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Development of diboronic acid-based saccharide colorimetric and fluorescent sensors based on basic research on boronic acids.

Research Project

Project/Area Number 21K05117
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 34020:Analytical chemistry-related
Research InstitutionWaseda University

Principal Investigator

Ishihara Koji  早稲田大学, 理工学術院, 教授 (20168248)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 稲毛 正彦  愛知教育大学, 教育学部, 特別教授 (20176407)
菅谷 知明  千葉工業大学, 工学部, 教授 (30633367)
岩月 聡史  甲南大学, 理工学部, 教授 (80373033)
Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2023: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Fiscal Year 2022: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2021: ¥2,730,000 (Direct Cost: ¥2,100,000、Indirect Cost: ¥630,000)
Keywords化学センサー / D-グルコース / ジボロン酸 / 反応性 / メカニズム / 糖センサー / センシングメカニズム / 反応機構 / ジボロン酸試薬 / 比色センサー / 蛍光センサー
Outline of Research at the Start

従来の同種類のボロン酸より成るジボロン酸型糖化学センサーは、D-グルコースと1:1で反応するが、この種のジボロン酸ではD-フルクトース共存下でD-グルコースを選択的にセンシングすることは困難である。本研究では、pKaの異なる二つのボロン酸(ジオールの捕捉部位と発色部位)をリンカーでつないだ種々のジボロン酸化合物を合成し、比色センサーおよび蛍光センサーとしての性能の評価を行うことにより、D-グルコースに選択的なセンサーの開発を行う。

Outline of Final Research Achievements

Diboronic acid-based saccharide sensors consisting of two equivalent boronic acids that can efficiently quantify D-glucose have been developed, but it is difficult to selectively quantify D-glucose from a sugar mixture with these diboronic acids. Therefore, various diboronic acid-based chemosensors consisting of two non-equivalent boronic acids with different pKa were synthesised and their performance was evaluated. The detailed mechanisms of D-glucose sensing by the conventional equivalent diboronic acid-based chemosensors and their component monoboronic acids were also clarified to obtain fundamental chemical information for the development of higher-performance glycose-sensors.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

ボロン酸(RB(OH)2)がジオール類と反応することを利用するボロン酸型糖化学センサーは、今日まで有機・生命化学分野において数多く開発されている。しかし、これらの開発研究ではボロン酸のRの化学的修飾に主眼が置かれており、センシング効率の鍵となる「ボロン酸の反応性および反応機構」に関する基礎研究は疎かにされてきた。そのため、我々は基礎化学的手法を用いて「ボロン酸の反応そのもの」に関する基礎研究を行い、その成果に基づき、D-グルコースの特異的センシングのための化学センサーを設計した。また、その性能評価を行うことにより、より効率的なボロン酸型糖化学センサーの設計指針を当該分野に提供した。

Report

(4 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Research-status Report
  • 2021 Research-status Report
  • Research Products

    (25 results)

All 2024 2023 2022 2021

All Journal Article (6 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Peer Reviewed: 6 results) Presentation (18 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Detailed Reaction Mechanism of Anthracene‐Bridged bis‐(3‐Pyridiniumboronic Acid) Chemosensor with D‐Glucose2024

    • Author(s)
      Tanaka Rei、Matsuo Keigo、Suzuki Shota、Mikami Gento、Suzuki Yota、Sugaya Tomoaki、Iwatsuki Satoshi、Inamo Masahiko、Ishihara Koji
    • Journal Title

      ChemistrySelect

      Volume: 9 Issue: 11

    • DOI

      10.1002/slct.202304924

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Reactivity and detailed reaction mechanism of quasi‐tetrahedral <i>o</i>‐azophenylboronic acid2024

    • Author(s)
      Kuroda Azusa、Suzuki Yota、Shintani Yoshihisa、Sugaya Tomoaki、Ishihara Koji
    • Journal Title

      International Journal of Chemical Kinetics

      Volume: - Issue: 9 Pages: 549-559

    • DOI

      10.1002/kin.21726

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    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Influence of Phosphate Buffer on the Reaction of 3‐Nitrophenylboronic Acid with Alizarin Red S2023

