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Efficient synthesis of thermal-stimulus responsive solid-state light-emitting molecules with various molecular geometries and evaluation of their structure-property relationship

Research Project

Project/Area Number 21K05212
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 35030:Organic functional materials-related
Research InstitutionKyoto Institute of Technology

Principal Investigator

Yamada Shigeyuki  京都工芸繊維大学, 分子化学系, 准教授 (10612252)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2023: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Fiscal Year 2022: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2021: ¥2,730,000 (Direct Cost: ¥2,100,000、Indirect Cost: ¥630,000)
Keywordsフッ素 / 液晶 / 発光 / ヘキサアリールベンゼン / [3+3+3]環化三量化反応 / フッ素化トラン / 官能基変換 / 固体発光分子 / 熱刺激応答分子 / 液晶性発光
Outline of Research at the Start

熱に応答して発光挙動が変化する熱刺激応答性の固体発光材料において,加熱下でも強い発光を維持できる新たな発光分子の分子デザイン,構造と特性との相関の解明が強く望まれている。容易に調製可能な直線状分子から,官能基変換によって円盤状や屈曲形状,分岐形状などの多様な幾何形状をもつ液晶分子への変換技術を確立する。得られた分子の光学特性・熱特性や熱刺激応答性を精査し,構造と特性との相関の解明を目的とする。本研究では多様な分子幾何をもつ熱刺激応答性の固体発光分子のデザイン・変換技術を提供し,『高効率・長寿命・高感度な熱刺激応答性の固体発光分子』の迅速な開発・技術的応用に貢献できる。

Outline of Final Research Achievements

Thermally stimuli-responsive solid-state photoluminescence (PL) materials, whose luminescence behavior changes in response to heat, are expected to be used for smart windows and PL thermosensors. In this study, this researcher will establish a technology to convert easily prepared linear molecules into liquid-crystalline molecules with various geometries, such as disc-shaped, bent, and branched geometries, by converting functional groups. Namely, this researcher found that hexaarylbenzenes can be efficiently synthesized as two regiomers through the cobalt-catalyzed [2+2+2] cyclotrimerization reaction of solid state luminescent fluorinated tolane derivatives. It was also found that the thermophysical and photophysical properties varied depending on the fluorine atom on the aromatic ring and the length of the terminal alkoxy chain.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

これまでカラムナー液晶として数多の分子が開発されてきたが,その中でメソゲンとしてヘキサアリールベンゼン骨格をもつものは限られている。本研究では,周辺位の6この芳香環のうち,3個の芳香環の分子短軸にフッ素原子を導入することで強力な分子内スルースペース相互作用を誘起し,多様な光学挙動の発現に成功した。限られて基質において液晶性発現も達成できた。これらの成果はフッ素原子導入が鍵となり,フッ素系新材料創出の一端を担う成果である。またフォトクロミズム性の発現も観察され,UV照射で色調が変化するスマート材料としての応用にも期待でき,新材料の材料設計指針を提供できる成果である。

Report

(4 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Research-status Report
  • 2021 Research-status Report
  • Research Products

    (5 results)

All 2024 2023 2022 2021

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (3 results)

  • [Journal Article] Unsymmetrical and C3-Symmetrical Partially Fluorinated Hexaarylbenzenes: Effect of Terminal Alkoxy Chain Length on Photophysical and Thermophysical Behavior2024

    • Author(s)
      Wang Yizhou、Yamada Shigeyuki、Yasui Motohiro、Konno Tsutomu
    • Journal Title

      Symmetry

      Volume: 16 Issue: 3 Pages: 314-314

    • DOI

      10.3390/sym16030314

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Effects of peripheral ring fluorination on the photophysical properties of hexaarylbenzenes2023

    • Author(s)
      Wang Yizhou、Yamada Shigeyuki、Konno Tsutomu
    • Journal Title

      Journal of Fluorine Chemistry

      Volume: 266 Pages: 110086-110086

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2023.110086

    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 含フッ素ヘキサアリールベンゼンのフォトクロミック特性2022

    • Author(s)
      王 逸舟,山田重之*,今野 勉
    • Organizer
      第45回フッ素化学討論会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
  • [Presentation] 含フッ素ヘキサアリールベンゼン誘導体の合成と発光特性評価2021

    • Author(s)
      王 逸舟,盛田雅人,山田重之,今野 勉
    • Organizer
      2021年光化学討論会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] 含フッ素ヘキサアリールベンゼンの光学特性におけるフッ素導入効果2021

    • Author(s)
      王 逸舟,山田重之,今野 勉
    • Organizer
      第44回フッ素化学討論会
    • Related Report
      2021 Research-status Report

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Published: 2021-04-28   Modified: 2025-01-30  

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