Studies for the efficient synthesis of bioactive terpenoids

• Project/Area Number: 21780108
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Bioproduction chemistry/Bioorganic chemistry
• Research Institution: The University of Tokyo
• Principal Investigator: MORI Naoki The University of Tokyo, 大学院・農学生命科学研究科, 助教 (60463882)
• Project Period (FY): 2009 – 2010
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2010)
• Budget Amount: ¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000); Fiscal Year 2010: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000); Fiscal Year 2009: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
• Keywords: アザジラクチン / 昆虫摂食阻害 / カモブツシンA / ジテルペン / アルカロイド / 昆虫摂食阻害物質

Research Abstract

I have studied for the efficient synthesis of bioactive terpenoids (azadirachtin and chamobtusin A). Construction of the full carbon skeleton of azadirachtin has been accomplished by using tandem radical cyclization in very short steps. Total synthesis of chamobtusin A has also been accomplished by using intramolecular aza-Michael cyclization as a key reaction.

Research Products

• [Journal Article] Synthesis of (±)-Chamobtusin A by a Presumed Biomimetic Aza -Cyclization (2010)
  • Author(s): Kuzuya, K., Mori, N., Watanabe, H.
  • Journal Title: Org.Lett. 12 Pages: 4709-4711
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of (±)-Chamobtusin A by a Presumed Biomimetic Aza-Cyclization (2010)
  • Author(s): Kazuma Kuzuya
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 12 Pages: 4709-4711
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 分子内アザマイケル環化反応を用いたChamobtusin Aの合成研究 (2011)
  • Author(s): 葛谷一馬
  • Organizer: 日本農芸化学会2011年度大会
  • Place of Presentation: 京都女子大学(京都)
  • Year and Date: 2011-03-26
• [Presentation] アザジラクチン全炭素骨格の構築 (2011)
  • Author(s): 森直紀
  • Organizer: 日本農芸化学会2011年度大会
  • Place of Presentation: 京都女子大学(京都)
  • Year and Date: 2011-03-26
• [Presentation] (±)-Chamobtusin Aの全合成 (2010)
  • Author(s): 葛谷一馬
  • Organizer: 第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • Place of Presentation: 新潟薬科大学新津キャンパス(新潟)
  • Year and Date: 2010-12-04
• [Presentation] 新規ジテルペンアルカロイドChamobtusin Aの合成研究 (2010)
  • Author(s): 葛谷一馬
  • Organizer: 第54回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 山梨大学甲府キャンパス(山梨)
  • Year and Date: 2010-10-24
• [Presentation] 新規ジテルペンアルカロイドChamobtusin Aの合成研究
  • Author(s): 葛谷一馬、森直紀、石神健、渡邉秀典
  • Organizer: 第54回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
• [Presentation] (±)-Chamobtusin Aの全合成
  • Author(s): 葛谷一馬、森直紀、石神健、渡邉秀典
  • Organizer: 第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
• [Presentation] 分子内アザマイケル環化反応を用いたChamobtusin Aの合成研究
  • Author(s): 葛谷一馬、森直紀、石神健、渡邉秀典
  • Organizer: 日本農芸化学会2010年度大会
• [Presentation] アザジラクチン全炭素骨格の構築
  • Author(s): 森直紀、小林宣章、石神健、渡邉秀典
  • Organizer: 日本農芸化学会2010年度大会
• [Remarks] ホームページ等