ラジカルが拓く有機触媒化学

• Project/Area Number: 21H04681
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
• Research Institution: Kyoto University (2022-2024); Kanazawa University (2021)
• Principal Investigator: 大宮 寛久 京都大学, 化学研究所, 教授 (40508876)
• Project Period (FY): 2021-04-05 – 2025-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2024)
• Budget Amount: ¥41,990,000 (Direct Cost: ¥32,300,000、Indirect Cost: ¥9,690,000); Fiscal Year 2024: ¥8,970,000 (Direct Cost: ¥6,900,000、Indirect Cost: ¥2,070,000); Fiscal Year 2023: ¥8,970,000 (Direct Cost: ¥6,900,000、Indirect Cost: ¥2,070,000); Fiscal Year 2022: ¥10,530,000 (Direct Cost: ¥8,100,000、Indirect Cost: ¥2,430,000); Fiscal Year 2021: ¥13,520,000 (Direct Cost: ¥10,400,000、Indirect Cost: ¥3,120,000)
• Keywords: 有機触媒 / ラジカル / 有機合成化学 / 有機分子触媒

Outline of Research at the Start

本研究では、有機触媒によるラジカル反応を独自の手法で開発し、触媒を用いる有機合成の新たな地平を切り拓く。有機触媒を合理的に設計することにより、「１電子移動」や「ラジカルカップリング」のような各プロセスを能動的に制御し、従来の枠を超える触媒機能を引き出す。さらに、有機触媒によるラジカル反応を、その特性（高反応性・温和な条件）を活かして、複雑かつ嵩高い生体関連分子の化学修飾に適用することで、有機合成法としての地位を確立し、創薬研究などの発展に資する真の物質合成技術に繋げる。

Outline of Annual Research Achievements

本年度は、以下に述べるような研究成果が得られた。
１）青色LED照射下、触媒量のフェノチアジンとリチウム塩を用いることで、有機ケイ素化合物（アリルシラン、プロパルギルシランなど）と第二級および第三級脂肪族カルボン酸誘導体の脱炭酸型炭素－炭素結合形成反応を開発した。本反応は、アリルシラン、スチレン、脂肪族カルボン酸誘導体を利用したラジカルリレー型三成分カップリングにも適用でき、複雑な炭素骨格を構築することができた。 また、青色LED照射下、触媒量のフェノチアジンとリチウム塩を用いることで、第二級および第三級脂肪族カルボン酸誘導体とトリエチルアミン三フッ化水素酸塩の脱炭酸炭素ーフッ素結合形成反応が進行することを見出した。本反応により、官能基をもったフッ素化合物を合成することができた。さらに、脂肪族カルボン酸とカルボニル化合物から合成したbeta-ヒドロキシカルボン酸誘導体を触媒量のフェノチアジン触媒とリチウム塩を用いて青色LED照射下で反応させたところ、セミピナコール転位生成物が得られた。本反応により、alpha位に嵩高い置換基を有するアルデヒドや大員環ケトン、スピロケトン、alpha-アミノケトンを良好な収率で合成できた。 上記３つの反応では、可視光励起したフェノチアジン触媒から脂肪族カルボン酸誘導体への一電子移動により、温和かつ強酸を用いない条件下において、カルボカチオン等価体となるアルキルスルホニウム種が触媒的に発生する（ラジカルー極性交差機構）。続いて、アルキルスルホニウム種が、求核剤と反応することで、各種生成物を与える。
２）有機光酸化還元触媒とシリルボロン酸エステルを用いた、効率的なシリルラジカル形成法を見出した。このシリルラジカル形成法とN-ヘテロ環状カルベン触媒反応を組み合わせることで、アルケンの光駆動型アシルシリル化反応を達成した。

Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

フェノチアジン触媒から脂肪族カルボン酸誘導体への一電子移動を起点とした、カルボカチオン等価体であるアルキルスルホニウム種の触媒的に生成に基づくことで、新しい結合形成反応を幾つか開発し、複数の学術論文に報告した。 また、可視光とN-ヘテロ環状カルベン触媒を用いたアルケンのラジカル介在型アシルシリル化反応を開発し、学術誌に報告した。

Strategy for Future Research Activity

研究者独自のラジカル型有機触媒の反応原理を格段に発展させる。反応条件を実験的に数多く検討することで、含窒素複素環カルベン触媒あるいは有機光触媒によるラジカル反応の基質一般性を昨年度に引き続き拡大していく。昨年度見出した、アリールラジカル駆動型1,5-HAT を活用した、アルキルアミンbeta位選択的C(sp3)-H 結合アシル化反応や含窒素複素環カルベン/有機光酸化還元協働触媒とアシルイミダゾールを用いた、電子豊富アレーンのメタ位選択的アシル化反応 の論文化を目指す。有機光触媒では、昨年度に引き続き、ラジカル介在型炭素ー炭素結合形成反応を中心とした適用範囲拡大を目指すとともに開発するとともに、糖やペプチドのような生体関連分子の第3級アルキル化を検討する。

