayer Interactions Induced by Amphiphilicities of a Rod-Like Molec ule Produce Frustrated Structures in Conventional Calamitic Phases2010

    • Author(s)
      吉澤篤
    • Journal Title

      J.Phys.Chem.B

      Volume: 114 Pages: 13304-13311

    • Related Report
      2010 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Suppressive effects of liquid crystal compounds on the growth of the A549 human lung cancer cell line2010

    • Author(s)
      高橋祐香
    • Journal Title

      Investigational New Drugs 28(印刷中)

    • Related Report
      2009 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Liquid crystal-related compound-induced cell growth suppression and apoptosis in chronic myelogenous leukemic K562 cells2010

    • Author(s)
      福士由佳子
    • Journal Title

      Investigational New Drugs 28(印刷中)

    • Related Report
      2009 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 2種類の両親媒性を組み込んだ棒状分子が示す相転移挙動2010

    • Author(s)
      西澤あゆみ
    • Organizer
      2010年日本液晶学会討論会
    • Place of Presentation
      九州大学医学部百年講堂(福岡市)
    • Year and Date
      2010-09-08
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] 抗腫瘍効果を示す液晶性分子の会合挙動2010

    • Author(s)
      福士由佳子
    • Organizer
      2010年日本液晶学会討論会
    • Place of Presentation
      九州大学医学部百年講堂(福岡市)
    • Year and Date
      2010-09-06
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      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] Influence of the mesogenic core structure on leukemic cell proliferation2010

    • Author(s)
      福士由佳子
    • Organizer
      23^<rd> International Liquid Crystal Conference
    • Place of Presentation
      Krakow, Poland
    • Year and Date
      2010-07-15
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] Influence of molecular aggregation of conventional rod-like mesogenic molecules on anticancer activity2010

    • Author(s)
      吉澤篤
    • Organizer
      23^<rd> International Liquid Crystal Conference
    • Place of Presentation
      Krakow, Poland
    • Year and Date
      2010-07-15
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      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] 液晶性化合物による白血病細胞株K562のアポトーシス誘導2010

    • Author(s)
      福士由佳子
    • Organizer
      第14回液晶化学研究会シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京大学山上会館(東京都文京区)
    • Year and Date
      2010-06-28
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      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] 液晶が創り出す機能-ディスプレイから薬まで-2009

    • Author(s)
      吉澤篤
    • Organizer
      平成21年度有機合成化学協会東北支部青森地区講演会
    • Place of Presentation
      弘前大学理工学部(弘前市)
    • Year and Date
      2009-12-11
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      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] 液晶性化合物による抗腫瘍効果2009

    • Author(s)
      福士由佳子
    • Organizer
      2009年度色材研究発表会
    • Place of Presentation
      エル・おおさか(大阪市)
    • Year and Date
      2009-10-23
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      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] シアノビフェニル誘導体の液晶性と抗腫瘍効果2009

    • Author(s)
      高橋祐香
    • Organizer
      2009年日本液晶学会討論会
    • Place of Presentation
      東京農工大学(小金井市)
    • Year and Date
      2009-09-14
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] 棒状液晶性化合物の腫瘍細胞増殖抑制作用2009

    • Author(s)
      福士由佳子
    • Organizer
      2009年日本液晶学会討論会
    • Place of Presentation
      東京農工大学(小金井市)
    • Year and Date
      2009-09-14
    • Related Report
      2009 Annual Research Report

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Published: 2009-04-01   Modified: 2016-04-21  

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