ラジカルが拓く有機触媒化学

• Project/Area Number: 21H04681
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
• Research Institution: Kyoto University (2022-2024); Kanazawa University (2021)
• Principal Investigator: 大宮 寛久 京都大学, 化学研究所, 教授 (40508876)
• Project Period (FY): 2021-04-05 – 2025-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2024)
• Budget Amount: ¥41,990,000 (Direct Cost: ¥32,300,000、Indirect Cost: ¥9,690,000); Fiscal Year 2024: ¥8,970,000 (Direct Cost: ¥6,900,000、Indirect Cost: ¥2,070,000); Fiscal Year 2023: ¥8,970,000 (Direct Cost: ¥6,900,000、Indirect Cost: ¥2,070,000); Fiscal Year 2022: ¥10,530,000 (Direct Cost: ¥8,100,000、Indirect Cost: ¥2,430,000); Fiscal Year 2021: ¥13,520,000 (Direct Cost: ¥10,400,000、Indirect Cost: ¥3,120,000)
• Keywords: 有機触媒 / ラジカル / 有機合成化学 / 有機分子触媒

Outline of Research at the Start

本研究では、有機触媒によるラジカル反応を独自の手法で開発し、触媒を用いる有機合成の新たな地平を切り拓く。有機触媒を合理的に設計することにより、「１電子移動」や「ラジカルカップリング」のような各プロセスを能動的に制御し、従来の枠を超える触媒機能を引き出す。さらに、有機触媒によるラジカル反応を、その特性（高反応性・温和な条件）を活かして、複雑かつ嵩高い生体関連分子の化学修飾に適用することで、有機合成法としての地位を確立し、創薬研究などの発展に資する真の物質合成技術に繋げる。

Outline of Annual Research Achievements

本年度は、以下に述べるような研究成果が得られた。
１）可視光駆動型プロトン共役電子移動（PCET） に基づくN-ヘテロ環カルベン触媒系を用いた、アルケンのアミドアシル化反応を開発した。可視光照射下、光酸化還元触媒と塩基を用いることで、分子内にアルケンを有するアミド化合物の窒素中心にラジカルが発生する（酸化的PCET過程）。生じた窒素中心ラジカルは速やかに分子内環化が進行し、アルキルラジカルを与える。一方で、カルボン酸から容易に調製できるアシルイミダゾールとNHC触媒から生じるアシルアゾリウム中間体に対する還元状態の光酸化還元触媒からの一電子還元により、ケチルラジカルが生じる。これら各々の触媒サイクルから生じた２種類の異なるラジカルがラジカル－ラジカルカップリングを起こすことで、かさ高いb-アミドケトン体がジアステレオ選択的に得られる。
２）可視光照射下、N-ヘテロ環カルベン（NHC）/有機光酸化還元（PC）協働触媒とアシルイミダゾールを用いた、電子豊富な芳香族化合物のメタ位選択的アシル化反応を開発した。本反応では、完璧なメタ位選択性が発現し、オルト位やパラ位選択性の生成物は得られない。本手法は、容易に入手可能で単純かつ電子豊富な芳香族化合物を利用できる。非熱的な条件かつ穏和な反応試薬を用いるため、官能基許容性に優れており、従来困難であった６０種類以上の芳香族化合物をつくりだすことができる。本研究の成功の鍵は、NHC触媒とPC触媒それぞれの触媒サイクルを協働的に機能させることで、望みのラジカル反応を制御した点といえる。

Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

有機触媒を合理的に設計することにより、「１電子移動」や「ラジカルカップリング」のような各プロセスを能動的に制御し、従来困難であった合成反応を開発することに成功した。具体的には、N-ヘテロ環カルベン触媒を光酸化還元触媒と協働的に作用させることで、新しい炭素－炭素結合形成反応を幾つか開発し、Nature Synthesiss誌やChem Catalysis誌などの複数の学術論文に報告した。

Strategy for Future Research Activity

1電子移動と続くラジカル介在型結合形成反応を可能とするラジカル型有機触媒の反応原理を格段に発展させていく。反応条件を実験的に数多く検討することで、N-ヘテロ環状カルベン触媒あるいは有機光硫黄触媒によるラジカル反応の基質一般性を昨年度に引き続き拡大していく。最終年度のため、これまで開発したラジカル型有機触媒を生体機能分子を基質とする結合形成反応に積極的に適用していき、高い付加価値をもつ化合物を合成していく。

Research Products

• [Journal Article] A Dual Cobalt and Photoredox Catalysis for Hydrohalogenation of Alkenes (2024)
  • Author(s): Shibutani Shotaro、Nagao Kazunori、Ohmiya Hirohisa
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society Volume: 146 Issue: 7 Pages: 4375-4379
  • DOI: 10.1021/jacs.3c10133
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Radical Caging Strategy for Cholinergic Optopharmacology (2023)
  • Author(s): Nakamura Rikako、Yamazaki Takeru、Kondo Yui、Tsukada Miho、Miyamoto Yusuke、Arakawa Nozomi、Sumida Yuto、Kiya Taketoshi、Arai Satoshi、Ohmiya Hirohisa
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society Volume: - Issue: 19 Pages: 10651-10658
  • DOI: 10.1021/jacs.3c00801
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A Quadruple Catalysis Enabling Intermolecular Branch‐Selective Hydroacylation of Styrenes (2023)
  • Author(s): Takekawa Yunosuke、Nakagawa Masanari、Nagao Kazunori、Ohmiya Hirohisa
  • Journal Title: Chemistry - A European Journal Volume: 29 Issue: 46
  • DOI: 10.1002/chem.202301484
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] N-heterocyclic carbene- and organic photoredox-catalysed meta-selective acylation of electron-rich arenes (2023)
  • Author(s): Goto Yamato、Sano Masaki、Sumida Yuto、Ohmiya Hirohisa
  • Journal Title: Nature Synthesis Volume: 2 Issue: 11 Pages: 1037-1045
  • DOI: 10.1038/s44160-023-00378-4