Research Products

• [Journal Article] Light-Driven Radical-Polar Crossover Catalysis Enabling Decarboxylative Fluorination of Redox Active Esters (2023)
  • Author(s): Takekawa, Y.; Kodo, T.; Nagao, K.; Kakei, H.; Takeuchi, K.; Sasaki, Y.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Chemistry Letters 41 Volume: 52 Issue: 1 Pages: 41-43
  • DOI: 10.1246/cl.220472
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] A Triple Photoredox/Cobalt/Bronsted Acid Catalysis Enabling Markovnikov Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenes (2022)
  • Author(s): Nakagawa, M.; Matsuki, Y.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society Volume: 144 Issue: 18 Pages: 7953-7959
  • DOI: 10.1021/jacs.2c00527
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Organophotoredox-Catalyzed Semipinacol Rearrangement via Radical-Polar Crossover (2022)
  • Author(s): Kodo, T.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Nature Communications 2684 Volume: 13 Issue: 1 Pages: 2684-2684
  • DOI: 10.1038/s41467-022-30395-4
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Direct Photoexcitable Iodomethylborate Enabling Cyclopropanation of Reactive Alkenes (2022)
  • Author(s): Nakamura Rikako、Sumida Yuto、Ohmiya Hirohisa
  • Journal Title: Bulletin of the Chemical Society of Japan Volume: 95 Issue: 7 Pages: 1001-1005
  • DOI: 10.1246/bcsj.20220112
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Organic Photoredox-Catalyzed Silyl Radical Generation from Silylboronate (2022)
  • Author(s): Takemura Naho、Sumida Yuto、Ohmiya Hirohisa
  • Journal Title: ACS Catalysis Volume: 12 Issue: 13 Pages: 7804-7810
  • DOI: 10.1021/acscatal.2c01964
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Light-Driven Radical-Polar Crossover Catalysis for Cross-Coupling with Organosilanes (2022)
  • Author(s): Matsuo, T.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 154231 Volume: 112 Pages: 154231-154231
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2022.154231
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Photoexcitation of Borate Enabling Minisci Reaction (2022)
  • Author(s): Kemmochi, M.; Miyamoto, Y.; Sumida, Y.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Asian. J. Org. Chem. Volume: 11 Issue: 1 Pages: 1-5
  • DOI: 10.1002/ajoc.202100640
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Molecular Field Analysis Using Computational-Screening Data in Asymmetric N-Heterocyclic Carbene-Copper Catalysis toward Data-driven in silico Catalyst Optimization (2022)
  • Author(s): Mukai, M.; Nagao, K.; Yamaguchi, S.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Bull. Chem. Soc. Jpn. Volume: 95 Issue: 2 Pages: 271-277
  • DOI: 10.1246/bcsj.20210349
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Reductive Cross-Coupling between Arylaldehydes and (Hetero)aryl Electrophiles Using Silylboronate Reductant (2022)
  • Author(s): Watanabe, K.; Takeda, M.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Eur. J. Org. Chem. Volume: 2022 Issue: 8
  • DOI: 10.1002/ejoc.202200005
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Catalytic Reductive Cross-Coupling between Aromatic Aldehydes and Arylnitriles (2021)
  • Author(s): Mitsui, A.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Chem. Eur. J. Volume: 27 Issue: 24 Pages: 7094-7098
  • DOI: 10.1002/chem.202100763
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Excitation Strategy for Radical Generation in Organic Synthesis (2021)
  • Author(s): Sumida, Y.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Chem. Soc. Rev. Volume: 50 Issue: 11 Pages: 6320-6332
  • DOI: 10.1039/d1cs00262g
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Radical N-Heterocyclic Carbene Catalysis for β-Ketocarbonyl Synthesis (2021)
  • Author(s): Ishii, T.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 91 Pages: 132212-132212
  • DOI: 10.1016/j.tet.2021.132212
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of Sterically Hindered α-Hydroxycarbonyls through Radical_Radical Coupling (2021)
