Development of Synthetic Methodology for Multi-substituted Heterocycles via Benzyne Intermediate and Its Application for Natural Product Synthesis

• Project/Area Number: 21790006
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Tohoku University
• Principal Investigator: OKANO Kentaro Tohoku University, 大学院・薬学研究科, 助教 (30451529)
• Project Period (FY): 2009 – 2010
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2010)
• Budget Amount: ¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000); Fiscal Year 2010: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2009: ¥2,730,000 (Direct Cost: ¥2,100,000、Indirect Cost: ¥630,000)
• Keywords: 有機化学 / 有機合成化学 / 天然物合成化学 / ベンザイン / 多置換複素環 / イソバツェリン / リンデロールA

Research Abstract

Synthetic methodology for multi-substituted heterocycles was developed utilizing the high reactivity of benzyne intermediate. Magnesium bisamide was proved to be the best base for the benzyne generation and nucleophilic addition to construct heterocyclic skeletons. The resulting anion species reacted with a variety of electrophiles to give functionalized heteroaromatic compounds. The tricyclic skeleton of isobatzelline and discorhabdins was constructed using the reaction conditions.

Research Products

• [Journal Article] Chemistry-An Asian Journal (2011)
  • Author(s): 徳山英利、岡野健太郎、藤原栄人、野地寿治、福山透
  • Journal Title: 6巻 Pages: 560-572
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis of Dictyodendrins A-E (2011)
  • Author(s): Hidetoshi Tokuyama, Kentaro Okano, Hideto Fujiwara, Toshiharu Noji, Tohru Fukuyama
  • Journal Title: Chemistry-An Asian Journal Volume: 6 Pages: 560-572
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Angewandte Chemie International Edition (2010)
  • Author(s): 岡野健太郎、藤原栄人、野地寿治、福山透、徳山英利
  • Journal Title: 49巻 Pages: 5925-5929
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis of Dictyodendrin A and B (2010)
  • Author(s): Kentaro Okano, Hideto Fujiwara, Toshiharu Noji, Tohru Fukuyama, Hidetoshi Tokuyama
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 49 Pages: 5925-5929
  • Peer Reviewed
• [Presentation] ベンザイン中間体を経由する新規多置換複素環合成法の開発 (2011)
  • Author(s): 野地寿治、百井雄一、藤原栄人、岡野健太郎、徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2011-03-31
• [Presentation] Dictyodendrin A-Eの全合成 (2011)
  • Author(s): 岡野健太郎、藤原栄人、野地寿治、福山透、徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2011-03-30
• [Presentation] Total Syntheses of Dictyodendrin A and B (2010)
  • Author(s): 藤原栄人、岡野健太郎、福山透、徳山英利
  • Organizer: Pacifichem 2010
  • Place of Presentation: 米国ホノルル
  • Year and Date: 2010-12-19
• [Presentation] Total Syntheses of Dictyodendrin A and B (2010)
  • Author(s): Hideto Fujiwara, Kentaro Okano, Tohr-u Fukuyama, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: Pacifichem 2010
  • Place of Presentation: Honolulu, USA
  • Year and Date: 2010-12-19
• [Presentation] ベンザイン中間体を経由する新規多置換複素環合成法の開発 (2010)
  • Author(s): 野地寿治、百井雄一、藤原栄人、岡野健太郎、徳山英利
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2010-10-14
• [Presentation] マグネシウムビスアミドを用いるベンザイン発生法の開発 (2010)
  • Author(s): 中沢佑起、岡野健太郎、徳山英利
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2010-10-14
• [Presentation] Dictyodendrin類の全合成 (2010)
  • Author(s): 藤原栄人、野地寿治、岡野健太郎、福山透、徳山英利
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2010-10-14
• [Presentation] ベンザイン中間体を経由する新規7位置換ジヒドロベンゾフラン合成法の開発 (2010)
  • Author(s): 百井雄一、野地寿治、藤原栄人、岡野健太郎、徳山英利
  • Organizer: 第45回天然物化学談話会
  • Place of Presentation: 蒲郡
  • Year and Date: 2010-07-07
• [Presentation] ベンザイン中間体を経由する新規含窒素複素環合成法の開発 (2010)
  • Author(s): 野地寿治、藤原栄人、岡野健太郎、徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山
  • Year and Date: 2010-03-28
• [Presentation] ベンザイン中間体を経由する新規含窒素複素環合成法の開発 (2010)
  • Author(s): 野地寿治, 藤原栄人, 岡野健太郎, 徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山市
  • Year and Date: 2010-03-28
• [Presentation] Total Synthesis of Dictyodendrin A and B (2009)
  • Author(s): 岡野健太郎
  • Organizer: G-COE Dalian University of Technology-Tohoku University Joint Symposium