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Diastereoselective congested β-amido ketone synthesis via NHC-catalyzed radical-radical coupling (2023)
  • Author(s): Sato Yukiya、Miyamoto Yusuke、Matsui Takanori、Sumida Yuto、Ohmiya Hirohisa
  • Journal Title: Chem Catalysis Volume: 3 Issue: 9 Pages: 100736-100736
  • DOI: 10.1016/j.checat.2023.100736
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Biomimetic design of an α-ketoacylphosphonium-based light-activated oxygenation auxiliary (2023)
  • Author(s): Oya Ryoto, Ota Kenji, Fuki Masaaki, Kobori Yasuhiro, Higashi Masahiro, Nagao Kazunori, Ohmiya Hirohisa
  • Journal Title: Chemical Science Volume: 14 Issue: 38 Pages: 10488-10493
  • DOI: 10.1039/d3sc03572g
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Synthesis of tertiary alkylphosphonate oligonucleotides through light-driven radical-polar crossover reactions (2023)
  • Author(s): Ota Kenji, Nagao Kazunori, Hata Dai, Sugiyama Haruki, Segawa Yasutomo, Tokunoh Ryosuke, Seki Tomohiro, Miyamoto Naoya, Sasaki Yusuke, Ohmiya Hirohisa
  • Journal Title: Nature Communications Volume: 14 Issue: 1 Pages: 6856-6856
  • DOI: 10.1038/s41467-023-42639-y
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Light-Driven Radical-Polar Crossover Catalysis Enabling Decarboxylative Fluorination of Redox Active Esters (2023)
  • Author(s): Takekawa, Y.; Kodo, T.; Nagao, K.; Kakei, H.; Takeuchi, K.; Sasaki, Y.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Chemistry Letters 41 Volume: 52 Issue: 1 Pages: 41-43
  • DOI: 10.1246/cl.220472
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] A Triple Photoredox/Cobalt/Bronsted Acid Catalysis Enabling Markovnikov Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenes (2022)
  • Author(s): Nakagawa, M.; Matsuki, Y.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society Volume: 144 Issue: 18 Pages: 7953-7959
  • DOI: 10.1021/jacs.2c00527
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Organophotoredox-Catalyzed Semipinacol Rearrangement via Radical-Polar Crossover (2022)
  • Author(s): Kodo, T.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Nature Communications 2684 Volume: 13 Issue: 1 Pages: 2684-2684
  • DOI: 10.1038/s41467-022-30395-4
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Direct Photoexcitable Iodomethylborate Enabling Cyclopropanation of Reactive Alkenes (2022)
  • Author(s): Nakamura Rikako、Sumida Yuto、Ohmiya Hirohisa
  • Journal Title: Bulletin of the Chemical Society of Japan Volume: 95 Issue: 7 Pages: 1001-1005
  • DOI: 10.1246/bcsj.20220112
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Organic Photoredox-Catalyzed Silyl Radical Generation from Silylboronate (2022)
  • Author(s): Takemura Naho、Sumida Yuto、Ohmiya Hirohisa
  • Journal Title: ACS Catalysis Volume: 12 Issue: 13 Pages: 7804-7810
  • DOI: 10.1021/acscatal.2c01964
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Light-Driven Radical-Polar Crossover Catalysis for Cross-Coupling with Organosilanes (2022)
  • Author(s): Matsuo, T.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 154231 Volume: 112 Pages: 154231-154231
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2022.154231
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Photoexcitation of Borate Enabling Minisci Reaction (2022)
  • Author(s): Kemmochi, M.; Miyamoto, Y.; Sumida, Y.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Asian. J. Org. Chem. Volume: 11 Issue: 1 Pages: 1-5
  • DOI: 10.1002/ajoc.202100640
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Molecular Field Analysis Using Computational-Screening Data in Asymmetric N-Heterocyclic Carbene-Copper Catalysis toward Data-driven in silico Catalyst Optimization (2022)
