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革新的中分子医薬品創出を目指したペプチドフォルダマー研究

Research Project

Project/Area Number 21K05320
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 37030:Chemical biology-related
Research InstitutionNational Institute of Health Sciences

Principal Investigator

出水 庸介  国立医薬品食品衛生研究所, 有機化学部, 部長 (90389180)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2025-03-31
Project Status Granted (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2023: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywordsヘリカルペプチド / フォルダマー / 細胞膜透過性ペプチド / 核酸医薬品 / DDS / 非天然型アミノ酸 / 中分子ペプチド / ヘリカル構造 / DDSキャリア / アンチセンス核酸 / タンパク質間相互作用阻害剤 / 転写関連因子 / PPI阻害 / ヘリックス
Outline of Research at the Start

非天然型アミノ酸を含むことで特殊な立体構造を形成する中分子ペプチド医薬品は、アンメットメディカルニーズを満たす医薬品モダリティのひとつとして注目されている。本研究では、高度かつ精密に立体構造を形成できるペプチドの開発とそれらを利用した創薬研究を行う。具体的には、薬剤耐性菌に対して有効性を示すペプチド、抗がん剤などの薬剤を狙った細胞に効率的に輸送できるペプチド、がん細胞の増殖に関連するタンパク質の機能を阻害するペプチド、の開発を行う。

Outline of Annual Research Achievements

様々な非天然型アミノ酸を含むことで特殊な立体構造を形成(フォルダマー)する中分子ペプチド医薬品の開発が活発化している。これらのペプチドは、従来の医薬品では達成できなかった治療効果が期待でき、化学合成による製造が可能でコストの問題を回避できることから、次世代の医薬品モダリティのひとつとして期待されている。それらのペプチドの立体構造に着目すると、環状構造、あるいは安定なヘリカル構造を形成できる中分子ペプチドの開発が盛んである。特に、ヘリカル構造はDNAや他のタンパク質を認識する上で重要な役割を果たしているため、安定なヘリカル構造を形成できるペプチドの合理的設計は高機能中分子医薬品を開発する上で重要なアプローチのひとつである。本研究では、ヘリカル構造制御のビルディングブロックとして汎用されるα,α-ジ置換アミノ酸、β-アミノ酸、アミノ酸側鎖架橋(ステープル)等を組み合わせることで、高度かつ精密にヘリカル構造を形成できるペプチドの開発とそれらを利用した創薬研究、すなわち、「革新的中分子医薬品創出を目指したペプチドフォルダマー創薬研究」を行うことを目的とした。 令和5年度は、カチオン性および疎水性アミノ酸から構成される両親媒性ペプチドフォルダマーを活用した核酸の細胞内デリバリーツールの開発を目指した。特に、ステープル構造を導入することでヘリカル構造を安定化させた両親媒性ペプチドフォルダマーは、pDNA、 mRNA、siRNAを細胞内に効率的に輸送できることを明らかとした。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

両親媒性ペプチドフォルダマーの合理的デザイン手法、細胞評価系の確立を達成でき、高機能なキャリアペプチドを見出し、論文化することができたため。

Strategy for Future Research Activity

本研究で確立したペプチドデザイン手法を一般化することで、組織選択的、細胞選択的なDDSキャリアペプチドの開発に繋げる。

Report

(3 results)
  • 2023 Research-status Report
  • 2022 Research-status Report
  • 2021 Research-status Report
  • Research Products

    (196 results)

All 2024 2023 2022 2021 2020

All Journal Article (53 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Peer Reviewed: 53 results,  Open Access: 24 results) Presentation (138 results) (of which Int'l Joint Research: 13 results,  Invited: 12 results) Book (4 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Rational Design of Amphipathic Antimicrobial Peptides with Alternating L-/D-Amino Acids That Form Helical Structures2024

    • Author(s)
      Hirano Motoharu、Yokoo Hidetomo、Ohoka Nobumichi、Ito Takahito、Misawa Takashi、Oba Makoto、Inoue Takao、Demizu Yosuke
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 72 Issue: 2 Pages: 149-154

    • DOI

      10.1248/cpb.c23-00465

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Year and Date
      2024-02-01
    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Sculpting Secondary Structure of a Cyclic Peptide: Conformational Analysis of a Cyclic Hexapeptide Containing a Combination of <scp>l</scp>-Leu, <scp>d</scp>-Leu, and Aib Residues2023