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2009-12-10
• [Presentation] Dictyodendrin AおよびBの全合成 (2009)
  • Author(s): 岡野健太郎
  • Organizer: G-COE Dalian University of Technology-Tohoku University Joint Symposium
  • Place of Presentation: 仙台市
  • Year and Date: 2009-12-10
• [Presentation] ベンザイン中間体を経由する新規多置換インドリン合成法の開発 (2009)
  • Author(s): 野地寿治、藤原栄人、岡野健太郎、徳山英利
  • Organizer: 第48回日本薬学会東北支部大会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2009-10-18
• [Presentation] Dictyodendrin AおよびBの全合成 (2009)
  • Author(s): 藤原栄人、野地寿治、岡野健太郎、福山透、徳山英利
  • Organizer: 第48回日本薬学会東北支部大会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2009-10-18
• [Presentation] Dictyodendrin AおよびBの全合成 (2009)
  • Author(s): 藤原栄人, 野地寿治, 岡野健太郎, 福山透, 徳山英利
  • Organizer: 第48回日本薬学会東北支部大会
  • Place of Presentation: 仙台市
  • Year and Date: 2009-10-18
• [Presentation] ベンザイン中間体を経由する新規多置換インドリン合成法の開発 (2009)
  • Author(s): 野地寿治, 藤原栄人, 岡野健太郎, 徳山英利
  • Organizer: 第48回日本薬学会東北支部大会
  • Place of Presentation: 仙台市
  • Year and Date: 2009-10-18
• [Presentation] ベンザイン中間体を経由する多置換複素環の新規合成法の開発 (2009)
  • Author(s): 岡野健太郎、藤原栄人、野地寿治、百井雄一、徳山英利
  • Organizer: 平成21年度化学系学協会東北大会
  • Place of Presentation: 郡山
  • Year and Date: 2009-09-20
• [Presentation] ベンザイン中間体を経由する多置換複素環の新規合成法の開発 (2009)
  • Author(s): 岡野健太郎, 藤原栄人, 野地寿治, 百井雄一, 徳山英利
  • Organizer: 平成21年度化学系学協会東北大会
  • Place of Presentation: 郡山市
  • Year and Date: 2009-09-20
• [Presentation] Dictyodendrin AおよびBの全合成 (2009)
  • Author(s): 藤原栄人、岡野健太郎、福山透、徳山英利
  • Organizer: 第26回有機合成化学セミナー
  • Place of Presentation: 前橋
  • Year and Date: 2009-09-16
• [Presentation] Dictyodendrin AおよびBの全合成 (2009)
  • Author(s): 藤原栄人, 岡野健太郎, 福山透, 徳山英利
  • Organizer: 第26回有機合成化学セミナー
  • Place of Presentation: 前橋市
  • Year and Date: 2009-09-16
• [Presentation] Dictyodendrin AおよびBの全合成 (2009)
  • Author(s): Hideto Fujiwara、Kentaro Okano、Tohru Fukuyama、Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: Tohoku University G-COE Program Summer School
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2009-08-20
• [Presentation] Dictyodendrin AおよびBの全合成 (2009)
  • Author(s): 藤原栄人, 岡野健太郎, 福山透, 徳山英利
  • Organizer: Tohoku University G-COE Program Summer School
  • Place of Presentation: 仙台市
  • Year and Date: 2009-08-20
• [Presentation] ベンザイン中間体を経由する多置換インドリンの新規合成法の開発 (2009)
  • Author(s): 野地寿治、藤原栄人、岡野健太郎、徳山英利
  • Organizer: 第44回天然物化学談話会
  • Place of Presentation: つくば
  • Year and Date: 2009-07-08
• [Presentation] ベンザイン中間体を経由する多置換インドリンの新規合成法の開発 (2009)
  • Author(s): 野地寿治, 藤原栄人, 岡野健太郎, 徳山英利
  • Organizer: 第44回天然物化学談話会
  • Place of Presentation: つくば市
  • Year and Date: 2009-07-08
• [Presentation] Dictyodendrin AおよびBの全合成 (2009)
  • Author(s): 藤原栄人、岡野健太郎、福山透、徳山英利
  • Organizer: 第20回万有仙台シンポジウム
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2009-06-13
• [Presentation] Dictyodendrin AおよびBの全合成 (2009)
  • Author(s): 藤原栄人, 岡野健太郎, 福山透, 徳山英利
  • Organizer: 第20回万有仙台シンポジウム
  • Place of Presentation: 仙台市
  • Year and Date: 2009-06-13
• [Presentation] Dictyodendrin AおよびBの全合成 (2009)
  • Author(s): 藤原栄人、岡野健太郎、福山透、徳山英利
  • Organizer: 第95回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2009-06-10
• [Presentation] Dictyodendrin AおよびBの全合成 (2009)
  • Author(s): 藤原栄人, 岡野健太郎, 福山透, 徳山英利
  • Organizer: 第95回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京都
  • Year and Date: 2009-06-10
• [Presentation] Dictyodendrin類の全合成 (2009)
  • Author(s): Kentaro Okano、Hideto Fujiwara、Tohru Fukuyama、Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: The 41st National Organic Chemistry Symposium
  • Place of Presentation: 米国ボルダー
  • Year and Date: 2009-06-07
• [Presentation] Dictyodendrin 類の全合成 (2009)
  • Author(s): 岡野健太郎, 藤原栄人, 福山透, 徳山英利
  • Organizer: The 41st National Organic Chemistry Symposium
  • Place of Presentation: ボルダー、米国
  • Year and Date: 2009-06-07
• [Remarks] ホームページ等
  • URL: http://db.tohoku.ac.jp/whois/detail/e69508bc42d0d76b294e9214422061a2.html
• [Remarks]
  • URL: http://db.tohoku.ac.jp/whois/detail/e69508bc42d0d76b294e9214422061a2.html