    • Author(s)
      Imaminato Keiju、Kusuyama Daisuke、Suzuki Shota、Sugaya Tomoaki、Ishihara Koji
    • Journal Title

      ChemistrySelect

      Volume: 8 Issue: 30

    • DOI

      10.1002/slct.202302600

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      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Detailed Reaction Mechanism of Bis-(o-Aminomethylphenylboronic Acid)-based Receptors with Various Length Methylene-chain Linkers with D-Glucose2022

    • Author(s)
      Yuki Ohno, Rei Tanaka, Yota Suzuki, Tomoaki Sugaya, Satoshi Iwatsuki, Masahiko Inamo, Koji Ishihara
    • Journal Title

      ChemistrySelect

      Volume: 7 Issue: 29

    • DOI

      10.1002/slct.202200603

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    • Author(s)
      Hitomi Saito, Yukika Sobue, Tomoaki Sugaya, Satoshi Iwatsuki, Masahiko Inamo, Koji Ishihara
    • Journal Title

      ChemPhotoChem

      Volume: - Issue: 7

    • DOI

      10.1002/cptc.202200271

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    • Author(s)
      Yukika Sobue, Ikumi Imanishi, Tomoaki Sugaya, Satoshi Iwatsuki, Msahiko Inamo, Koji Ishihara
    • Journal Title

      Talanta Open

      Volume: 4 Pages: 1-8

    • DOI

      10.1016/j.talo.2021.100076

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      祖父江ゆき香, 保戸田滉樹, 石井歩, 日下部幸祐, 大田隼 , 高橋瑠里子, 加藤範行,菅谷知明, 石原浩二
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      第72錯体化学討論会
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      2022 Research-status Report
  • [Presentation] Anthraceneにより架橋されたジボロン酸と D-グルコースとの反応のメカニズム2022

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      鈴木翔大, 田中玲衣, 鈴木陽太, 菅谷知明, 石原浩二
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      第12回CSJ化学フェスタ
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      2022 Research-status Report
  • [Presentation] クラウンエーテル配位子を有するシクロメタレート型発光性Ir(III)錯体による金属イオン認識2021

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      今西郁巳, 鈴木陽太, 廣岡晴嗣, 菅谷知明, 石原浩二
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      日本分析化学会第70年会
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      2021 Research-status Report
  • [Presentation] Anthraceneにより架橋されたジボロン酸とD-グルコースの反応に関する速度論的研究と反応活性種の特定2021

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      田中玲衣, 鈴木陽太, 菅谷知明, 岩月聡史, 稲毛正彦, 石原浩二
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      日本分析化学会第70年会
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  • [Presentation] 高い酸性度のボロン酸を骨格内に有する種々のジボロン酸型比色糖化学センサ ーの評価2021

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      有村祐美, 鈴木陽太, 菅谷知明, 石原浩二
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      日本分析化学会第70年会
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      2021 Research-status Report
  • [Presentation] o-アミノメチルフェニルボロン酸とD-フルクトースとの反応に関する速度論的研究2021

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      鈴木翔大, 鈴木陽太, 菅谷知明, 石原浩二
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      日本分析化学会第70年会
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      田中玲衣, 鈴木陽太, 菅谷知明, 岩月聡史, 稲毛正彦, 石原浩二
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      第11回CSJ化学フェスタ
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      有村祐美, 鈴木陽太, 菅谷知明, 石原浩二
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      鈴木翔大, 鈴木陽太, 菅谷知明, 石原浩二
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      第11回CSJ化学フェスタ
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    • Author(s)
      Ikumi Imanishi, Yota Suzuki, Harutsugu Hirooka, Tomoaki Sugaya, Koji Ishihara
    • Organizer
      Pacifichem 2021
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    • Author(s)
      Yumi Arimura, Yota Suzuki, Tomoaki Sugaya, Koji Ishihara
    • Organizer
      Pacifichem 2021
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  • [Book] Metal ions and Complexes in Solution2023

    • Author(s)
      Toshio Yamaguchi, et al.
    • Total Pages
      388
    • Publisher
      Royal Society of Chemistry
    • ISBN
      9781839168093
    • Related Report
      2023 Annual Research Report

URL: 

Published: 2021-04-28   Modified: 2025-01-30  

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