    • Author(s)
      Ito Takahito、Yokoo Hidetomo、Kato Takuma、Doi Mitsunobu、Demizu Yosuke
    • Journal Title

      ACS Omega

      Volume: 8 Issue: 46 Pages: 44106-44111

    • DOI

      10.1021/acsomega.3c06397

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      2023 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Magainin 2-derived stapled peptides derived with the ability to deliver pDNA, mRNA, and siRNA into cells.2023

    • Author(s)
      M. Hirano, H. Yokoo, C. Goto, M. Oba, T. Misawa, Y. Demizu
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 14 Issue: 38 Pages: 10403-10410

    • DOI

      10.1039/d3sc04124g

    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Enhancing Chemical Stability through Structural Modification of Antimicrobial Peptides with Non-Proteinogenic Amino Acids2023

    • Author(s)
      Ito Takahito、Matsunaga Natsumi、Kurashima Megumi、Demizu Yosuke、Misawa Takashi
    • Journal Title

      Antibiotics

      Volume: 12 Issue: 8 Pages: 1326-1326

    • DOI

      10.3390/antibiotics12081326

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      2023 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Design of antimicrobial peptides containing non-proteinogenic amino acids using multi-objective Bayesian optimisation2023

    • Author(s)
      Murakami Yuki、Ishida Shoichi、Demizu Yosuke、Terayama Kei
    • Journal Title

      Digital Discovery

      Volume: 2 Issue: 5 Pages: 1347-1353

    • DOI

      10.1039/d3dd00090g

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  • [Journal Article] Development of Hydrophobic Cell-Penetrating Stapled Peptides as Drug Carriers2023

    • Author(s)
      Tsuchiya Keisuke、Horikoshi Kanako、Fujita Minami、Hirano Motoharu、Miyamoto Maho、Yokoo Hidetomo、Demizu Yosuke
    • Journal Title

      International Journal of Molecular Sciences

      Volume: 24 Issue: 14 Pages: 11768-11768

    • DOI

      10.3390/ijms241411768

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    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Structure?Activity Relationship Study of Helix-Stabilized Antimicrobial Peptides Containing Nonproteinogenic Amino Acids2023

    • Author(s)
      Ito Takahito、Hashimoto Wakana、Ohoka Nobumichi、Misawa Takashi、Inoue Takao、Kawano Ryuji、Demizu Yosuke
    • Journal Title

      ACS Biomaterials Science &amp; Engineering

      Volume: 9 Issue: 8 Pages: 4654-4661

    • DOI

      10.1021/acsbiomaterials.3c00759

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  • [Journal Article] Identification of the Stapled α-Helical Peptide ATSP-7041 as a Substrate and Strong Inhibitor of OATP1B1 In Vitro2023

    • Author(s)
      Ishikawa Rika、Saito Kosuke、Misawa Takashi、Demizu Yosuke、Saito Yoshiro
    • Journal Title

      Biomolecules

      Volume: 13 Issue: 6 Pages: 1002-1002

    • DOI

      10.3390/biom13061002

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    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] In silico optimization of peptides that inhibit Wnt/β-catenin signaling2023

    • Author(s)
      Fujita Minami、Tsuchiya Keisuke、Kurohara Takashi、Fukuhara Kiyoshi、Misawa Takashi、Demizu Yosuke
    • Journal Title

      Bioorganic & Medicinal Chemistry

      Volume: 84 Pages: 117264-117264

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2023.117264

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      2023 Research-status Report
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  • [Journal Article] Developmental Trends of Peptide Drugs and Their Quality Assessment using Secondary Structure Analysis2023

    • Author(s)
      Misawa Takashi、Demizu Yosuke
    • Journal Title

      ChemistrySelect

      Volume: 8 Issue: 11 Pages: 1-8

    • DOI

      10.1002/slct.202300408

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      2023 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Structure?activity relationship study of PROTACs against hematopoietic prostaglandin D<sub>2</sub> synthase2022

    • Author(s)
      Murakami Yuki、Osawa Hinata、Kurohara Takashi、Yanase Yuta、Ito Takahito、Yokoo Hidetomo、Shibata Norihito、Naito Mikihiko、Aritake Kosuke、Demizu Yosuke
    • Journal Title

