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Synthesis and functional exploration of uinque conjugated compounds based on electrophilic borylation of carbazole derivatives

Research Project

Project/Area Number 21K05035
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionShujitsu University (2022-2023)
Gunma University (2021)

Principal Investigator

Yamamoto Koji  就実大学, 薬学部, 講師 (80725557)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywordsカルバゾール / 1,2-ジヒドロアザボリン / らせん / ドナー-アクセプター / ホウ素 / アザボリン / 縮環構造 / らせん化合物 / 環状化合物 / 光物性 / 求電子的ホウ素化 / アザボリン誘導体 / 非平面共役化合物
Outline of Research at the Start

多環芳香族炭化水素(PAHs)の炭素-炭素結合をホウ素-窒素結合に置き換えたBN-PAHsは,π電子系材料の基本骨格として注目を集め,新規材料候補として有望視されています.本研究では,独自に見出したホウ素化反応を用いて,ドナー-アクセプター, らせんなどの共役系を有するBN-PAHsを合成し,これらの諸物性を解明します.機能性物質開発に資する分子設計指針と合成手法を確立し,有機電子材料または光学材料への道筋をつけることを目指します.

Outline of Final Research Achievements

BN-PAHs, in which the carbon-carbon bonds of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are replaced by boron-nitrogen bonds, have attracted attention as the novel framework of π-electronic materials and are promising candidates for new materials. In this study, the conditions for electrophilic borylation reactions were established first. Using this reaction as key step, helical BN-PAHs and ones possessing donor moieties were systematically and efficiently synthesized. Furthermore, the structure-property relationships of these compounds were clarified.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究により,π電子系材料の基本骨格として注目を集めるBN-PAHsの効率的な合成法を確立できた.その有用性をらせん型分子およびドナー-アクセプター分子の効率的合成により実証した.さらに,これら化合物群の物性解明は機能性物質開発に大きく貢献するものであり.今後の継続的な研究により,有機電子材料または有機光学材料への展開が期待できる.

Report

(4 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Research-status Report
  • 2021 Research-status Report
  • Research Products

    (17 results)

All 2024 2023 2022 2021

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (12 results) (of which Invited: 3 results)

  • [Journal Article] Phenothiazine cyclic hexamers: synthesis, properties, and complexation behavior with C<sub>60</sub>2024

    • Author(s)
      Yamamoto Koji、Tsutsui Kanta、Tanuma Miho、Ito Kaname、Wakamatsu Kan、Yamamoto Koji、Nakamura Yosuke
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 60 Issue: 16 Pages: 2220-2223

    • DOI

      10.1039/d3cc06206f

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Efficient Transformation of Polymer Main Chain Catalyzed by Macrocycle Metal Complexes via Pseudorotaxane Intermediate2023

    • Author(s)
      Takata Toshikazu、Yamamoto Koji、Higuchi Kazuki、Ogawa Masahiro、Kawasaki Ayumi、Mizuno Shunya、Iwasaki Hikaru、Nagashima Masaki、Hayashi Yoshihiro、Kawauchi Susumu、Nakazono Kazuko、Koyama Yasuhito
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 62 Issue: 24

    • DOI

      10.1002/anie.202303494

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A series of boron difluoride complexes of azinylcarbazoles: synthesis and structure-property relationships2023

    • Author(s)
      Yamamoto Koji、Matsui Shun、Kato Shin-ichiro、Nakamura Yosuke
    • Journal Title

      Organic &amp; Biomolecular Chemistry

      Volume: 21 Issue: 26 Pages: 5398-5405

    • DOI

      10.1039/d3ob00795b

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Phenothiazine-, Dihydroacridine-, and Acridone-Based Boron Difluoride Complexes: Synthesis and Structure?Property Relationships2023

    • Author(s)
      Yamamoto Koji、Imai Wakana、Kanamori Satoki、Yamamoto Koji、Nakamura Yosuke
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 88 Issue: 6 Pages: 4003-4007

    • DOI

      10.1021/acs.joc.3c00088

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Carbazole-containing 1,2-Azaborine Derivatives Using Bora-Friedel?Crafts Reaction and Their Photophysical Properties2022

    • Author(s)
      Yamamoto Koji, Yamada Itsuki, Kameyama Masaru, Yamamoto Koji, Nakamura Yosuke
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 51 Issue: 1 Pages: 65-68

    • DOI

      10.1246/cl.210597

    • NAID

      130008137581

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    • Author(s)
      山本浩司,小林幸太郎,中村洋介
    • Organizer
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      山本浩司
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      山本浩司,木内菜々子,原佳恋,中村洋介
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      第32回基礎有機化学討論会
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      山本浩司,今井稚菜,中村洋介
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      Koji Yamamoto
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      市川佳良,浦部直人,山本浩司,中村洋介
    • Organizer
      第31回基礎有機化学討論会
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      山本浩司,高田十志和
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  • [Presentation] 高分子変換反応開発を志向したマクロサイクル金属錯体の開発2021

    • Author(s)
      山本浩司
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      2021年 繊維学会秋季研究発表会
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    • Invited
  • [Presentation] ボラFriedel-Crats反応を利用したカルバゾールを含む1,2-アザボリン誘導体の合成とその物性2021

    • Author(s)
      山本浩司,山田樹,亀山大,中村洋介
    • Organizer
      第81回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
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  • [Presentation] フェノチアジン環状六量体の合成と物性2021

    • Author(s)
      山本浩司,筒井寛太,田沼未歩,伊藤要,中村洋介
    • Organizer
      日本化学会第102春季年会
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Published: 2021-04-28   Modified: 2025-01-30  

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