| Project/Area Number |
21J12556
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| Research Category |
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 国内 |
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| Review Section |
Basic Section 38040:Bioorganic chemistry-related
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| Research Institution | Tokyo University of Agriculture and Technology |
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Principal Investigator |
中山 海衣 東京農工大学, 大学院生物システム応用科学府, 特別研究員(DC2)
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| Project Period (FY) |
2021-04-28 – 2023-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2022)
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| Budget Amount *help |
¥1,500,000 (Direct Cost: ¥1,500,000)
Fiscal Year 2022: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Fiscal Year 2021: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
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| Keywords | 有機光反応 / 有機電解 / 電子移動 / 酸化還元反応 / スピロ環 / 炭素-窒素結合形成 / 有機電解反応 / 光触媒反応 / 有機電子移動反応 / DDQ光触媒 / 酸化チタン光触媒 / カーボンフェルト電極電解 / アレーンC-Hアミノ化 / スピロ環合成 |
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| Outline of Research at the Start |
植物は、光合成によって水や二酸化炭素といった単純化合物から、糖といった複雑化合物を合成する。光合成は、光エネルギーによって進行する常温常圧の酸化還元反応であり、最も理想的な化学合成の一つであると言える。近年、光触媒反応や電解といった穏やかな条件で電子移動を起こすことが可能な手法によって酸化還元反応を行う研究が盛んに報告されている。本研究では、この光触媒反応及び電解を用い、光合成を模倣した酸化還元反応によるステロイド骨格合成を試みる。
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| Outline of Annual Research Achievements |
植物の光合成では、水や二酸化炭素といった単純化合物から糖などの複雑骨格化合物が合成されている。光合成で利用される主なエネルギーは、太陽から得られる光エネルギーであることから、有機化学反応として理想的な合成手法であるとして、光合成模倣による有機合成が広く研究なされてきた。光合成においてキーとなる反応機構は、光エネルギーによって引き起される電子移動であり、酸化還元反応によって水や二酸化炭素に活性が付与される。光合成模倣では電子移動の制御が重要であることから、光触媒反応や電解合成が光合成模倣の有機合成として注目されてきた。我々はこれまで、光触媒や電解を用いて反応開発を行ってきていることから、これらの光合成模倣手法を医薬品や天然物合成において重要なステロイド骨格の合成に適用可能であると考え、ステロイド骨格合成に通ずる持続可能な新規有機反応の開発を目的として、研究を行った。酸化チタン光触媒、2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone（DDQ）光触媒、Carbon Felt（CF）電極を用いて反応開発を行い、様々な環骨格形成反応及び炭素-窒素結合形成反応を新たに報告した。酸化チタン光触媒及びCF電極を用いた反応では、スピロ環骨格形成でそれぞれの手法において異なる反応性を示し、電子移動触媒の使い分けで目的物を高い収率で得ることに成功した。4員環形成反応では、CF電極電解で目的物が全く得られなかったことから、本反応における酸化チタン光触媒の有用性を示すことができた。DDQ光触媒反応では、従来不可能であった添加剤無し条件での芳香環炭素-窒素結合形成に成功し、新たな光反応手法の構築を達成した。以上の成果は、複数の環や官能基を持つステロイド骨格合成に適用することが可能であり、光合成模倣による新たな合成手法開発に繋がる。
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| Research Progress Status |
令和4年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和4年度が最終年度であるため、記入しない。
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