Development of efficient synthetic methods of nitrogen containing heterocycles by one-pot sequential reactions

• Project/Area Number: 21790015
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: MURAI Kenichi 大阪大学, 大学院・薬学研究科, 助教 (70532068)
• Project Period (FY): 2009 – 2010
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2010)
• Budget Amount: ¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000); Fiscal Year 2010: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000); Fiscal Year 2009: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
• Keywords: 複素環化学 / 環境調和反応 / ワンポット反応 / アミナール / 含窒素化合物 / オキサゾール / イミダゾリン / 環境調和 / 連続反応 / 多成分反応 / 環境対応

Research Abstract

We studied for the development of efficient synthetic methods of nitrogen containing heterocycles and obtained the following results: 1) the efficient synthetic methods for amide substituted imidazolines and benzimidazoles at 2-posittion was developed. 2) the novel synthetic method for oxazoles was developed. 3) a tandem reaction providing ・-(N-indolyl)-・,・-unsaturated esters from ・-keto esters and o-alkynyl anilines was developed.

Research Products

• [Journal Article] Phenyliodine diacetate-mediated oxidative cleavage of cyclobutanols leading to γ-hydroxy ketones (2011)
  • Author(s): Hiromichi Fujioka, Hideyuki Komatsu, Akihito Miyoshi, Kenichi Murai, Yasuyuki Kita
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. Volume: 52 Pages: 973-975
• [Journal Article] Phenyliodine diacetate-mediated oxidative cleavage of cyclobutanols leading to Y-hydroxy ketones (2011)
  • Author(s): Hiromochi Fujioka, Yasuyuki, Kita, Kenichi Murai, et al
  • Journal Title: Tetrahedron Letters Volume: 52 Pages: 973-975
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] C_3-symmetric chiral trisimidazoline: design and application to organocatalyst (2010)
  • Author(s): Kenichi Murai, Shunsuke Fukushima, Shoko Hayashi, Yusuke Takahara, Hiromichi Fujioka
  • Journal Title: Org. Lett Volume: 12 Pages: 964-946
• [Journal Article] One-pot condensation-oxidation of glyoxamide with 1,2-diamines providing imidazolines and benzimidazoles (2010)
  • Author(s): Kenichi Murai, Nobuhiro Takaichi, Yusuke Takahara, Shunsuke Fukushima, Hiromichi Fujioka
  • Journal Title: Synthesis Pages: 520-526
• [Journal Article] Organic synthesis using a hypervalent iodine reagent: unexpected and novel domino reaction leading to spiro cyclohexadinenone lactones (2010)
  • Author(s): Hiromichi Fujioka, Hideyuki Komatsu, Taeko Nakamura, Akihito Miyoshi, Kayoko Hata, Jnashuara Ganesh, Kenichi Murai, Yasuyuki Kita
  • Journal Title: Chem Commun. Pages: 4133-4135
• [Journal Article] Facile Preparation of Oxazole-4-carboxylates and 4-Ketones from Aldehydes using 3-Oxazoline-4-carboxylates as Intermediates (2010)
  • Author(s): Kenichi Murai, Yusuke Takahara, Tomoyo Matsushita, Hideyuki Komatsu, Hiromichi Fujioka
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 12 Pages: 3456-3459
• [Journal Article] Asymmetric Bromolactonization Catalyzed by a C_3-Symmetric Chiral Trisimidazoline (2010)
  • Author(s): Kenichi Murai, Tomoyo Matsushita, Akira Nakamura, Shunsuke Fukushima, Masato Shimura, Hiromichi Fujioka
  • Journal Title: Angew. Chem. Int. Ed. Volume: 49 Pages: 9174-9177
• [Journal Article] 実用的イミダゾリン合成法の開発とその展開 (2010)
  • Author(s): 村井健一
  • Journal Title: 薬学雑誌 Volume: 130 Pages: 1011-1016
  • NAID: 130000308767
• [Journal Article] Facile Preparation of Oxazole-4-carboxylates and 4-Ketones from Aldehydes using 3-Oxazoline-4-carboxylates as Intermediates (2010)
  • Author(s): Kenichi Murai, et al
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 12 Pages: 3456-3459
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Asymmetric Bromolactonization Catalyzed by a C_3-Symmetric Chiral Trisimidazoline (2010)
  • Author(s): Kenichi Murai, et al
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 49 Pages: 9174-9177