  • Author(s): Mukai, M.; Nagao, K.; Yamaguchi, S.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Bull. Chem. Soc. Jpn. Volume: 95 Issue: 2 Pages: 271-277
  • DOI: 10.1246/bcsj.20210349
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Reductive Cross-Coupling between Arylaldehydes and (Hetero)aryl Electrophiles Using Silylboronate Reductant (2022)
  • Author(s): Watanabe, K.; Takeda, M.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Eur. J. Org. Chem. Volume: 2022 Issue: 8
  • DOI: 10.1002/ejoc.202200005
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Catalytic Reductive Cross-Coupling between Aromatic Aldehydes and Arylnitriles (2021)
  • Author(s): Mitsui, A.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Chem. Eur. J. Volume: 27 Issue: 24 Pages: 7094-7098
  • DOI: 10.1002/chem.202100763
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Excitation Strategy for Radical Generation in Organic Synthesis (2021)
  • Author(s): Sumida, Y.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Chem. Soc. Rev. Volume: 50 Issue: 11 Pages: 6320-6332
  • DOI: 10.1039/d1cs00262g
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Radical N-Heterocyclic Carbene Catalysis for β-Ketocarbonyl Synthesis (2021)
  • Author(s): Ishii, T.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 91 Pages: 132212-132212
  • DOI: 10.1016/j.tet.2021.132212
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of Sterically Hindered α-Hydroxycarbonyls through Radical_Radical Coupling (2021)
  • Author(s): Ota, K.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 23 Issue: 11 Pages: 4420-4425
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01358
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Decarboxylative N-Alkylation of Azoles Through Visible-Light-Mediated Organophotoredox Catalysis (2021)
  • Author(s): Kobayashi, R.; Shibutani, S.; Nagao, K.; Ikeda, Z.; Wang, J.; Ib__ez, I.; Reynolds, M.; Sasaki, Y.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 23 Issue: 14 Pages: 5415-5419
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01745
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Aryl Radical-Mediated N-Heterocyclic Carbene Catalysis (2021)
  • Author(s): Matsuki, Y.; Ohnishi, N.; Kakeno, Y.; Takemoto, S.; Ishii, T.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Nat. Commun. Volume: 12 Issue: 1 Pages: 3848-3848
  • DOI: 10.1038/s41467-021-24144-2
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Generation of Functionalized Alkyl Radicals via the Direct Photo-Excitation of PDP-Based Borates (2021)
  • Author(s): Miyamoto, Y.; Sumida, Y.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 23 Issue: 15 Pages: 5865-5870
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01996
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Organophotoredox-Catalyzed Decarboxylative N-Alkylation of Sulfonamides (2021)
  • Author(s): Nakagawa, M.; Nagao, K.; Ikeda, Z.; Reynolds, M.; Ib__ez, I.; Wang, J.; Tokunaga, N.; Sasaki, Y.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: ChemCatChem Volume: 13 Issue: 18 Pages: 3930-3933
  • DOI: 10.1002/cctc.202100803
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Radical Relay Trichloromethylacylation of Alkenes through N-Heterocyclic Carbene Catalysis (2021)
  • Author(s): Kusakabe, M.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 23 Issue: 18 Pages: 7242-7247
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.1c02639
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Light-Driven N-Heterocyclic Carbene Catalysis Using Alkylborates (2021)
  • Author(s): Sato, Y.; Goto, Y.; Nakamura, K.; Miyamoto, Y.; Sumida, Y.; Ohmiya, H.
