| Project/Area Number |
21K05023
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Section | 一般 |
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| Review Section |
Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
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| Research Institution | Hiroshima University |
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Principal Investigator |
Nakamoto Masaaki 広島大学, 先進理工系科学研究科(理), 准教授 (90334044)
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| Project Period (FY) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2023)
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| Budget Amount *help |
¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
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| Keywords | 反芳香族分子 / 高歪化合物 / シクロブタジエン / 高周期典型元素 / ケイ素 / 反芳香族 / 高歪分子 / 典型元素 / 集積反芳香族 / 三次元芳香族性 / テトラへドラン / 反芳香族性 / 開殻性 / 高歪み分子 |
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| Outline of Research at the Start |
反芳香族分子からなるσ二量体およびπ二量体の合成と構造解析，および電子状態の解明を行う。特に単離可能なシクロブタジエンをσ結合によって連結集積した分子を構築し，周辺置換基のチューニングによって誘起される分子変換のしくみに関して実験的研究を遂行する。π共役系置換基による三次元芳香族性や励起芳香族性といった概念の実験的アプローチによる検証を行うことを目的にする。高歪炭化水素分子であるテトラヘドランは，シクロブタジエンの有望な合成等価体であり，この手法を集積体へのアプローチとして検討する。
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| Outline of Final Research Achievements |
The study focused on the chemical transformations of the highly strained antiaromatic molecule cyclobutadiene by using photo irradiation and heating. By refining its synthesis, we could demonstrate a promising precursor for cyclobutadiene oligomers. For exapme, we successfully synthesized the highly strained silicon compound silapyramidane and revealed its molecular structure and reactivity. Additionally, we achieved high-yield functional group transformation of cyclobutadiene cobalt complexes through desilyl iodination reactions. This method can be extended to synthesize molecules containing multiple cyclobutadienes within aπ-conjugated system.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
物質とエネルギーの相互変換において，電子の介在なくして物理現象の完全理解はできないことから，電子共役概念の変革に大きな期待が寄せられている。新たなπ電子共役系を構築することは，光－エネルギー－物質の相互変換に新機軸を打ち出す鍵となる。これまでにも数多くの特徴あるπ電子共役系が開発されており，特に近年，ナノカーボンへの期待から，その部分構造となるsp2炭素で構成される三次元共役系における発展は目覚ましい。さらに積層型反芳香族分子や超分子構造に(反)芳香族分子を組み込んだ化合物が次々と合成され，これまで理論予測しかなかった三次元芳香族性の発現も実証されつつある。
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