Study on Novel Enantiotopic Group Selective Enyne Metathesis Reaction by Chiral Ruthenium Catalyst

• Project/Area Number: 21790002
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Hokkaido University
• Principal Investigator: SAITO Nozomi Hokkaido University, 大学院・薬学研究院, 准教授 (80349258)
• Project Period (FY): 2009 – 2010
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2010)
• Budget Amount: ¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000); Fiscal Year 2010: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000); Fiscal Year 2009: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
• Keywords: 有機化学 / メタセシス / エニン / ルテニウム / カルベン錯体 / 含窒素ヘテロ環カルベン / ジエンイン / 不斉環化反応 / エンジイン

Research Abstract

In order to create new class of chiral building blocks, enantiotopic groupselective intramolecular ene-yne metathesis reaction using ruthenium carbene complex bearing a chiral N-heterocyclic carbene ligand was investigated. As a result, a cyclic compound having a tetra-subustituted carbon atom was produced up to 34% ee.

Research Products

• [Journal Article] Asymmetric Synthesis of γ-Siloxyenamides via Chiral Auxiliary-Mediated Diastereoselective Coupling of Ynamides, Aldehydes and Silane by Nickel Catalyst (2011)
  • Author(s): 齋藤望、片山智之、佐藤美洋
  • Journal Title: eterocycles 82巻 Pages: 1811-1817
  • NAID: 40018702709
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Asymmetric Synthesis of γ-Siloxyenamides via Chiral Auxiliary-Mediated Diastereoselective Coupling of Ynamides, Aldehydes and Silane by Nickel Catalyst (2011)
  • Author(s): 齋藤望
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 82 Pages: 1811-1817
  • NAID: 40018702709
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A Facile Construction of Bi- or Tricyclic Skeletons by Nickel-Catalyzed Stereoselective Cyclization of Alkynylcycloalkanone (2010)
  • Author(s): 齋藤望、杉村康行、佐藤美洋
  • Journal Title: Org.Lett. 12巻 Pages: 3494-3497
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of 2α- and 2β-substituted-14-epi-previtamin D_3 and their genomic activity (2010)
  • Author(s): 澤田大介、片山智之、佃勇也、齋藤望、齋藤博、高木謙一郎、落合鋭二、石塚誠一、竹之内一弥、橘高敦史
  • Journal Title: Tetrahedron 66巻 Pages: 5407-5423
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A Facile Construction of Bi- or Tricyclic Skeletons by Nickel-Catalyzed Stereoselective Cyclization of Alkynylcycloalkanone (2010)
  • Author(s): 齋藤望
  • Journal Title: Org.Lett. Volume: 12 Pages: 3494-3497
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of 2α- and 2β-substituted-14-epi-previtamin D_3 and their genomic activity (2010)
  • Author(s): 澤田大介
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 66 Pages: 5407-5423
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Ruthenium-Catalyzed [2+2]Cycloaddition of Allenynes Leading to a Bicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene Skeleton (2009)
  • Author(s): 齋藤望、田中雄樹、佐藤美洋
  • Journal Title: Org.Lett. 11巻 Pages: 4124-4126
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Aryne and Unactivated Alkene : Synthesis of 9,10-Dihydrophenanthrene Derivatives (2009)
  • Author(s): 齋藤望、塩谷建吾、金原淳、佐藤美洋
  • Journal Title: Chem.Commun. Pages: 4284-4286
  • NAID: 120002261711
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of 2α-substituted-14-epiprevitamin D_3 and its genomic activity (2009)
  • Author(s): 澤田大介、片山智之、佃勇也、齋藤望、齋藤博、高木謙一郎、落合鋭二、石塚誠一、竹之内一弥、橘高敦史