  • Author(s): Ota, K.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 23 Issue: 11 Pages: 4420-4425
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01358
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Decarboxylative N-Alkylation of Azoles Through Visible-Light-Mediated Organophotoredox Catalysis (2021)
  • Author(s): Kobayashi, R.; Shibutani, S.; Nagao, K.; Ikeda, Z.; Wang, J.; Ib__ez, I.; Reynolds, M.; Sasaki, Y.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 23 Issue: 14 Pages: 5415-5419
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01745
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Aryl Radical-Mediated N-Heterocyclic Carbene Catalysis (2021)
  • Author(s): Matsuki, Y.; Ohnishi, N.; Kakeno, Y.; Takemoto, S.; Ishii, T.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Nat. Commun. Volume: 12 Issue: 1 Pages: 3848-3848
  • DOI: 10.1038/s41467-021-24144-2
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Generation of Functionalized Alkyl Radicals via the Direct Photo-Excitation of PDP-Based Borates (2021)
  • Author(s): Miyamoto, Y.; Sumida, Y.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 23 Issue: 15 Pages: 5865-5870
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01996
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Organophotoredox-Catalyzed Decarboxylative N-Alkylation of Sulfonamides (2021)
  • Author(s): Nakagawa, M.; Nagao, K.; Ikeda, Z.; Reynolds, M.; Ib__ez, I.; Wang, J.; Tokunaga, N.; Sasaki, Y.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: ChemCatChem Volume: 13 Issue: 18 Pages: 3930-3933
  • DOI: 10.1002/cctc.202100803
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Radical Relay Trichloromethylacylation of Alkenes through N-Heterocyclic Carbene Catalysis (2021)
  • Author(s): Kusakabe, M.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 23 Issue: 18 Pages: 7242-7247
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.1c02639
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Light-Driven N-Heterocyclic Carbene Catalysis Using Alkylborates (2021)
  • Author(s): Sato, Y.; Goto, Y.; Nakamura, K.; Miyamoto, Y.; Sumida, Y.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: ACS Catal. Volume: 11 Issue: 21 Pages: 12886-12892
  • DOI: 10.1021/acscatal.1c04153
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Light-Driven Organosulfur Catalysis (2023)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: Joint Workshop on the Organic Chemistry of Sulfur (JWOCS)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] ラジカル介在型N-ヘテロ環カルベン触媒 (2023)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
  • Invited
• [Presentation] 光で駆動するラジカル制御型有機触媒 (2023)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
  • Invited
• [Presentation] 光駆動型ラジカルー極性交差機構による核酸リン原子アルキル化反応 (2023)
  • Author(s): 太田健治・長尾一哲・秦大・宮本尚也・得能僚資・佐々木悠祐・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
• [Presentation] 光酸化還元/コバルト/N-ヘテロ環カルベン/ブレンステッド塩基協働触媒によるアルケンのマルコフニコフ選択的ヒドロアシル化反応 (2023)
  • Author(s): 武川勇之助・中川雅就・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
• [Presentation] アミドの脱酸素ジェミナルシリルホウ素化反応 (2023)
  • Author(s): 渡邊航・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
• [Presentation] N-ヘテロ環カルベン/光酸化還元協働触媒による電子豊富アレーンのメタ位選択的アシル化反応 (2023)
  • Author(s): 後藤大和・佐野仁紀・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
• [Presentation] 光酸化還元/コバルト協働触媒によるアルケンのマルコフニコフ選択的ヒドロハロゲン化反応 (2023)
  • Author(s): 渋谷将太郎・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
• [Presentation] 光酸化還元/コバルト/N-ヘテロ還カルベン/ブレンステッド塩基協働触媒システムによるアルケンのヒドロアシル化反応 (2023)
  • Author(s): 長尾 一哲・武川 勇之助・中川 雅就・大宮 寛久
  • Organizer: 日本薬学会第143年会
• [Presentation] Radical Organocatalysis (2022)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: The 3rd International Symposium on Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand (兼)ハイブリッド触媒取りまとめ公開シンポジウム
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] ラジカルを制御する分子性触媒 (2022)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第56回有機反応若手の会
  • Invited
• [Presentation] ラジカルが拓く新触媒・新反応・新機能 (2022)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 関西学院大学 大学院理工学研究科 集中講義