      RSC Medicinal Chemistry

      Volume: 13 Issue: 12 Pages: 1495-1503

    • DOI

      10.1039/d2md00284a

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      2022 Research-status Report
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  • [Journal Article] Development of Gilteritinib-Based Chimeric Small Molecules that Potently Induce Degradation of FLT3-ITD Protein2022

    • Author(s)
      Ohoka Nobumichi、Suzuki Masanori、Uchida Takuya、Tsuji Genichiro、Tsukumo Yoshinori、Yoshida Masayuki、Inoue Takao、Demizu Yosuke、Ohki Hitoshi、Naito Mikihiko
    • Journal Title

      ACS Medicinal Chemistry Letters

      Volume: 13 Issue: 12 Pages: 1885-1891

    • DOI

      10.1021/acsmedchemlett.2c00402

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      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Development of a penetratin-conjugated stapled peptide that inhibits Wnt/β-catenin signaling2022

    • Author(s)
      Tsuchiya Keisuke、Kiyoshi Masato、Hashii Noritaka、Fujita Minami、Kurohara Takashi、Ishii-Watabe Akiko、Fukuhara Kiyoshi、Misawa Takashi、Demizu Yosuke
    • Journal Title

      Bioorganic &amp; Medicinal Chemistry

      Volume: 73 Pages: 117021-117021

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2022.117021

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      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Oligoarginine-Conjugated Peptide Foldamers Inhibiting Vitamin D Receptor-Mediated Transcription2022

    • Author(s)
      Takyo Mami、Sato Yumi、Hirata Naoya、Tsuchiya Keisuke、Ishida Hiroaki、Kurohara Takashi、Yanase Yuta、Ito Takahito、Kanda Yasunari、Yamamoto Keiko、Misawa Takashi、Demizu Yosuke
    • Journal Title

      ACS Omega

      Volume: 7 Issue: 50 Pages: 46573-46582

    • DOI

      10.1021/acsomega.2c05409

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      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Recent Advances in PROTAC Technology Toward New Therapeutic Modalities2022

    • Author(s)
      Yokoo Hidetomo、Naganuma Miyako、Oba Makoto、Demizu Yosuke
    • Journal Title

      Chemistry &amp; Biodiversity

      Volume: 19 Issue: 11 Pages: 134-139

    • DOI

      10.1002/cbdv.202200828

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      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Development of delivery carriers for plasmid DNA by conjugation of a helical template to oligoarginine2022

    • Author(s)
      Yokoo Hidetomo、Misawa Takashi、Kato Takuma、Tanaka Masakazu、Demizu Yosuke、Oba Makoto
    • Journal Title

      Bioorganic &amp; Medicinal Chemistry

      Volume: 72 Pages: 116997-116997

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2022.116997

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      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Derivatives of methoxetamine and major methoxetamine metabolites potently block NMDA receptors2022

    • Author(s)
      Irie Tomohiko、Yanase Yuta、Demizu Yosuke、Usami Makoto、Kikura-Hanajiri Ruri
    • Journal Title

      Journal of Pharmacological Sciences

      Volume: 150 Issue: 4 Pages: 233-243

    • DOI

      10.1016/j.jphs.2022.09.005

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      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Organocatalytic Synthesis of Phenols from Diaryliodonium Salts with Water under Metal-Free Conditions2022

    • Author(s)
      Katagiri Kotone、Kuriyama Masami、Yamamoto Kosuke、Demizu Yosuke、Onomura Osamu
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 24 Issue: 28 Pages: 5149-5154

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.2c01989

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      2022 Research-status Report
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  • [Journal Article] Development of Rapid and Facile Solid‐Phase Synthesis of PROTACs via a Variety of Binding Styles2022

    • Author(s)
      Xu Hanqiao、Kurohara Takashi、Takano Reina、Yokoo Hidetomo、Shibata Norihito、Ohoka Nobumichi、Inoue Takao、Naito Mikihiko、Demizu Yosuke
    • Journal Title

      ChemistryOpen

      Volume: 11 Issue: 7

    • DOI

      10.1002/open.202200131

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    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Analysis of the interaction of cyclosporine congeners with cell membrane models2022

    • Author(s)
      Nakao Mizuka、Takechi-Haraya Yuki、Ohgita Takashi、Saito Hiroyuki、Demizu Yosuke、Izutsu Ken-Ichi、Sakai-Kato Kumiko
    • Journal Title

      Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis

      Volume: 218 Pages: 114874-114874

    • DOI

      10.1016/j.jpba.2022.114874

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Helix-Stabilized Cell-Penetrating Peptides for Delivery of Antisense Morpholino Oligomers: Relationships among Helicity, Cellular Uptake, and Antisense Activity2022

    • Author(s)
      Takada Hiroyuki、Tsuchiya Keisuke、Demizu Yosuke
    • Journal Title

      Bioconjugate Chemistry

      Volume: 33 Issue: 7 Pages: 1311-1318

    • DOI

      10.1021/acs.bioconjchem.2c00199

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Current Status and Challenges of Analytical Methods for Evaluation of Size and Surface Modification of Nanoparticle-Based Drug Formulations2022

    • Author(s)
      Takechi-Haraya Yuki、Ohgita Takashi、Demizu Yosuke、Saito Hiroyuki、Izutsu Ken-ichi、Sakai-Kato Kumiko
    • Journal Title

      AAPS PharmSciTech

      Volume: 23 Issue: 5 Pages: 150-150

    • DOI

      10.1208/s12249-022-02303-y

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  • [Journal Article] Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidative Desymmetrization of 2-Substituted 1,2,3-Triols2022

    • Author(s)
      Yamamoto Kosuke、Suganomata Yu、Inoue Takumi、Kuriyama Masami、Demizu Yosuke、Onomura Osamu
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 87 Issue: 9 Pages: 6479-6491

    • DOI

      10.1021/acs.joc.2c00398

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Antiviral activity of ciclesonide acetal derivatives blocking SARS-CoV-2 RNA replication2022

    • Author(s)
      Tsuji Genichiro、Nakajima Shogo、Watashi Koichi、Torii Shiho、Suzuki Rigel、Fukuhara Takasuke、Ohoka Nobumichi、Inoue Takao、Demizu Yosuke
    • Journal Title

      Journal of Pharmacological Sciences

      Volume: 149 Issue: 3 Pages: 81-84

    • DOI

      10.1016/j.jphs.2022.04.001

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    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Control of STING Agonistic/Antagonistic Activity Using Amine-Skeleton-Based c-di-GMP Analogues2022

    • Author(s)
      Yanase Yuta、Tsuji Genichiro、Nakamura Miki、Shibata Norihito、Demizu Yosuke
    • Journal Title

      International Journal of Molecular Sciences

      Volume: 23 Issue: 12 Pages: 6847-6847

    • DOI

      10.3390/ijms23126847

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    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Helical Foldamers and Stapled Peptides as New Modalities in Drug Discovery: Modulators of Protein-Protein Interactions2022

    • Author(s)
      Tsuchiya Keisuke、Kurohara Takashi、Fukuhara Kiyoshi、Misawa Takashi、Demizu Yosuke
    • Journal Title

      Processes

      Volume: 10 Issue: 5 Pages: 924-924

    • DOI

      10.3390/pr10050924

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    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Fcγ Receptor-Dependent Internalization and Off-Target Cytotoxicity of Antibody-Drug Conjugate Aggregates2022

    • Author(s)
      Aoyama Michihiko、Tada Minoru、Yokoo Hidetomo、Demizu Yosuke、Ishii-Watabe Akiko
    • Journal Title

      Pharmaceutical Research

      Volume: 39 Issue: 1 Pages: 89-103

    • DOI

      10.1007/s11095-021-03158-x

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] The effects of magainin 2-derived and rationally designed antimicrobial peptides on Mycoplasma pneumoniae2022

    • Author(s)
      Hayashi Katsuhiko、Misawa Takashi、Goto Chihiro、Demizu Yosuke、Hara-Kudo Yukiko、Kikuchi Yutaka
    • Journal Title

      PLOS ONE

      Volume: 17 Issue: 1 Pages: e0261893-e0261893

    • DOI

      10.1371/journal.pone.0261893

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  • [Journal Article] Molecular Design, Synthesis, and Evaluation of SNIPER (ER) that Induces Targeted Protein Degradation of ERα2022

    • Author(s)
      Ohoka N, Yokoo H, Okuhira K, Demizu Y, Naito M.
    • Journal Title

      Methods Mol Biol.