  • Journal Title: Bioorg.Med.Chem.Lett 19巻 Pages: 5397-5400
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Diastereoselective Coupling of 1,3-Diene, Ketone, and Organometallic Reagents by Nickel Catalyst : Stereoselective Construction of Tetrasubstituted Carbon Centers (2009)
  • Author(s): 齋藤望、山崎哲郎、佐藤美洋
  • Journal Title: Chem.Lett. 38巻 Pages: 594-595
  • NAID: 10025123170
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Diastereoselective Coupling of 1,3-Diene, Ketone, and Organometallic Reagent by Nickel Catalyst : Stereoselective Construction of Tetrasubstituted Carbon Centers (2009)
  • Author(s): 齋藤望
  • Journal Title: Chemistry Letters 38 Pages: 594-595
  • NAID: 10025123170
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of 2α-Propoxy-1α, 25-dihydroxyvitamin D_3 and Comparison of Its Metabolism by Human CYP24A1 and Rat CYP24A1 (2009)
  • Author(s): 齋藤望
  • Journal Title: Bioorganic & Medicinal Chemistry 17 Pages: 4296-4301
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Nickel-Catalyzed[2+2+2]Cycloaddition of Aryne and Unactivated Alkene : Synthesis of 9,10-Dihydrophenanthrene Derivatives (2009)
  • Author(s): 齋藤望
  • Journal Title: Chemical Communications Pages: 4284-4286
  • NAID: 120002261711
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of 2α-substituted-14-epi-previtamin D_3 and its genomic activity (2009)
  • Author(s): 澤田大介
  • Journal Title: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 19 Pages: 5397-5400
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Ruthenium-Catalyzed[2+2]Cycloaddition of Allenynes Leading to a Bicyclo[4.2.0]octa-1(8), 5-diene Skeleton (2009)
  • Author(s): 齋藤望
  • Journal Title: Organic Letters 11 Pages: 4124-4126
  • Peer Reviewed
• [Presentation] ルテナサイクルを経由した1,6-アレンインのアルコールの付加を伴う環化反応 (2011)
  • Author(s): 齋藤望、神山祐、田中雄樹、佐藤美洋
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: ツインメッセ静岡(静岡)
  • Year and Date: 2011-03-31
• [Presentation] ルテニウム触媒によるアレンインの{2+2}環化反応を利用したWelwitindolinone A isonitrileの合成研究 (2011)
  • Author(s): 清重沙織、齋藤望、佐藤美洋
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: ツインメッセ静岡(静岡)
  • Year and Date: 2011-03-31
• [Presentation] ルテナサイクルを経由した1,6-アレンインのアルコールの付加を伴う環化反応 (2011)
  • Author(s): 齋藤望
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: 静岡(ツインメッセ静岡)
  • Year and Date: 2011-03-31
• [Presentation] ルテニウム触媒によるアレンインの{2+2}環化反応を利用したWelwitindolinone A isonitrileの合成研究 (2011)
  • Author(s): 清重沙織
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: 静岡(ツインメッセ静岡)
  • Year and Date: 2011-03-31
• [Presentation] ルテニウム触媒によるアレンインと多重結合の分子内[2+2+2]環化反応:多環式化合物の立体選択的合成 (2011)
  • Author(s): 市丸泰介、齋藤望、佐藤美洋
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学横浜キャンパス(横浜)
  • Year and Date: 2011-03-29
• [Presentation] ルテニウム触媒を用いたアルコールの付加を伴うアレンとアルキンの分子内環化反応 (2011)
  • Author(s): 神山祐、田中雄樹、齋藤望、佐藤美洋
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学横浜キャンパス(横浜)
  • Year and Date: 2011-03-29
• [Presentation] ルテニウム触媒によるアレンインと多重結合の分子内[2+2+2]環化反応:多環式化合物の立体選択的合成 (2011)
  • Author(s): 市丸泰介
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 横浜(神奈川大学横浜キャンパス)
  • Year and Date: 2011-03-29
• [Presentation] ルテニウム触媒を用いたアルコールの付加を伴うアレンとアルキンの分子内環化反応 (2011)
  • Author(s): 神山祐
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 横浜(神奈川大学横浜キャンパス)
  • Year and Date: 2011-03-29
• [Presentation] ルテニウム触媒によるアレンインのアルコールの付加を伴う環化反応 (2010)
  • Author(s): 神山祐
  • Organizer: 日本薬学会北海道支部第134回例会
