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Development of Synthetic Methodology for Multi-substituted Heterocycles via Benzyne Intermediate and Its Application for Natural Product Synthesis

Research Project

Project/Area Number 21790006
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

OKANO Kentaro  Tohoku University, 大学院・薬学研究科, 助教 (30451529)

Project Period (FY) 2009 – 2010
Project Status Completed (Fiscal Year 2010)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2010: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2009: ¥2,730,000 (Direct Cost: ¥2,100,000、Indirect Cost: ¥630,000)
Keywords有機化学 / 有機合成化学 / 天然物合成化学 / ベンザイン / 多置換複素環 / イソバツェリン / リンデロールA
Research Abstract

Synthetic methodology for multi-substituted heterocycles was developed utilizing the high reactivity of benzyne intermediate. Magnesium bisamide was proved to be the best base for the benzyne generation and nucleophilic addition to construct heterocyclic skeletons. The resulting anion species reacted with a variety of electrophiles to give functionalized heteroaromatic compounds. The tricyclic skeleton of isobatzelline and discorhabdins was constructed using the reaction conditions.

Report

(3 results)
  • 2010 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2009 Annual Research Report
  • Research Products

    (36 results)

All 2011 2010 2009 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (30 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Chemistry-An Asian Journal2011

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  • [Remarks] ホームページ等

    • URL

      http://db.tohoku.ac.jp/whois/detail/e69508bc42d0d76b294e9214422061a2.html

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  • [Remarks]

    • URL

      http://db.tohoku.ac.jp/whois/detail/e69508bc42d0d76b294e9214422061a2.html

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Published: 2009-04-01   Modified: 2016-04-21  

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