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Development of Electron-rich Thiophene Oligomer-type Highly conducitive Materials: Dimensionality Expansion Strategy via Hydrogen-bond Formation

Research Project

Project/Area Number 21K05018
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

Fujino Tomoko  東京大学, 物性研究所, 助教 (70463768)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Keywords有機伝導体 / オリゴマー / 単結晶 / 電気伝導性 / 水素結合 / 電荷移動塩 / バンドフィリング変調 / クーロン反発 / 鎖伸長効果 / バンド構造 / チオフェン
Outline of Research at the Start

有機エレクトロニクスデバイスの主流となっているポリマー材料は,混合物性ゆえに構造が不明瞭であり,良導化・高機能化の指針が確立されていない.そこでポリマーの基礎骨格を維持した単分子性オリゴマー材料が,詳細な構造情報が入手可能で,かつ単分子性ゆえにπ積層境界面の平滑化による高伝導化を可能としうることから注目されている.応募者らは最近,エチレンジオキシチオフェン(EDOT)2量体を開発し密接なπ積層構造を実現したものの,π積層間の相互作用が得られず伝導性は乏しかった.本研究では,EDOTオリゴマー末端にπ積層間相互作用を誘発する水素結合性基を導入し,伝導次元性拡張による良導性材料の実現を目指す.

Outline of Final Research Achievements

The use of π-conjugated system conductive polymer material has become widespread in current organic electronic devices. However, obtaining detailed structural and mechanism information is difficult due to structural disorder, and there is no established guideline for achieving high conductivity. In this study, we developed a series of single-crystalline oligomeric conductors from which the basic framework of a conducting polymer was extracted. By studying the structure-property relationship and utilizing the high degree of molecular design freedom inherent in oligomers, we were able to control the electronic structure based on the modulation of chain length, arrangement, dimensionality, and band filling. As a result, the electrical conductivity at room temperature was improved by six orders of magnitude. Additionally, metallic electronic states can be realized above room temperature.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

高分子と低分子の中間に位置するオリゴマー材料は,その構成ユニットの種類、配列情報によって立体空間を制御可能な優れた特性を示す優れた伝導性材料であることを見出した.オリゴマー集合体の立体空間と電子機能を制御するという伝導体材料開発のための新しいコンセプトが実証されたものといえる.オリゴマー材料は、物質設計度が高く,レアメタルフリーで安価な原料から合成できる軽くて柔らかい新材料であり,有機伝導体材料や有機電子デバイス開発における技術革新をもたらしうるものと期待される.

Report

(4 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Research-status Report
  • 2021 Research-status Report
  • Research Products

    (68 results)

All 2024 2023 2022 2021 Other

All Journal Article (6 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 6 results,  Open Access: 1 results) Presentation (57 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results,  Invited: 9 results) Book (1 results) Remarks (3 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Single-crystalline oligomer-based conductors modeling the doped poly(3,4-ethylenedioxythiophene) family2024

    • Author(s)
      Tomoko Fujino,* Ryohei Kameyama, Kota Onozuka, Kazuki Matsuo, Shun Dekura, Kazuyoshi Yoshimi, and Hatsumi Mori*
    • Journal Title

      Faraday Discuss

      Volume: 250 Pages: 348-360

    • DOI

      10.1039/d3fd00134b

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    • Author(s)
      Kota Onozuka, Tomoko Fujino*, Ryohei Kameyama, Shun Dekura, Kazuyoshi Yoshimi, Toshikazu Nakamura, Tatsuya Miyamoto, Takashi Yamakawa, Hiroshi Okamoto, Hiroyasu Sato, Taisuke Ozaki, Hatsumi Mori*
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 145 Issue: 28 Pages: 15152-15161

    • DOI

      10.1021/jacs.3c01522

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      Ito, M.; Fujino, T.*; Zhang, L.; Yokomori, S.; Higashino, T.; Makiura, R.; Takeno, K. J. Ozaki, T.; Mori, H.*
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 145 Issue: 4 Pages: 2127-2134

    • DOI

      10.1021/jacs.2c08015

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    • Author(s)
      Kameyama, R.; Fujino, T.*; Dekura, S.; Imajo, S.; Miyamoto, T.; Okamoto, H.; Mori, H.*
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. C

      Volume: 10 Issue: 19 Pages: 7543-7551

    • DOI

      10.1039/d2tc01216b

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    • Author(s)
      Kameyama Ryohei、Fujino Tomoko、Dekura Shun、Mori Hatsumi
    • Journal Title

      Physical Chemistry Chemical Physics

      Volume: 24 Issue: 16 Pages: 9130-9134

    • DOI

      10.1039/d2cp00250g

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      Kameyama Ryohei、Fujino Tomoko、Dekura Shun、Kawamura Mitsuaki、Ozaki Taisuke、Mori Hatsumi
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 27 Issue: 22 Pages: 6696-6700

    • DOI

      10.1002/chem.202005333

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      藤野智子,亀山亮平,小野塚洸太,松尾一輝,出倉駿,宮本辰也,郭紫荊,岡本博,中村敏和,吉見一慶,鬼頭俊介,有馬孝尚,佐藤寛泰,山本薫,高橋聡,森初果
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      伊藤雅聡,藤野智子,東野寿樹,菱田真史,森初果
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  • [Presentation] 重元素置換によるEDOTオリゴマー伝導体の高伝導化2024