  • Journal Title: ACS Catal. Volume: 11 Issue: 21 Pages: 12886-12892
  • DOI: 10.1021/acscatal.1c04153
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Radical Catalysis (2023)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: 7th UK / Japan conference: Contemporary Catalysis for a Sustainable World
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 光駆動型ラジカル－極性交差機構を活用した核酸リン原子の第三級アルキル化反応 (2023)
  • Author(s): 太田健治・長尾一哲・秦大・宮本尚也・得能僚資・佐々木悠祐・大宮寛久
  • Organizer: 第21回 次世代を担う有機化学シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] ラジカル触媒 (2023)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 名古屋大学 化学生命工学特別講義 公開講演会
  • Invited
• [Presentation] Radical N-Heterocyclic Carbene Catalysis (2023)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: 10th Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC-10)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Generation of Functionalized Alkyl Radicals via the Direct Photoexcitation of 2,2’- (Pyridine-2,6-diyl)diphenol-Based Borates (2023)
  • Author(s): Yusuke Miyamoto, Yuto Sumida, Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: 10th Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC-10)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Diastereoselective Synthesis of Congested b-Amino Ketone via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Radical_Radical Coupling (2023)
  • Author(s): Yukiya Sato, Yuto Sumida, Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: 10th Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC-10)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Radical Caging Strategy for Cholinergic Optopharmacology (2023)
  • Author(s): Rikako Nakamura, Takeru Yamazaki, Yui Kondo, Miho Tsukada, Yusuke Miyamoto, Nozomi Arakawa, Yuto Sumida, Taketoshi Kiya, Satoshi Arai, Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: 10th Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC-10)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Synthesis of tert-Alkylphosphonate Oligonucleotides through Light-Driven Radical- Polar Crossover (2023)
  • Author(s): Kenji Ota, Kazunori Nagao, Dai Hata, Naoya Miyamoto, Ryosuke Tokunoh, Yusuke Sasaki, Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: 10th Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC-10)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Photoredox/Cobalt-Catalyzed Markovnikov Selective Hydrohalogenation of Alkene (2023)
  • Author(s): Shotaro Shibutani, Kazunori Nagao, Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: 10th Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC-10)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Triple Photoredox/Cobalt/Br_nsted Acid Catalysis Enabling Markovnikov Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenes (2023)
  • Author(s): Masanari Nakagawa, Yuki Matsuki, Kazunori Nagao, Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: 10th Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC-10)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Light-Driven Radical-Polar Crossover Catalysis for Cross-Coupling with Organosilanes (2023)
  • Author(s): Tomotoki Matsuo, Kazunori Nagao*, Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: 10th Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC-10)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] ラジカルが拓く新触媒・新反応・新機能 (2023)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: セミナー“化学千一夜”「あすの化学への夢を語ろう」
  • Invited
• [Presentation] A Cooperative Photoredox/Cobalt/Br_nsted Acid Catalysis (2023)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: OMCOS XXI 2023 Symposium
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Photoredox/Cobalt-Catalyzed Markovnikov Selective Hydrohalogenation of Alkene (2023)
  • Author(s): Shotaro Shibutani, Kazunori Nagao, Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: OMCOS XXI 2023 Symposium
