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Development of a novel modification method for the furoxan ring to enable diverse transformations of universal functional groups

Research Project

Project/Area Number 21K05054
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
Research InstitutionKobe University

Principal Investigator

Matsubara Ryosuke  神戸大学, 理学研究科, 教授 (90401223)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Keywordsフロキサン / 官能基修飾 / ラジカル / 炭素水素結合活性化 / 光反応 / 官能基変換 / ヘテロ芳香環
Outline of Research at the Start

応募者らは、研究が進んでいないヘテロ芳香環であるフロキサンには、未発見の有用性が存在すると考え、フロキサン合成法の開発と機能性の発掘に注力している。最近になり、フロキサンを利用する、脂肪族カルボン酸の官能基変換反応を開発し、フロキサン化学の新たな応用展開を示した。このフロキサンによる短段階官能基変換法をより広範囲な基質へと一般化できるだろうか?この問いに答えるため本研究では、有機分子中に普遍的に存在するC-H結合をフロキサン化する手法の開発、さらに得られた生成物を種々の官能基へと変換する方法の確立を目的とする。

Outline of Final Research Achievements

In organic synthesis, a method to convert readily available functional groups into other functional groups under mild conditions is an important technique for molecular modification in fields such as pharmaceuticals. This time, by utilizing the furoxan skeleton, we were able to develop a short-step transformation method for universal functional groups. Furoxans are typically considered minor molecules, rarely seen in fields such as pharmaceuticals, agrochemicals, and materials. This achievement brings out the potential usefulness of these molecules, and it is expected that furoxans will receive more attention from researchers in the future, accelerating research and development.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

創薬においては、多くの類縁体分子を合成しその薬理活性を調べ、最も薬効が高く最も毒性が低い分子の探索を行う。類縁体分子の合成には有機合成が用いられ、迅速な合成が求められる。多くの類縁体を合成するには、共通の中間体を準備し、その中間体を多様に分子修飾する方法が高効率となる。そのためには、一つの部分構造から多様な部分構造へと変換できる手法が必要である。本研究では、フロキサン分子を利用することでそれを実現した。

Report

(4 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Research-status Report
  • 2021 Research-status Report
  • Research Products

    (4 results)

All 2023 2021

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (2 results)

  • [Journal Article] Recent progress in synthesis and application of furoxan2023

    • Author(s)
      Abu Yousef Muhammad、Matsubara Ryosuke
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 13 Issue: 8 Pages: 5228-5248

    • DOI

      10.1039/d3ra00189j

    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Furoxan Incorporation into C?H Bonds Enabling Nitrogen-Containing Functional Group Installation into the Same2021

    • Author(s)
      Dong Chenlu、Zhao Xufeng、Katsuragi Yuki、Kim Hojin、Hayashi Masahiko、Matsubara Ryosuke
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 86 Issue: 21 Pages: 15807-15817

    • DOI

      10.1021/acs.joc.1c01950

    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Furoxanization of C-H bonds to achieve the transformation of nitrogen-containing functional groups2021

    • Author(s)
      Chenlu Dong、趙 旭峰、葛城 裕規、Kim Hojin、林 昌彦、松原 亮介
    • Organizer
      日本化学会第102春季年会(2022)
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] Furoxanization of C-H bonds to achieve the transformation of nitrogen-containing functional groups2021

    • Author(s)
      Chenlu Dong・Xufeng Zhao・Yuki Katsuragi・Hojin Kim・Masahiko Hayashi・Ryosuke Matsubara
    • Organizer
      第41回 有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
    • Related Report
      2021 Research-status Report

URL: 

Published: 2021-04-28   Modified: 2025-01-30  

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