  • Place of Presentation: 札幌(北海道大学学術交流会館)
  • Year and Date: 2010-11-27
• [Presentation] Ni(0)-Catalyzed Asymmetric Cyclization of 1,3-Diene and Tethered Carbonyl Group : Total Synthesis of (-)-Chokol A (2010)
  • Author(s): 日向優、齋藤望、佐藤美洋
  • Organizer: ICCEOCA-5
  • Place of Presentation: 新竹アンバサダーホテル(台湾)
  • Year and Date: 2010-11-10
• [Presentation] Ni(O)-Catalyzed Asymmetric Cyclization of 1,3-Diene and Tethered Carbonyl Group : Total Synthesis of (-)-Chokol A (2010)
  • Author(s): 佐藤美洋
  • Organizer: ICCEOCA-5
  • Place of Presentation: 台湾・新竹市(新竹アンバサダーホテル)
  • Year and Date: 2010-11-10
• [Presentation] イナミドの触媒的分子変換を機軸とする多官能性エナミド類の立体選択的合成とその応用 (2010)
  • Author(s): 齋藤望
  • Organizer: 若手研究者のための有機化学札幌セミナー
  • Place of Presentation: 北海道大学大学院環境科学研究院(札幌)
  • Year and Date: 2010-10-27
• [Presentation] イナミドの触媒的分子変換を機軸とする多官能性エナミド類の立体選択的合成とその応用 (2010)
  • Author(s): 斉藤望
  • Organizer: 若手研究者のための有機化学札幌セミナー
  • Place of Presentation: 札幌(北海道大学大学院環境科学研究院)(招待講演)
  • Year and Date: 2010-10-27
• [Presentation] ニッケル触媒による1,3-ジエン,アルデヒド及びシリルボランの位置及び立体選択的カップリング反応 (2010)
  • Author(s): 小林綾美、齋藤望、佐藤美洋
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山)
  • Year and Date: 2010-09-29
• [Presentation] ルテニウム触媒によるアレン、アルキン及びアルケンの環化反応:三環式骨格の立体選択的構築 (2010)
  • Author(s): 市丸泰介、齋藤望、佐藤美洋
  • Organizer: 第57回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 中央大学多摩キャンパス(東京)
  • Year and Date: 2010-09-16
• [Presentation] ルテニウム触媒を用いたイナミドとエチレンの分子間カップリング反応による2-アミノ-1,3-ジエン誘導体の立体選択的合成 (2010)
  • Author(s): 斎藤圭一、齋藤望、佐藤美洋
  • Organizer: 第57回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 央大学多摩キャンパス(東京)
  • Year and Date: 2010-09-16
• [Presentation] ルテニウム触媒を用いたイナミドとエチレンの分子間カップリング反応による2-アミノ-1,3-ジエン誘導体の立体選択的合成 (2010)
  • Author(s): 斎藤圭一
  • Organizer: 第57回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 東京(中央大学多摩キャンパス)
  • Year and Date: 2010-09-16
• [Presentation] ルテニウム触媒によるアレン、アルキン及びアルケンの環化反応:三環式骨格の立体選択的構築 (2010)
  • Author(s): 市丸泰介
  • Organizer: 第57回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 東京(中央大学多摩キャンパス)
  • Year and Date: 2010-09-16
• [Presentation] Ni(0)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Cyclic Ketone and Alkyne (2010)
  • Author(s): 杉村康行、齋藤望、佐藤美洋
  • Organizer: ICOMC2010
  • Place of Presentation: 台北インターナショナルコンベンションセンター(台湾)
  • Year and Date: 2010-07-19
• [Presentation] Ni(O)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Cyclic Ketone and Alkyne (2010)
  • Author(s): 杉村康行
  • Organizer: ICOMC2010
  • Place of Presentation: 台湾・台北市(Taipei International Convention Center)
  • Year and Date: 2010-07-19
• [Presentation] Ni(O)-Catalyzed Asymmetric Cyclization of 1,3-Diene and Tethered Carbonyl Group Using Chiral NHC Ligands (2010)
  • Author(s): 日向優
  • Organizer: ICOMC2010
  • Place of Presentation: 台湾・台北市(Taipei International Convention Center)
  • Year and Date: 2010-07-19
• [Presentation] ニッケル触媒によるアルキンと環状ケトンの分子内環化反応の開発 (2010)
  • Author(s): 杉村康行
  • Organizer: 第22回万有札幌シンポジウム
  • Place of Presentation: 札幌(さっぽろ芸術文化の館)
  • Year and Date: 2010-07-03
• [Presentation] ニッケラサイクル中間体を経由する1,3-ジエンとカルボニル化合物の触媒的不斉環化反応 (2010)
  • Author(s): 日向優、齋藤望、佐藤美洋
  • Organizer: 第8回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 日本薬学会長井記念ホール(東京)
  • Year and Date: 2010-05-14
• [Presentation] ニッケラサイクル中間体を経由する1,3-ジエンとカルボニル化合物の触媒的不斉環化反応 (2010)
  • Author(s): 日向優
  • Organizer: 第8回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京(日本薬学会長井記念ホール)