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      小野塚洸太,藤野智子,宮本 辰也,山川 貴士,岡本博,秋葉宙,山室修,大池広志,森初果
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  • [Presentation] ドープ型PEDOTをモデルとした単結晶性オリゴマー型伝導体の開発2023

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      藤野智子, 小野塚洸太, 亀山亮平, 松尾一輝, 出倉駿, 尾崎泰助, 吉見一慶, 河村光晶, 森初果
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      T. Fujino, R. Kameyama, K. Onozuka, K. Matsuo, S. Dekura, K. Yoshimi, H. Mori
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      M. Ito, T. Fujino, L. Zhang, S. Yokomori, T. Higashino, R. Makiura, K. J. Takeno, T. Ozaki, H. Mori
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  • [Presentation] 両親媒性ニッケルジチオレン錯体塩の水中会合体の示す特異な電子物性2023

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      藤野智子,菱田真史,伊藤雅聡,中村敏和,浅田瑞枝,倉橋直也,木内久雄,原田慈久,原野幸治,牧浦理恵,武野カノクワン,横森創,森初果
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      横森創,出倉駿,伊藤雅聡,藤野智子,今城周作,松下信之,森初果
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      第15回分子科学討論会
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  • [Presentation] ドナー-アクセプター間の混成軌道を基盤とした高伝導性交互積層型有機電荷移動錯体の開発2021

    • Author(s)
      藤野智子,亀山亮平,小野塚洸太,松尾一輝,出倉駿,森初果
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      日本物理学会2021秋季大会
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  • [Presentation] Self-Induced Radicals in the Electron-Proton-Coupled Molecular Bilayer on Au(111) Surfaces2021

    • Author(s)
      H. S. Kato, A. Ueda, T. Fujino, Y. Kanematsu, T. Yamada, M. Tachikawa, J. Yoshinobu, H. Mori
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      Material Research Meeting 2021: MRM2021
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      S. Yokomori, S. Dekura, T. Fujino, M, Kawamura, T. Ozaki, H. Mori
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      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (USA)
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  • [Presentation] π電子-プロトン相関型分子性導体κ-H3(Cat-EDT-ST)2における静水圧力および一軸性圧縮下電気抵抗測定2021

    • Author(s)
      北山元晴,出倉駿,藤野智子,上田顕,郷地順,上床美也,今城周作,金道浩一,浅井晋一朗,益田隆嗣,橋本顕一郎,田嶋尚也,森初果
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      日本物理学会第77回年次大会
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  • [Presentation] 特異な2次元的積層構造及び分子間相互作用を示す電子豊富な新規平面型ニッケルジチオレン錯体の開発2021

    • Author(s)
      伊藤雅聡,藤野智子,横森 創,森初果
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      2021年度物性研究所短期研究会「分子性固体研究の拡がり:新物質と新現象」
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  • [Presentation] 電子豊富エチレンジカルコゲノチオフェン(EDXT:X = O, S)2量体塩単結晶:原子置換効果2021

    • Author(s)
      松尾一輝,藤野智子,亀山亮平,小野塚洸太,森初果
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  • [Presentation] 新規Znジチオレン錯体結晶における水素結合形成に起因した電子移動誘起ベイポクロミズム2021

    • Author(s)
      横森創,出倉駿,藤野智子,河村光晶,尾崎泰助,森初果
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  • [Presentation] エチレンジチオチオフェンオリゴマーの鎖長伸長と電荷移動塩形成2021

    • Author(s)
      小野塚洸太,亀山亮平,藤野智子,吉見一慶,森初果
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      北山元晴,出倉駿,藤野智子,上田顕,郷地順,上床美也,今城周作,金道浩一,浅井晋一朗,益田隆嗣,橋本顕一郎,田嶋尚也,森初果
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  • [Presentation] 平面型ニッケルジチオレン錯体の合成とアンバイポーラ電界効果特性2021

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      伊藤雅聡,藤野智子,横森創,張磊,森初果
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      第15回分子科学討論会
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  • [Presentation] 3,4-エチレンジオキシチオフェン(EDOT)二量体と硫酸イオンからなる電荷移動塩のバンドフィリング効果と物性2021

    • Author(s)
      亀山亮平,藤野智子,出倉駿,森初果
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      小野塚洸太,亀山亮平,藤野智子,森初果
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      松尾一輝,藤野智子,亀山亮平,小野塚洸太,森初果
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  • [Presentation] プロトン・ドナー/アクセプター二分子膜におけるラジカル自己誘導2021

    • Author(s)
      加藤浩之,上田顕,藤野智子,兼松佑典,山田剛司,立川仁典,吉信淳,森初果
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      第15回分子科学討論会
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  • [Book] 有機半導体の開発と最新動向2023

    • Author(s)
      安達千波矢
    • Total Pages
      9
    • Publisher
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781317632
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  • [Remarks] 東京大学 物性研究所 森研究室

    • URL

      https://hmori.issp.u-tokyo.ac.jp/index.html

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  • [Patent(Industrial Property Rights)] 化合物、組成物、導電助剤、電極及び積層体2021

    • Inventor(s)
      森初果,藤野智子,出倉駿,小野塚洸太,南風盛将光,苫井重和,ほか
    • Industrial Property Rights Holder
      森初果,藤野智子,出倉駿,小野塚洸太,南風盛将光,苫井重和,ほか
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2021-140507
    • Filing Date
      2021
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Published: 2021-04-28   Modified: 2025-01-30  

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