      Volume: 2418 Pages: 363-382

    • DOI

      10.1007/978-1-0716-1920-9_20

    • ISBN
      9781071619193, 9781071619209
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  • [Journal Article] <i>N</i>-Nitrosodimethylamine (NDMA) Formation from Ranitidine Impurities: Possible Root Causes of the Presence of NDMA in Ranitidine Hydrochloride2021

    • Author(s)
      Yokoo Hidetomo、Yamamoto Eiichi、Masada Sayaka、Uchiyama Nahoko、Tsuji Genichiro、Hakamatsuka Takashi、Demizu Yosuke、Izutsu Ken-ichi、Goda Yukihiro
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 69 Issue: 9 Pages: 872-876

    • DOI

      10.1248/cpb.c21-00289

    • NAID

      130008081978

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Year and Date
      2021-09-01
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  • [Journal Article] Changes in Test Methods for Internationalization in the Japanese Pharmacopoeia (Part 2): Establishment of a Quantitative Method for Lorazepam Using HPLC Analysis2021

    • Author(s)
      Maniwa Aika、Tsuji Genichiro、Ito Takahito、Uchiyama Nahoko、Hosoe Junko、Ohtsuki Takashi、Matsufuji Hiroshi、Demizu Yosuke、Goda Yukihiro
    • Journal Title

      YAKUGAKU ZASSHI

      Volume: 141 Issue: 7 Pages: 961-970

    • DOI

      10.1248/yakushi.21-00010

    • NAID

      130008059963

    • ISSN
      0031-6903, 1347-5231
    • Year and Date
      2021-07-01
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  • [Journal Article] Miroestrol Quantification in <i>Pueraria mirifica</i> Crude Drugs and Products by Single-Reference UPLC/PDA/MS Using Relative Molar Sensitivities to Kwakhurin2021

    • Author(s)
      Masada Sayaka、Hosoe Junko、Arai Ryoko、Demizu Yosuke、Hakamatsuka Takashi、Goda Yukihiro、Uchiyama Nahoko
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 69 Issue: 6 Pages: 573-580

    • DOI

      10.1248/cpb.c21-00160

    • NAID

      130008046432

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Year and Date
      2021-06-01
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  • [Journal Article] Changes in Test Methods for Internationalization in the Japanese Pharmacopoeia (Part 1): Establishment of a Quantitative Test Method for Clonidine Hydrochloride Using HPLC Analysis2021

    • Author(s)
      Maniwa Aika、Tsuji Genichiro、Ito Takahito、Uchiyama Nahoko、Hosoe Junko、Ohtsuki Takashi、Matsufuji Hiroshi、Demizu Yosuke、Goda Yukihiro
    • Journal Title

      YAKUGAKU ZASSHI

      Volume: 141 Issue: 4 Pages: 591-598

    • DOI

      10.1248/yakushi.20-00237

    • NAID

      130008013879

    • ISSN
      0031-6903, 1347-5231
    • Year and Date
      2021-04-01
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    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Approach to Establishment of Control Strategy for Oral Solid Dosage Forms Using Continuous Manufacturing2021

    • Author(s)
      Ishimoto Hayato、Kano Manabu、Sugiyama Hirokazu、Takeuchi Hirofumi、Terada Katsuhide、Aoyama Atsushi、Shoda Takuji、Demizu Yosuke、Shimamura Jinen、Yokoyama Reiji、Miyamoto Yuji、Hasegawa Koji、Serizawa Masaru、Unosawa Kazuomi、Osaki Kazuo、Asai Naochika、Matsuda Yoshihiro
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 69 Issue: 2 Pages: 211-217

    • DOI

      10.1248/cpb.c20-00824

    • NAID

      130007979432

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Year and Date
      2021-02-01
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  • [Journal Article] Development of Chimeric Molecules That Degrade the Estrogen Receptor Using Decoy Oligonucleotide Ligands2021

    • Author(s)
      Naganuma M, Ohoka N, Tsuji G, Tsujimura H, Matsuno K, Inoue T, Naito M, Demizu Y.
    • Journal Title

      ACS Med Chem Lett.