  • Invited
• [Presentation] ラジカル制御型有機触媒 (2022)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第15回ChemBioハイブリッドレクチャー
  • Invited
• [Presentation] ラジカル制御型有機触媒 (2022)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: アステラス製薬 講演会
  • Invited
• [Presentation] ラジカルを制御する分子性触媒 (2022)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第53回中部化学関係学協会支部連合 秋季大会
  • Invited
• [Presentation] ラジカル制御型有機触媒 (2022)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第36回農薬デザイン研究会
  • Invited
• [Presentation] Radical N-Heterocyclic Carbene Catalysis (2022)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: International Symposium on Innovative Reactions through Controlling Electrons (ISIRCE)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Radical Organocatalysis (2022)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: The 6th Yoshida Prize Symposium
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 光で駆動する有機硫黄触媒 (2022)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第49回有機典型元素化学討論会
  • Invited
• [Presentation] ラジカル触媒 (2022)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 令和4年度 第2回合成フォーラム
  • Invited
• [Presentation] 可視光駆動型ハイブリッド触媒による脂肪族アルケンのヒドロアルコキシ化反応 (2022)
  • Author(s): 長尾一哲・中川雅就・松木佑樹・大宮寛久
  • Organizer: 第120回有機合成シンポジウム
• [Presentation] 機光酸化還元/コバルト/ブレンステッド酸ハイブリッド触媒による脂肪族アルケンのヒドロ官能基化反応, (2022)
  • Author(s): 長尾一哲・中川雅就・松木佑樹・小林理乃・大宮寛久
  • Organizer: 第68回有機金属化学討論会
• [Presentation] 光励起ヨードメチルホウ素アート錯体によるアルケンのシクロプロパン化反応 (2022)
  • Author(s): 中村梨香子・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 第68回有機金属化学討論会
• [Presentation] α-ケトアシルホスホニウムの可視光励起を活用したアニリンのオルト位選択的酸素官能基化 (2022)
  • Author(s): 大谷亮人・太田健治・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 第68回有機金属化学討論会
• [Presentation] シリルボロン酸エステルを用いたアミドの脱酸素型ジェミナルシリルホウ素化 (2022)
  • Author(s): 渡邊航・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 第68回有機金属化学討論会
• [Presentation] N-ヘテロ環カルベン/光酸化還元協働触媒によるアルケンのアミドアシル化反応 (2022)
  • Author(s): 佐藤由季也・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 第51回複素環化学討論会
• [Presentation] NHC/光酸化還元協働触媒を用いた環状アミノ酸の1炭素環拡大を伴ったラクタム合成 (2022)
  • Author(s): 日下部真優・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 第51回複素環化学討論会
• [Presentation] 有機光酸化還元/コバルト/ブレンステッド酸ハイブリッド触媒を用いた脂肪族アルケンのヒドロアルコキシ化反応 (2022)
  • Author(s): 中川雅就・松木佑樹・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 第48回反応と合成の進歩シンポジウム
• [Presentation] N-ヘテロ環カルベン触媒によるラジカル介在型アシル化反応 (2022)
  • Author(s): 石井卓也・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 第48回反応と合成の進歩シンポジウム
• [Presentation] フォトケージド法によるアセチルコリン局所濃度の時空間制御 (2022)
  • Author(s): 山崎健・中村梨香子・隅田有人・木矢剛智・大宮寛久・新井敏
  • Organizer: 第45回日本分子生物学会年会
• [Presentation] N-ヘテロ環カルベン/光酸化還元協奏触媒を用いたアルケンのアミドアシル化反応 (2022)
  • Author(s): 佐藤由季也・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 第15回有機触媒シンポジウム
• [Presentation] キラルN-ヘテロ環カルベン-銅錯体触媒を用いたアルデヒドの不斉シリル化反応 (2022)
  • Author(s): 向真潔・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 光酸化還元/N-ヘテロ環カルベンハイブリッド触媒を用いた環状α-アミノ酸の一炭素環拡大反応によるラクタム合成 (2022)
  • Author(s): 日下部真優・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 光酸化還元触媒とシリルボランを用いたシリルラジカル形成 (2022)
  • Author(s): 武村菜穂・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 光駆動型プロトン共役電子移動に基づくN-ヘテロ環カルベン触媒系を用いたアルケンのアミドアシル化反応 (2022)
  • Author(s): 佐藤由季也・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 有機光酸化還元/コバルト/ブレンステッド酸ハイブリッド触媒による脂肪族アルケンのヒドロアルコキシ化反応 (2022)
  • Author(s): 中川雅就・松木佑樹・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 有機光酸化還元触媒を用いた脂肪族カルボン酸誘導体の脱炭酸フッ素化反応 (2022)
  • Author(s): 武川勇之助・古戸大芽・長尾一哲・筧広行・竹内公平・佐々木悠祐・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 炭素―ホウ素結合の光開裂に基づく分子ケージド化法の開発 (2022)
  • Author(s): 中村梨香子・近藤結衣・塚田美穂・新井敏・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] α-ケトアシルホスホニウム種の可視光励起を利用したアニリンのオルト位選択的酸素官能基化 (2022)
  • Author(s): 大谷亮人・太田健治・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] シリルボロン酸エステルを還元剤とするアルデヒドとアリール求電子剤の還元的クロスカップリング反応 (2022)
  • Author(s): 渡邊航・竹田光孝・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] Radical-Mediated N-Heterocyclic Carbene Catalysis (2022)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: 日本薬学会第142春季年会, Frontiers in Synthetic Medicinal Chemistry