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Generation of Alkyl Radical through Direct Excitation of Alkylborate (2023)
  • Author(s): Yukiya Sato, Yuto Sumida, Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: OMCOS XXI 2023 Symposium
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] ラジカルが拓く新触媒・新反応・新機能 (2023)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 日本プロセス化学会2023サマーシンポジウム
  • Invited
• [Presentation] Radical Catalysis (2023)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: Third Workshop on Radical and Electron Transfer Reactions (RETR-3)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Light-Driven C-Glycosylation of Glycosyl Borates (2023)
  • Author(s): 宮本祐輔・隅田有人・平井剛・大宮寛久
  • Organizer: 第69回有機金属化学討論会
• [Presentation] A Light-Driven Triple Catalysis Enabling Construction of Azetidine via γ-Amino C_H Activation (2023)
  • Author(s): 中川雅就・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 第69回有機金属化学討論会
• [Presentation] N-ヘテロ環カルベン/光酸化還元協働触媒による電子豊富アレーンのメタ位選択的アシル化反応 (2023)
  • Author(s): 後藤大和・佐野仁紀・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 第39回有機合成化学セミナー
• [Presentation] ラジカルが拓く新触媒・新反応・新機能 (2023)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 東京工業大学 応用化学最前線第一
  • Invited
• [Presentation] ラジカルが拓く新触媒・新反応・新機能 (2023)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第73回日本薬学会関西支部大会
  • Invited
• [Presentation] Radical Catalysis (2023)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: 3rd Japanese-Spanish Symposium on Organic Synthesis
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] N-ヘテロ環カルベン/光酸化還元協働触媒による電子豊富アレーンのメタ位選択的アシル化反応 (2023)
  • Author(s): 後藤大和・佐野仁紀・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 第49回反応と合成の進歩シンポジウム
• [Presentation] ベンゾフェノン型有機光触媒によるベンジルアルコールの炭素_炭素結合開裂反応 (2023)
  • Author(s): 松尾朋信・佐野仁紀・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 第49回反応と合成の進歩シンポジウム
• [Presentation] Synthesis of_tert-Alkylphosphonate Oligonucleotides through Light-Driven Radical-Polar Crossover (2023)
  • Author(s): Kenji Ota, Kazunori Nagao, Dai Hata, Naoya Miyamoto, Ryosuke Tokunoh, Yusuke Sasaki, Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: The 15th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-15)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Radical Caging Strategy (2023)
  • Author(s): Rikako Nakamura, Takeru Yamazaki, Yui Kondo, Miho Tsukada, Yusuke Miyamoto, Nozomi Arakawa, Yuto Sumida, Taketoshi Kiya, Satoshi Arai, Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: The 15th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-15)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Radical Catalysis (2023)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals (C&FC2023)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Radical Catalysis (2023)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: The 3rd Sino-Japanese Symposium on Catalysis for Precision Synthesis
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 光酸化還元/コバルト協働触媒によるアルケンのマルコフニコフ選択的ヒドロハロゲン化反応 (2023)
  • Author(s): 渋谷将太郎・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 第50回有機典型元素化学討論会
• [Presentation] ラジカルが拓く新触媒・新反応・新機能 (2023)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 早稲田大学 理工学術院 講演会
  • Invited
• [Presentation] ラジカルが拓く新触媒・新反応・新機能 (2023)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 令和5年度 有機合成化学協会東海支部 総合講演会
  • Invited
• [Presentation] 光エネルギーを利用した複雑かつ嵩高い分子の自在変換 (2023)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第1回グリーン触媒科学 公開シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] 創薬・生命科学研究を加速する”光”反応技術 (2023)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第34回“光”機到来！Qコロキウム兼ケムステVシンポジウム
  • Invited
• [Presentation] 光励起グリコシルホウ素アート錯体を用いたC_グリコシル化反応 (2023)