      Volume: 13 Issue: 1 Pages: 134-139

    • DOI

      10.1021/acsmedchemlett.1c00629

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    • Author(s)
      Kurohara Takashi、Ito Takahito、Tsuji Genichiro、Misawa Takashi、Yokoo Hidetomo、Yanase Yuta、Shoda Takuji、Sakai Takatoshi、Hosoe Junko、Uchiyama Nahoko、Akiyama Hiroshi、Demizu Yosuke
    • Journal Title

      Bioorganic &amp; Medicinal Chemistry

      Volume: 49 Pages: 116425-116425

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2021.116425

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    • Author(s)
      Yokoo Hidetomo、Shibata Norihito、Endo Akinori、Ito Takahito、Yanase Yuta、Murakami Yuki、Fujii Kiyonaga、Hamamura Kengo、Saeki Yasushi、Naito Mikihiko、Aritake Kosuke、Demizu Yosuke
    • Journal Title

      Journal of Medicinal Chemistry

      Volume: 64 Issue: 21 Pages: 15868-15882

    • DOI

      10.1021/acs.jmedchem.1c01206

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    • Author(s)
      Yokoo Hidetomo、Ohoka Nobumichi、Takyo Mami、Ito Takahito、Tsuchiya Keisuke、Kurohara Takashi、Fukuhara Kiyoshi、Inoue Takao、Naito Mikihiko、Demizu Yosuke
    • Journal Title

      International Journal of Molecular Sciences

      Volume: 22 Issue: 16 Pages: 8772-8772

    • DOI

      10.3390/ijms22168772

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    • Author(s)
      Ikeda Kentaro、Shoda Takuji、Demizu Yosuke、Tsuji Genichiro
    • Journal Title

      Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters

      Volume: 48 Pages: 128259-128259

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2021.128259

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    • Author(s)
      Kuriyama Masami、Onomura Osamu、Matsuo Kasumi、Yamamoto Kosuke、Demizu Yosuke、Nishida Koyo
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 53 Issue: 23 Pages: 4449-4460

    • DOI

      10.1055/a-1548-8362

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      Yokoo Hidetomo、Hirano Motoharu、Ohoka Nobumichi、Misawa Takashi、Demizu Yosuke
    • Journal Title

      Journal of Peptide Science

      Volume: 27 Issue: 12 Pages: 1-6

    • DOI

      10.1002/psc.3360

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      Frontiers in Chemistry

      Volume: 9 Pages: 674967-674967

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      10.3389/fchem.2021.674967

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      Volume: 43 Pages: 128052-128052

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      10.1016/j.bmcl.2021.128052

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      Hirano Motoharu、Saito Chihiro、Yokoo Hidetomo、Goto Chihiro、Kawano Ryuji、Misawa Takashi、Demizu Yosuke
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 26 Issue: 2 Pages: 444-444

    • DOI

      10.3390/molecules26020444

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      Moriya Shun-suke、Shibasaki Hatsune、Kohara Misaki、Kuwata Keiko、Imamura Yasutada、Demizu Yosuke、Kurihara Masaaki、Kittaka Atsushi、Sugiyama Toru
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      Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters

      Volume: 39 Pages: 127850-127850

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      10.1016/j.bmcl.2021.127850

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      Volume: 3 Pages: 100124-100124

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      Yokoo Hidetomo、Hirano Motoharu、Misawa Takashi、Demizu Yosuke
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      ChemMedChem

      Volume: 16 Issue: 8 Pages: 1226-1233

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      10.1002/cmdc.202000940

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      Molecular Cell

      Volume: 81 Issue: 7 Pages: 1411-1424.e7

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      10.1016/j.molcel.2021.01.023

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      ACS Medicinal Chemistry Letters

      Volume: 12 Issue: 2 Pages: 236-241

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      10.1021/acsmedchemlett.0c00605

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      Volume: 103 Issue: 1 Pages: 502-502

    • DOI

      10.3987/com-20-s(k)26

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      Methods Mol. Biol.

      Volume: 2365 Pages: 331-347

    • DOI

      10.1007/978-1-0716-1665-9_18

    • ISBN
      9781071616642, 9781071616659
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      Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters

      Volume: 32 Pages: 127713-127713

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      10.1016/j.bmcl.2020.127713

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      Terui Ryusei、Yanase Yuta、Yokoo Hidetomo、Suhara Yoshitomo、Makishima Makoto、Demizu Yosuke、Misawa Takashi
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      ChemMedChem

      Volume: 16 Issue: 3 Pages: 458-462

    • DOI

      10.1002/cmdc.202000567

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      2.出水庸介,柴田識人,内藤幹彦,有竹浩介,横尾英知
    • Industrial Property Rights Holder
      2.出水庸介,柴田識人,内藤幹彦,有竹浩介,横尾英知
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2021-115706
    • Filing Date
      2021
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Published: 2021-04-28   Modified: 2024-12-25  

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