  • Year and Date: 2010-05-14
• [Presentation] ルテニウム触媒によるアルキン、アレン及びアルケンの分子内[2+2+2]環化反応 (2010)
  • Author(s): 市丸泰介
  • Organizer: 日本薬学会北海道支部第134例会
  • Place of Presentation: 札幌(札幌コンベンションセンター)
  • Year and Date: 2010-05-08
• [Presentation] Studies on Catalytic Asymmetric Enyne Metathesis Reaction (2010)
  • Author(s): 陳建揚
  • Organizer: 日本薬学会北海道支部第134例会
  • Place of Presentation: 札幌(札幌コンベンションセンター)
  • Year and Date: 2010-05-08
• [Presentation] ニッケル-NHC触媒を用いた1,3-ジエンとアルデヒドの不斉環化反応 (2010)
  • Author(s): 日向優、齋藤望、佐藤美洋
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] ルテニウム触媒によるイナミドとエチレンの分子間カップリング反応 (2010)
  • Author(s): 斎藤圭一、齋藤望、佐藤美洋
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] ルテニウム触媒によるイナミドとエチレンの分子間カップリング反応 (2010)
  • Author(s): 斎藤圭一
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山(岡山大学津島キャンパス)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] ニッケル触媒による1,3-ジエン, アルデヒド及びシリルボランの位置及び立体選択的カップリング反応 (2010)
  • Author(s): 小林綾美
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山(岡山大学津島キャンパス)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] ニッケル-NHC触媒を用いた1,3-ジエンとアルデヒドの不斉環化反応 (2010)
  • Author(s): 日向優
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山(岡山大学津島キャンパス)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] ニッケル触媒による1,3-ジエン, アルデヒド及びシリルボランの三成分カップリング反応 (2009)
  • Author(s): 小林綾美
  • Organizer: 第133回日本薬学会北海道支部例会
  • Place of Presentation: 札幌(北海道医療大学サテライトキャンパス)
  • Year and Date: 2009-11-28
• [Presentation] ルテナシクロペンテン中間体を経由するアレン-インの新規環化反応 (2009)
  • Author(s): 齋藤望、田中雄樹、塩谷建吾、佐藤美洋
  • Organizer: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 金沢市文化ホール(金沢)
  • Year and Date: 2009-11-16
• [Presentation] ルテナシクロペンテン中間体を経由するアレン-インの新規環化反応 (2009)
  • Author(s): 齋藤望
  • Organizer: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 金沢(金沢市文化ホール)
  • Year and Date: 2009-11-16
• [Presentation] Efficient Synthesis and Utilization of γ-Siloxyenamides Based on Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling (2009)
  • Author(s): 齋藤望
  • Organizer: IKCOC-11
  • Place of Presentation: 京都(リーガロイヤルホテル京都)
  • Year and Date: 2009-11-10
• [Presentation] Ni(0)-Catalyzed Asymmetric Cyclization of 1,3-Diene and aldehyde Using Chiral NHC Ligands (2009)
  • Author(s): 日向優
  • Organizer: IKCOC-11
  • Place of Presentation: 京都(リーガロイヤルホテル京都)
  • Year and Date: 2009-11-10
• [Presentation] ルテニウム触媒によるアレンとアルキン間での分子内[2+2]環化反応 (2009)
  • Author(s): 齋藤望、田中雄樹、佐藤美洋
  • Organizer: 第56回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 同志社大学(京都)
  • Year and Date: 2009-09-11
• [Presentation] ルテニウム触媒によるアレンとアルキン間での分子内[2+2]環化反応 (2009)
  • Author(s): 齋藤望
  • Organizer: 第56回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 京都(同志社大学今出川キャンパス)
  • Year and Date: 2009-09-11
• [Presentation] ルテニウム触媒によるアレンインの環化二量化反応 (2009)
  • Author(s): 片山智之、林香予子、齋藤望、佐藤美洋
  • Organizer: 第7回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 大阪大学(大阪)
  • Year and Date: 2009-07-24
• [Presentation] ニッケル飯媒による三成分連結反応を基盤とした多置換エナミドの立体選択的合成法の開発とその応用 (2009)
  • Author(s): 片山智之
  • Organizer: 第7回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 大阪(大阪大学コンベンションセンターMOホール)
  • Year and Date: 2009-07-24
• [Presentation] Ni(0)-Catalyzed Asymmetric Cyclization of 1,3-Diene and Tethered Carbonyl Group Using Chiral NHC Ligands (2009)
  • Author(s): 日向優、齋藤望、佐藤美洋
  • Organizer: ICOMC2010
  • Place of Presentation: 台北インターナショナルコンベンションセンター(台湾)
  • Year and Date: 2009-07-19