  • Author(s): 宮本祐輔・村上翔・隅田有人・平井剛・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会
• [Presentation] 脂肪族カルボン酸誘導体を用いた電子豊富アレーンのメタ位選択的アシル化反応 (2023)
  • Author(s): 後藤大和・村上翔・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会
• [Presentation] 光酸化還元/コバルト協働触媒によるアルケンの分岐選択的ヒドロアミノアルキル化反応 (2023)
  • Author(s): 武川 勇之助・長尾 一哲・大宮 寛久
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会
• [Presentation] 有機光酸化還元触媒とトリアルキルホスフィンを用いた芳香族カルボン酸誘導体のパラ位選択的アルキル化反応 (2023)
  • Author(s): 大谷亮人・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会
• [Presentation] 光酸化還元/コバルト協働触媒によるアルケンの分岐選択的ヒドロハロゲン化反応 (2023)
  • Author(s): 渋谷将太郎・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会
• [Presentation] N-ヘテロ環カルベン触媒によるラジカル－ラジカルカップリングを介したβ-アミドケトンのジアステレオ選択的合成 (2023)
  • Author(s): 佐藤由季也・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会
• [Presentation] α-ボリル-α-シリルアルキルアミンの合成と応用 (2023)
  • Author(s): 渡邊航・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会
• [Presentation] ボリルシリルイミノメタンを活用した合成反応 (2023)
  • Author(s): 三井惇央・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会
• [Presentation] 水溶性ケージドアセチルコリンの開発 (2023)
  • Author(s): 中村梨香子・隅田有人・新井敏・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会
• [Presentation] 光酸化還元触媒を用いたテトラヒドロフラン環の位置選択的C(sp3)_Hアルキル化反応 (2023)
  • Author(s): 阿部玲士・長尾一哲・関倫宏・秦大・佐々木悠祐・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会
• [Presentation] ベンゾフェノン型光酸化還元触媒を用いたベンジルアルコールの炭素_炭素結合開裂反応 (2023)
  • Author(s): 松尾朋信・佐野仁紀・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会
• [Presentation] 光駆動型協働触媒を用いたsp3炭素_水素結合活性化型アゼチジン合成 (2023)
  • Author(s): 中川雅就・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会
• [Presentation] Light-Driven Organosulfur Catalysis (2023)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: Joint Workshop on the Organic Chemistry of Sulfur (JWOCS)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] ラジカル介在型N-ヘテロ環カルベン触媒 (2023)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
  • Invited
• [Presentation] 光で駆動するラジカル制御型有機触媒 (2023)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
  • Invited
• [Presentation] 光駆動型ラジカルー極性交差機構による核酸リン原子アルキル化反応 (2023)
  • Author(s): 太田健治・長尾一哲・秦大・宮本尚也・得能僚資・佐々木悠祐・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
• [Presentation] 光酸化還元/コバルト/N-ヘテロ環カルベン/ブレンステッド塩基協働触媒によるアルケンのマルコフニコフ選択的ヒドロアシル化反応 (2023)
  • Author(s): 武川勇之助・中川雅就・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
• [Presentation] アミドの脱酸素ジェミナルシリルホウ素化反応 (2023)
  • Author(s): 渡邊航・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
• [Presentation] N-ヘテロ環カルベン/光酸化還元協働触媒による電子豊富アレーンのメタ位選択的アシル化反応 (2023)
  • Author(s): 後藤大和・佐野仁紀・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
• [Presentation] 光酸化還元/コバルト協働触媒によるアルケンのマルコフニコフ選択的ヒドロハロゲン化反応 (2023)
  • Author(s): 渋谷将太郎・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
• [Presentation] 光酸化還元/コバルト/N-ヘテロ還カルベン/ブレンステッド塩基協働触媒システムによるアルケンのヒドロアシル化反応 (2023)
  • Author(s): 長尾 一哲・武川 勇之助・中川 雅就・大宮 寛久
  • Organizer: 日本薬学会第143年会
• [Presentation] Radical Organocatalysis (2022)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: The 3rd International Symposium on Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand (兼)ハイブリッド触媒取りまとめ公開シンポジウム
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] ラジカルを制御する分子性触媒 (2022)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第56回有機反応若手の会
  • Invited
• [Presentation] ラジカルが拓く新触媒・新反応・新機能 (2022)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 関西学院大学 大学院理工学研究科 集中講義
  • Invited
• [Presentation] ラジカル制御型有機触媒 (2022)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第15回ChemBioハイブリッドレクチャー
  • Invited
• [Presentation] ラジカル制御型有機触媒 (2022)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: アステラス製薬 講演会
  • Invited
• [Presentation] ラジカルを制御する分子性触媒 (2022)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第53回中部化学関係学協会支部連合 秋季大会
  • Invited