  • Invited
• [Presentation] Generation of Carbocation by Organophotoredox Catalysis (2021)
  • Author(s): Kazunori Nagao, Shotaro Shibutani, Taiga Kodo, Rino Kobayashi, Masanari Nakagawa, Tomotoki Matsuo, Zenichi Ikeda, Norihito Tokunaga, Yusuke Sasaki, Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: 第19回 次世代を担う有機化学シンポジウム
• [Presentation] 有機ホウ素アート錯体の光励起を活用したラジカル介在型N-ヘテロ環カルベン触媒反応 (2021)
  • Author(s): 佐藤由季也・中村渓・竹田光孝・後藤大和・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 第19回 次世代を担う有機化学シンポジウム
• [Presentation] ラジカル制御型有機触媒 (2021)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第33回万有札幌シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] Radical-Mediated Organocatalysis (2021)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: Current Trends in Synthetic Methodology and Photocatalysis (KAIST)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] アザボラセン型ホウ素アート錯体の直接光励起によるラジカル形成 (2021)
  • Author(s): 宮本祐輔・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 第67回有機金属化学討論会
• [Presentation] 環状ホウ素アート錯体の直接光励起を活用したラジカル型N-ヘテロ環カルベン触媒反応 (2021)
  • Author(s): 隅田有人・佐藤由季也・後藤大和・中村渓・大宮寛久
  • Organizer: 第67回有機金属化学討論会
• [Presentation] ラジカル制御型有機触媒 (2021)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第37回有機合成化学セミナー
  • Invited
• [Presentation] 有機光酸化還元触媒と脂肪族カルボン酸を用いたα-ケトカルボニルの脱炭酸型アルキル化反応 (2021)
  • Author(s): 太田健治・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 第37回有機合成化学セミナー
• [Presentation] アリールラジカル介在型 N-ヘテロ環カルベン触媒反応 (2021)
  • Author(s): 松木佑樹・大西汀紗・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 第47回反応と合成の進歩シンポジウム
• [Presentation] 「うまくつくる」ためにできること (2021)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第11回CSJ化学フェスタ2021
  • Invited
• [Presentation] ホウ素アート錯体の光励起を活用したラジカルリレー型N-ヘテロ環カルベン触媒反応 (2021)
  • Author(s): 中村渓・佐藤由季也・後藤大和・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 第11回CSJ化学フェスタ2021
• [Presentation] 炭素―ホウ素結合開裂に基づく光ケージドプローブの開発 (2021)
  • Author(s): 近藤結衣・荒川希美・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 第11回CSJ化学フェスタ2021
• [Presentation] ヨードメチルホウ素アート錯体とアルケンを用いた可視光駆動型シクロプロパン化反応 (2021)
  • Author(s): 中村梨香子・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 第11回CSJ化学フェスタ2021
• [Presentation] ラジカル制御型有機触媒 (2021)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 日本薬学会北陸支部第133回例会
  • Invited
• [Presentation] N-ヘテロ環カルベン触媒を用いたアルケンのラジカルリレー型トリクロロメチルアシル化反応 (2021)
  • Author(s): 日下部真優・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本薬学会北陸支部第133回例会
• [Presentation] ラジカル制御型有機触媒 (2021)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 京都大学大学院薬学研究科 特別講演会
  • Invited
• [Presentation] Radical-Mediated Carbene Catalysis (2021)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: AsianJOCs 10th Anniversary Virtual Symposium
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] ラジカル制御型カルベン触媒 (2021)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第14回有機触媒シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] Light-Driven Cyclopropanation of Alkenes with Iodomethylborate (2021)
  • Author(s): Rikako Nakamura, Yuto Sumida, Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: AIMECS 2021
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Generation of Functionalized Alkyl Radicals via the Direct Photo- Excitation of 2,2′- (Pyridine-2,6-diyl)diphenol-Based Borates (2021)
  • Author(s): Yusuke Miyamoto, Yuto Sumida, Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: AIMECS 2021
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Radical-Mediated N-Heterocyclic Carbene Catalysis (2021)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: Pacifichem 2021
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Synthesis of sterically hindered dialkyl ethers through organophotoredox catalysis (2021)
  • Author(s): Shotaro Shibutani, Taiga Kodo, Mitsutaka Takeda, Kazunori Nagao, Norihito Tokunaga,Yusuke Sasaki, Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: Pacifichem 2021
  • Int'l Joint Research
• [Remarks] 研究室ホームページ
  • URL: https://www.fos.kuicr.kyoto-u.ac.jp/