| Project/Area Number |
21J10937
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| Research Category |
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 国内 |
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| Review Section |
Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
中澤 廣宣 大阪大学, 工学研究科, 特別研究員(DC2)
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| Project Period (FY) |
2021-04-28 – 2023-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2022)
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| Budget Amount *help |
¥1,500,000 (Direct Cost: ¥1,500,000)
Fiscal Year 2022: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Fiscal Year 2021: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
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| Keywords | 湾曲π共役分子 / スマネン / アザフラーレン / ボトムアップ合成 / フラーレン |
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| Outline of Research at the Start |
ヘテロフラーレンは太陽電池などへの応用が期待されている。しかし球体分子の化学的なボトムアップ合成法は確立されていないことから、ヘテロ原子を位置選択的に導入したヘテロフラーレンの合成例は限られている。
本申請課題では半球骨格を有する化合物の二量化を鍵としたヘテロフラーレンの収束的合成法の確立を目指す 。その方法として、C60の部分構造を有するスマネンを出発物質として用い、ブロモメチル化を鍵反応として用いた半球ユニットの合成を行い、その二量化によりフラーレン骨格の構築を行う。具体的には半球ユニットとして3つの窒素原子を有する半球分子C27N3を経由し、C54N6の合成を行う。
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| Outline of Annual Research Achievements |
申請者はヘテロフラーレンのボトムアップ合成に関する研究を行った。スマネンは炭素と水素から成るお椀型分子である。申請者が所属している櫻井研究室では、このスマネンに関する研究を精力的に行っている。その中で申請者は、スマネンはフラーレンC60の部分構造を有する点に着目し、スマネンを出発物質として用いたアザフラーレンC54N6の合成研究を試みた。単一種のアザフラーレンの合成は物理的手法および化学的手法のどちらを用いても困難である一方で、有機太陽電池などへの応用が期待できることからその合成法の開発は極めて重要である。。そこでまず初めに鍵となるスマネンの周縁芳香族部位の化学変換としてハロメチル化反応を検討した。その結果、臭化水素酸およびトリオキサンを用いたときに定量的にヘキサキスブロモメチルスマネンが得られることを見出した。この分子はすでに炭素を27個有している。次にこのブロモメチルスマネンと求核剤との反応検討を行った。その結果、第一級アミンを用いた場合には窒素をそれぞれ三つずつ導入できることを見出した。得られたC27N3は半球構造を満たしている。今後、得られたそれぞれの半球分子を適切な化学変換後、二量化することにより、アザフラーレンへの変換が期待できる。
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| Research Progress Status |
令和4年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和4年度が最終年度であるため、記入しない。
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