• [Presentation] ラジカル制御型有機触媒 (2022)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第36回農薬デザイン研究会
  • Invited
• [Presentation] Radical N-Heterocyclic Carbene Catalysis (2022)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: International Symposium on Innovative Reactions through Controlling Electrons (ISIRCE)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Radical Organocatalysis (2022)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: The 6th Yoshida Prize Symposium
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 光で駆動する有機硫黄触媒 (2022)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第49回有機典型元素化学討論会
  • Invited
• [Presentation] ラジカル触媒 (2022)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 令和4年度 第2回合成フォーラム
  • Invited
• [Presentation] 可視光駆動型ハイブリッド触媒による脂肪族アルケンのヒドロアルコキシ化反応 (2022)
  • Author(s): 長尾一哲・中川雅就・松木佑樹・大宮寛久
  • Organizer: 第120回有機合成シンポジウム
• [Presentation] 機光酸化還元/コバルト/ブレンステッド酸ハイブリッド触媒による脂肪族アルケンのヒドロ官能基化反応, (2022)
  • Author(s): 長尾一哲・中川雅就・松木佑樹・小林理乃・大宮寛久
  • Organizer: 第68回有機金属化学討論会
• [Presentation] 光励起ヨードメチルホウ素アート錯体によるアルケンのシクロプロパン化反応 (2022)
  • Author(s): 中村梨香子・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 第68回有機金属化学討論会
• [Presentation] α-ケトアシルホスホニウムの可視光励起を活用したアニリンのオルト位選択的酸素官能基化 (2022)
  • Author(s): 大谷亮人・太田健治・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 第68回有機金属化学討論会
• [Presentation] シリルボロン酸エステルを用いたアミドの脱酸素型ジェミナルシリルホウ素化 (2022)
  • Author(s): 渡邊航・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 第68回有機金属化学討論会
• [Presentation] N-ヘテロ環カルベン/光酸化還元協働触媒によるアルケンのアミドアシル化反応 (2022)
  • Author(s): 佐藤由季也・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 第51回複素環化学討論会
• [Presentation] NHC/光酸化還元協働触媒を用いた環状アミノ酸の1炭素環拡大を伴ったラクタム合成 (2022)
  • Author(s): 日下部真優・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 第51回複素環化学討論会
• [Presentation] 有機光酸化還元/コバルト/ブレンステッド酸ハイブリッド触媒を用いた脂肪族アルケンのヒドロアルコキシ化反応 (2022)
  • Author(s): 中川雅就・松木佑樹・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 第48回反応と合成の進歩シンポジウム
• [Presentation] N-ヘテロ環カルベン触媒によるラジカル介在型アシル化反応 (2022)
  • Author(s): 石井卓也・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 第48回反応と合成の進歩シンポジウム
• [Presentation] フォトケージド法によるアセチルコリン局所濃度の時空間制御 (2022)
  • Author(s): 山崎健・中村梨香子・隅田有人・木矢剛智・大宮寛久・新井敏
  • Organizer: 第45回日本分子生物学会年会
• [Presentation] N-ヘテロ環カルベン/光酸化還元協奏触媒を用いたアルケンのアミドアシル化反応 (2022)
  • Author(s): 佐藤由季也・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 第15回有機触媒シンポジウム
• [Presentation] キラルN-ヘテロ環カルベン-銅錯体触媒を用いたアルデヒドの不斉シリル化反応 (2022)
  • Author(s): 向真潔・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 光酸化還元/N-ヘテロ環カルベンハイブリッド触媒を用いた環状α-アミノ酸の一炭素環拡大反応によるラクタム合成 (2022)
  • Author(s): 日下部真優・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 光酸化還元触媒とシリルボランを用いたシリルラジカル形成 (2022)
  • Author(s): 武村菜穂・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 光駆動型プロトン共役電子移動に基づくN-ヘテロ環カルベン触媒系を用いたアルケンのアミドアシル化反応 (2022)
  • Author(s): 佐藤由季也・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 有機光酸化還元/コバルト/ブレンステッド酸ハイブリッド触媒による脂肪族アルケンのヒドロアルコキシ化反応 (2022)
  • Author(s): 中川雅就・松木佑樹・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 有機光酸化還元触媒を用いた脂肪族カルボン酸誘導体の脱炭酸フッ素化反応 (2022)
  • Author(s): 武川勇之助・古戸大芽・長尾一哲・筧広行・竹内公平・佐々木悠祐・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 炭素―ホウ素結合の光開裂に基づく分子ケージド化法の開発 (2022)
  • Author(s): 中村梨香子・近藤結衣・塚田美穂・新井敏・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] α-ケトアシルホスホニウム種の可視光励起を利用したアニリンのオルト位選択的酸素官能基化 (2022)
  • Author(s): 大谷亮人・太田健治・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] シリルボロン酸エステルを還元剤とするアルデヒドとアリール求電子剤の還元的クロスカップリング反応 (2022)
  • Author(s): 渡邊航・竹田光孝・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] Radical-Mediated N-Heterocyclic Carbene Catalysis (2022)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: 日本薬学会第142春季年会, Frontiers in Synthetic Medicinal Chemistry
  • Invited
• [Presentation] Generation of Carbocation by Organophotoredox Catalysis (2021)
