| Project/Area Number |
21K05061
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Section | 一般 |
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| Review Section |
Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
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| Research Institution | Tokyo University of Science |
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Principal Investigator |
Matsuda Takanori 東京理科大学, 理学部第一部応用化学科, 教授 (80359778)
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| Project Period (FY) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2023)
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| Budget Amount *help |
¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
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| Keywords | ロジウム触媒 / アルコキシカルボニル化 / 脱カルボニル化 / 環化 / イリジウム触媒 / アシル化 / インドール / ロジウム / C-H官能基化 / アリール化 / ピリドン / アクリル酸 / マンニッヒ反応 / ケチミン / β-アミノ酸 / 触媒 / 官能基化 / インドリン / 二炭酸エステル / π共役化合物 / 遷移金属触媒 / trans付加 / アルキン / 縮環化合物 |
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| Outline of Research at the Start |
縮環π共役化合物は、その剛直な平面構造に由来するユニークな電気・光学的特性から、有機エレクトロニクスの分野で期待されている化合物群である。本研究は、そのような縮環π共役化合物の合成を目的として、アルキン（アセチレン）を出発物質とする遷移金属触媒反応を開発する。具体的には、ケイ素、酸素、窒素、硫黄などヘテロ原子のアルキンへのトランス付加による、ヘテロ元素置換多環芳香族炭化水素の新規合成法の開発を目指す。本研究の達成により、様々な含ヘテロ縮環π共役化合物の簡便かつ穏和な条件での合成が可能になり、ユニークな物性を有する新規化合物の発見へとつながることが期待される。
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| Outline of Final Research Achievements |
Several rhodium-catalyzed carbonylation reactions involving indoles, indolines, pyridones, and benzamides have been developed. Moreover, these reactions have been expanded to encompass decarbonylative alkylations, arylation, and annulation. Notably, these reactions proceed under redox-neutral conditions, eliminating the need for additives such as bases. This study presents a novel synthetic approach for nitrogen-containing aromatic heterocyclic compounds, including indole carboxylic acids, indoloindolones, isoindoloindolones, phthalimides, and indoloquinolines.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
生理活性物質に多く含まれるインドールカルボン酸、さらにインドロインドロン、イソインドロインドロン，インドロキノリンなどの含窒素縮環π共役化合物の新しい合成法を開発することができた。いずれの反応も毒性の高い一酸化炭素の代わりに入手容易で取り扱いが簡便な酸無水物、二炭酸エステルを使用すること、塩基などの添加物が不要であるため、安全で環境に優しいC-H官能基化として利用されることが期待される。
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