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Development of flexible graphene nanoribbons for superior n-type semiconductor properties

Research Project

Project/Area Number 21K05020
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionShizuoka University

Principal Investigator

Takahashi Masaki  静岡大学, 工学部, 教授 (30313935)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 藤本 圭佑  静岡大学, 工学部, 助教 (10824542)
平本 昌宏  分子科学研究所, 物質分子科学研究領域, 教授 (20208854)
伊澤 誠一郎  東京工業大学, 科学技術創成研究院, 准教授 (60779809)
Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Keywordsペリレンジイミド / フレキシブル構造 / 共役連結 / 動的部位 / n型半導体 / 有機薄膜太陽電池 / 渡環クロスカップリング / 酸化的渡環反応 / π拡張構造 / ペリレンテトラエステル / π拡張光環化 / オキセピン環 / 渡環反応 / アクセプタ材料 / 湾曲構造 / ナノグラフェンリボン / 有機太陽電池
Outline of Research at the Start

グラフェンナノリボン(GNR)は、従来の有機半導体を凌駕する優れたキャリア輸送性から、有機太陽電池デバイスの飛躍的性能向上に資するn型半導体としての実用性を期待される。しかしながら既存のGNRは、構造の剛直性に由来する低い溶解性により薄膜状態におけるモルフォロジー制御が難しく、その有用性が十分に実証されていない。そこで、本研究で開発する「フレキシブルGNR」が有機太陽電池において高い発電性能をもたらす優れたn型半導特性を実現可能であることを実証することにより、構造柔軟性を備えたπ共役系の分子設計が材料開発におけるイノベーションを促進するプラットフォームを提供し得ることを明示する。

Outline of Final Research Achievements

In this study, we investigated the development of flexible graphene nanoribbons with multiple perylene diimide (PDI) cores connected through dynamic sites. First, we established a synthetic method for the family of monomeric PDIs, which serve as a basic structural motif. These monomeric PDIs were demonstrated to exhibit superior power generation performance as electron acceptor materials in organic photovoltaic devices. Furthermore, application of the synthetic method, we successfully developed the construction of dimeric PDIs. Evaluation of these materials in organic photovoltaic devices showed that their power generation performance was only comparable to those of monomeric PDIs. Based on the above observations, we conclude that notable functional gain could not be found in the dimeric and more multimeric structures.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

π共役平面構造で形作られる有機半導体は、その高い平面性ゆえに過剰な分子積層化を起こし難溶性を乗じるためデバイス内でのキャリア輸送に問題を生じる。そのため本研究では、π共役平面構造に「動的部位」を導入することにより柔軟性を付与した分子構造を開発することについて検討を行った。本研究での検討により、本分子設計による化合物は、溶解性の問題を解決しつつも優れたキャリア輸送を両立できることが示された。本研究で見出した知見は、π共役平面構造に柔軟性を導入することが溶液プロセスに適したn型半導体材料を開発するうえで有効であることを実証するものであり、高い学術的および産業的な意義を示す成果と言える。

Report

(4 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Research-status Report
  • 2021 Research-status Report
  • Research Products

    (9 results)

All 2024 2023 2022 2021 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (4 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Wavily Curved Perylene Diimides: Synthesis, Characterization, and Photovoltaic Properties2024

    • Author(s)
      Keisuke Fujimoto, Seiichiro Izawa, Kazuki Yamada, Sota Yagi, Toshiyasu Inuzuka, Kazutaka Sanada, Masami Sakamoto, Masahiro Hiramoto, Masaki Takahashi
    • Journal Title

      ChemPlusChem

      Volume: - Issue: 6

    • DOI

      10.1002/cplu.202300748

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Highly Emissive Fluorophores Based on Multiply Stacked Anthracene Arrangement2023

    • Author(s)
      Keisuke Santo, Kentaro Uchida, Keisuke Fujimoto, Toshiyasu Inuzuka, Kazutaka Hirakawa, Tetsuya Sengoku, Masaki Takahashi
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 26 Issue: 9

    • DOI

      10.1002/ejoc.202201479

    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Curved Perylene Diimides Fused with Seven‐Membered Rings2021

    • Author(s)
      Fujimoto Keisuke、Izawa Seiichiro、Takahashi Ayumu、Inuzuka Toshiyasu、Sanada Kazutaka、Sakamoto Masami、Nakayama Yasuo、Hiramoto Masahiro、Takahashi Masaki
    • Journal Title

      Chemistry An Asian Journal

      Volume: 16 Issue: 6 Pages: 690-695

    • DOI

      10.1002/asia.202100066

    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Influence of N‐Substituents on Photovoltaic Properties of Singly Bay‐Linked Dimeric Perylene Diimides2021

    • Author(s)
      Izawa Seiichiro、Uchida Kentaro、Nakamura Mayuko、Fujimoto Keisuke、Roudin Jeremy、Lee Ji‐Hyun、Inuzuka Toshiyasu、Nakamura Takumi、Sakamoto Masami、Nakayama Yasuo、Hiramoto Masahiro、Takahashi Masaki
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 27 Issue: 56 Pages: 14081-14091

    • DOI

      10.1002/chem.202102318

    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ペリレンジイミド誘導体の可視光駆動型π拡張反応の開発とその位置選択性2024

    • Author(s)
      宮野 伸吾、法月 健真、藤本 圭佑、仙石 哲也、高橋 雅樹
    • Organizer
      日本化学会 第104春季年会 (2024)
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 周辺置換基変換による湾曲型ペリレンジイミドの物性制御2022

    • Author(s)
      八木 颯太、藤本 圭佑、伊澤 誠一郎、高橋 歩、平本 昌宏、高橋 雅樹
    • Organizer
      第53回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
  • [Presentation] 湾曲型ペリレンジイミド誘導体の合成・物性と有機太陽電池への応用2022

    • Author(s)
      藤本 圭佑・高橋 歩・山田 一機・伊澤 誠一郎・平本 昌宏・高橋 雅樹
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] 高効率有機太陽電池を志向した湾曲型ペリレンジイミド二量体の合成2021

    • Author(s)
      髙橋 歩・藤本 圭介・伊澤 誠一郎・平本 昌宏・高橋 雅樹
    • Organizer
      第52回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Remarks] 静岡大学工学部有機光化学研究室(高橋研究室)ホームページ

    • URL

      https://wwp.shizuoka.ac.jp/orgphotochem/

    • Related Report
      2023 Annual Research Report 2022 Research-status Report 2021 Research-status Report

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Published: 2021-04-28   Modified: 2025-01-30  

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