  • Author(s): Kazunori Nagao, Shotaro Shibutani, Taiga Kodo, Rino Kobayashi, Masanari Nakagawa, Tomotoki Matsuo, Zenichi Ikeda, Norihito Tokunaga, Yusuke Sasaki, Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: 第19回 次世代を担う有機化学シンポジウム
• [Presentation] 有機ホウ素アート錯体の光励起を活用したラジカル介在型N-ヘテロ環カルベン触媒反応 (2021)
  • Author(s): 佐藤由季也・中村渓・竹田光孝・後藤大和・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 第19回 次世代を担う有機化学シンポジウム
• [Presentation] ラジカル制御型有機触媒 (2021)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第33回万有札幌シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] Radical-Mediated Organocatalysis (2021)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: Current Trends in Synthetic Methodology and Photocatalysis (KAIST)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] アザボラセン型ホウ素アート錯体の直接光励起によるラジカル形成 (2021)
  • Author(s): 宮本祐輔・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 第67回有機金属化学討論会
• [Presentation] 環状ホウ素アート錯体の直接光励起を活用したラジカル型N-ヘテロ環カルベン触媒反応 (2021)
  • Author(s): 隅田有人・佐藤由季也・後藤大和・中村渓・大宮寛久
  • Organizer: 第67回有機金属化学討論会
• [Presentation] ラジカル制御型有機触媒 (2021)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第37回有機合成化学セミナー
  • Invited
• [Presentation] 有機光酸化還元触媒と脂肪族カルボン酸を用いたα-ケトカルボニルの脱炭酸型アルキル化反応 (2021)
  • Author(s): 太田健治・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 第37回有機合成化学セミナー
• [Presentation] アリールラジカル介在型 N-ヘテロ環カルベン触媒反応 (2021)
  • Author(s): 松木佑樹・大西汀紗・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 第47回反応と合成の進歩シンポジウム
• [Presentation] 「うまくつくる」ためにできること (2021)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第11回CSJ化学フェスタ2021
  • Invited
• [Presentation] ホウ素アート錯体の光励起を活用したラジカルリレー型N-ヘテロ環カルベン触媒反応 (2021)
  • Author(s): 中村渓・佐藤由季也・後藤大和・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 第11回CSJ化学フェスタ2021
• [Presentation] 炭素―ホウ素結合開裂に基づく光ケージドプローブの開発 (2021)
  • Author(s): 近藤結衣・荒川希美・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 第11回CSJ化学フェスタ2021
• [Presentation] ヨードメチルホウ素アート錯体とアルケンを用いた可視光駆動型シクロプロパン化反応 (2021)
  • Author(s): 中村梨香子・隅田有人・大宮寛久
  • Organizer: 第11回CSJ化学フェスタ2021
• [Presentation] ラジカル制御型有機触媒 (2021)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 日本薬学会北陸支部第133回例会
  • Invited
• [Presentation] N-ヘテロ環カルベン触媒を用いたアルケンのラジカルリレー型トリクロロメチルアシル化反応 (2021)
  • Author(s): 日下部真優・長尾一哲・大宮寛久
  • Organizer: 日本薬学会北陸支部第133回例会
• [Presentation] ラジカル制御型有機触媒 (2021)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 京都大学大学院薬学研究科 特別講演会
  • Invited
• [Presentation] Radical-Mediated Carbene Catalysis (2021)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: AsianJOCs 10th Anniversary Virtual Symposium
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] ラジカル制御型カルベン触媒 (2021)
  • Author(s): 大宮寛久
  • Organizer: 第14回有機触媒シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] Light-Driven Cyclopropanation of Alkenes with Iodomethylborate (2021)
  • Author(s): Rikako Nakamura, Yuto Sumida, Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: AIMECS 2021
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Generation of Functionalized Alkyl Radicals via the Direct Photo- Excitation of 2,2′- (Pyridine-2,6-diyl)diphenol-Based Borates (2021)
  • Author(s): Yusuke Miyamoto, Yuto Sumida, Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: AIMECS 2021
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Radical-Mediated N-Heterocyclic Carbene Catalysis (2021)
  • Author(s): Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: Pacifichem 2021
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Synthesis of sterically hindered dialkyl ethers through organophotoredox catalysis (2021)
  • Author(s): Shotaro Shibutani, Taiga Kodo, Mitsutaka Takeda, Kazunori Nagao, Norihito Tokunaga,Yusuke Sasaki, Hirohisa Ohmiya
  • Organizer: Pacifichem 2021
  • Int'l Joint Research
• [Remarks] 研究室ホームページ
  • URL: https://www.fos.kuicr.kyoto-u.ac.jp/