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Organic synthesis using a hypervalent iodine reagent : unexpected and novel domino reaction leading to spiro cyclohexadinenone lactones (2010)
  • Author(s): Hiromochi Fujioka, Yasuyuki, Kita, Kenichi Murai, et al
  • Journal Title: Chem.Commun. Pages: 4133-4135
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] C_3-Symmetric Chiral Trisimidazoline : Design and Application to Organocatalyst (2010)
  • Author(s): Kenichi Murai, et al
  • Journal Title: Organic Letters 12 Pages: 964-966
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] One-pot condensation-oxidation of glyoxamide with 1,2-diamines providing imidazolines and benzimidazoles (2010)
  • Author(s): Kenichi Murai, et al
  • Journal Title: Synthesis Pages: 520-526
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Tandem ・-Enamino Ester Formation and Cyclization with o-Alkynyl Anilines Catalyzed by InBr_3: Efficient Synthesis of ・-(N-Indolyl)-・・・・-unsaturated Esters (2009)
  • Author(s): Kenichi Murai, Shoko Hayashi, Nobuyuki Takaichi, Yasuyuki, Kita, Hiromichi Fujioka
  • Journal Title: J. Org. Chem. Volume: 74 Pages: 1418-1421
• [Presentation] カルボン酸とトリスイミダゾリンの相互作用を利用する不斉ブロモラクトン化反応の開発 (2011)
  • Author(s): 村井健一, 他
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2011-03-31
• [Presentation] カルボン酸とトリスイミダゾリンの相互作用を利用する不斉ブロモラクトン化反応の開発 (2011)
  • Author(s): 村井健一、松下知世、中村 光、福島俊輔、志村真人、藤岡弘道
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: 静岡 31P-0148
  • Year and Date: 2011-03-29
• [Presentation] Leiodolide Aの合成研究 : C1-C17フラグメント合成 (2011)
  • Author(s): 村井健一、小松秀行、藤岡弘道
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: 静岡 29N-am14
  • Year and Date: 2011-03-29
• [Presentation] Leiodolide Aの合成研究:C1-C17フラグメント合成 (2011)
  • Author(s): 小松秀行、村井健一, 他
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2011-03-29
• [Presentation] C_3-Symmetric Chiral Trisimidazoline : Design and Application to Organocatalyst (2010)
  • Author(s): 村井健一, 他
  • Organizer: 2010環太平洋国際化学会議(Pacifichem2010)
  • Place of Presentation: ハワイ
  • Year and Date: 2010-12-19
• [Presentation] C_3対称トリスイミダゾリン触媒 : 不斉ブロモラクトン化反応への適用 (2010)
  • Author(s): 村井健一, 松下知世, 中村光, 福島俊輔, 志村真人, 藤岡弘道
  • Organizer: 第30回有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 大阪 P-23
  • Year and Date: 2010-11-10
• [Presentation] C_3対称トリスイミダゾリン触媒:不斉ブロモラクトン化反応への適用 (2010)
  • Author(s): 松下知世、村井健一, 他
  • Organizer: 第30回有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2010-11-10
• [Presentation] C_3対称トリスイミダゾリン触媒の開発:β-ケトエステルのニトロオレフィンに対する不斉ニトロマイケル付加反応 (2010)
  • Author(s): 福島俊輔、村井健一, 他
  • Organizer: 第98回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2010-11-05
• [Presentation] トリスイミダゾリン触媒を用いる不斉ブロモラクトン化反応の開発 (2010)
  • Author(s): 村井健一, 他
  • Organizer: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 名古屋
  • Year and Date: 2010-11-01
• [Presentation] 実用的イミダゾリン合成法の開発とその展開 (2010)
  • Author(s): 村井健一, 藤岡弘道
  • Organizer: 第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 大阪 M-14-1
  • Year and Date: 2010-10-30
• [Presentation] 5-ヘキセンカルボン酸類のエナンチオ選択的ブロモラクトン化反応の開発 (2010)
  • Author(s): 村井健一, 中村光, 松下知世, 福島俊輔, 志村真人, 藤岡弘道
  • Organizer: 第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 大阪 B-14-3
  • Year and Date: 2010-10-30
• [Presentation] 実用的イミダゾリン合成法の開発とその展開 (2010)
  • Author(s): 村井健一, 他
  • Organizer: 第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2010-10-30
• [Presentation] 5-ヘキセンカルボン酸類のエナンチオ選択的ブロモラクトン化反応の開発 (2010)
  • Author(s): 中村光、村井健一, 他
  • Organizer: 第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2010-10-30
• [Presentation] 3-オキサゾリンを経るアルデヒドからのオキサゾール合成 (2010)
  • Author(s): 村井健一, 他
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2010-10-14
• [Presentation] 簡便なオキサゾール合成:3-オキサゾリンを中間体とする新手法の開発 (2010)
  • Author(s): 松下知世、村井健一, 他
  • Organizer: 日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2010-07-15
• [Presentation] 3-オキサゾリンを経るアルデヒドからのオキサゾール合成 (2010)
  • Author(s): 村井健一、高原勇介、藤岡弘道
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山 28P-pm404
  • Year and Date: 2010-03-28
• [Presentation] C_3対称トリスイミダゾリン触媒を用いた不斉ニトロマイケル付加反応 (2010)
  • Author(s): 村井健一、福島俊輔、林祥子、高原勇介、藤岡弘道
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山 28TJ-pm08
  • Year and Date: 2010-03-28
• [Presentation] 3-オキサゾリンを経るアルデヒドからのオキサゾール合成 (2010)
  • Author(s): 村井健一, 他
  • Organizer: 日本薬学会第130回年会
  • Place of Presentation: 岡山市 桃太郎アリーナ
  • Year and Date: 2010-03-28
• [Presentation] C_3対称トリスイミダゾリン触媒を用いた不斉ニトロマイケル付加反応 (2010)
  • Author(s): 福島俊輔; 村井健一, 他
  • Organizer: 日本薬学会第130回年会
  • Place of Presentation: 岡山大学津島キャンパス
  • Year and Date: 2010-03-28
• [Presentation] C_3-Symmetric Chiral Trisimidazoline: Design and Application to Organocatalyst (2010)
  • Author(s): Kenichi Murai, Shunsuke Fukushima, Shoko Hayashi, Yusuke Takahara, Hiromichi Fujioka
  • Organizer: 2010環太平洋国際化学会議 (Pacifichem2010)
  • Place of Presentation: ハワイ ORGN1808
• [Presentation] C_3対称トリスイミダゾリン触媒の開発 : ・・‐ケトエステルのニトロオレフィンに対する不斉ニトロマイケル付加反応 (2010)
  • Author(s): 村井健一、福島俊輔、志村真人、藤岡弘道
  • Organizer: 第98回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京 P-06
• [Presentation] トリスイミダゾリン触媒を用いる不斉ブロモラクトン化反応の開発 (2010)
  • Author(s): 村井健一、松下知世、中村光、福島俊輔、志村真人、藤岡弘道
  • Organizer: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 名古屋 1O-04
• [Presentation] 3-オキサゾリンを経るアルデヒドからのオキサゾール合成 (2010)
  • Author(s): 村井健一、高原勇介、松下知世、小松秀行、藤岡弘道
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台 1Ｐ-077
• [Presentation] 簡便なオキサゾール合成 : 3-オキサゾリンを中間体とする新手法の開発 (2010)
  • Author(s): 村井健一, 松下知世, 高原勇介, 小松秀行, 藤岡弘道
  • Organizer: 日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京 1P-29
• [Presentation] パラジウム触媒による2‐オルトブロモフェニル‐N‐アルケニルインドールの予期せぬ反応 (2009)
  • Author(s): 村井健一、林祥子、藤岡弘道
  • Organizer: 第29回有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 兵庫 P-38
  • Year and Date: 2009-11-24
• [Presentation] C_3対称性トリスイミダゾリン触媒を利用する不斉ニトロマイケル付加反応 (2009)
  • Author(s): 村井健一、福島俊輔、林祥子、高原勇介、藤岡弘道
  • Organizer: 第29回有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 兵庫 P-37
  • Year and Date: 2009-11-24
• [Presentation] パラジウム触媒による2-オルトブロモフェニル-N-アルケニルインドールの予期せぬ反応 (2009)
  • Author(s): 林祥子; 村井健一, 他
  • Organizer: 第29回有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 甲南大学ポートアイランドキャンパス
  • Year and Date: 2009-11-24
• [Presentation] C_3対称トリスイミダゾリン触媒を利用する不斉ニトロマイケル付加反応 (2009)
  • Author(s): 福島俊輔; 村井健一, 他
  • Organizer: 第29回有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 甲南大学ポートアイランドキャンパス
  • Year and Date: 2009-11-24
• [Presentation] 実用的イミダゾリン合成法の開発とその展開-C_3対称トリスイミダゾリン触媒の合成と不斉反応への利用- (2009)
  • Author(s): 村井健一、福島俊輔、高原勇介、藤岡弘道
  • Organizer: 第59回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 大阪 A-13-5
  • Year and Date: 2009-10-24
• [Presentation] シクロブタノール類の新規開環反応の開発 (2009)
  • Author(s): 藤岡弘道、三好明人、小松秀行、中村妙子、村井健一、北泰行
  • Organizer: 第59回 日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 大阪 B-09-3
  • Year and Date: 2009-10-24
• [Presentation] 環状アセタール由来活性ピリジニウム型塩中間体への求核種導入反応 (2009)
  • Author(s): 南辻裕, 岡本和久, 久保大空, 松下知世, 村井健一, 藤岡弘道
  • Organizer: 第59回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 大阪 B-10-1
  • Year and Date: 2009-10-24
• [Presentation] 実用的イミダゾリン合成法の開発とその展開-C_3対称トリスイミダゾリン触媒の合成と不斉反応への利用- (2009)
  • Author(s): 村井健一, 他
  • Organizer: 第59回 日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 近畿大学
  • Year and Date: 2009-10-24
• [Presentation] グリオキサミドと1,2-ジアミンのワンポットでの縮合-酸化反応によるイミダゾリン及びベンズイミダゾールの合成 (2009)
  • Author(s): 村井健一、高市伸宏、高原勇介、森下麻依子、北泰行、藤岡弘道
  • Organizer: 第39回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 千葉 2O-02
  • Year and Date: 2009-10-15
• [Presentation] グリオキサミドと1,2-ジアミンのワンポットでの縮合-酸化反応によるイミダゾリン及びベンズイミダゾールの合成 (2009)
  • Author(s): 村井健一, 他
  • Organizer: 第39回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: さわやかちば県民プラザ
  • Year and Date: 2009-10-15
• [Remarks] 研究室ホームページ
  • URL: http://www.phs.osaka-u.ac.jp/homepage/b005/