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Development of Comprehensive Direct Synthesis of Unprotected Amines and Amino Acids Using Hybrid Catalyst Systems

Research Project

Project/Area Number 21K06477
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
Research InstitutionKyushu Institute of Technology (2023)
Kyushu University (2021)

Principal Investigator

Morimoto Hiroyuki  九州工業大学, 大学院工学研究院, 准教授 (20593867)

Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywords無保護ケチミン / 無保護アミン / 非天然アミノ酸類 / ハイブリッド触媒 / ワンポット反応 / 無保護アミン・アミノ酸類 / カルボニル化合物
Outline of Research at the Start

本研究では、窒素上無保護ケチミンの触媒的合成法と無保護ケチミンへの触媒的求核付加反応を基盤として、ハイブリッド触媒系を活用した無保護アミン・アミノ酸類の網羅的な直接合成法を開発することを目的とする。本研究により、合成可能な四置換炭素含有アミン類の構造多様性を飛躍的に向上させ、加水分解を受けにくく強固な三次元構造を構築可能な四置換炭素含有非天然アミノ酸類などの含窒素化合物合成を通じて、環状ペプチドなどの中分子を含む医薬化学研究への貢献を目指す。

Outline of Final Research Achievements

This study aimed to develop comprehensive direct synthesis for unprotected amines and amino acids using hybrid catalytic systems based on the catalytic synthetic method for N-unprotected ketimines and the nucleophilic addition reactions to N-unprotected ketimines developed by the principal investigator. As a result, we discovered several one-pot catalytic reactions that did not require the isolation of the intermediate N-unprotected ketimines and succeeded in synthesizing various unnatural amino acid derivatives. We also applied a functional group evaluation kit and clarified information on the compatibility of functional groups to the catalytic synthesis of N-unprotected ketimines.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究により、これまで必要であった中間体の単離精製を行わずとも、様々な無保護の非天然アミノ酸誘導体を合成可能であることを実証することができた。これにより、不要な廃棄物の生成を最小限に抑えることができるようになり、新規触媒反応による非天然アミノ酸誘導体の合成手法を確立することができた。これらの成果は、今後の医薬化学において、より環境調和性に配慮した医薬品候補化合物合成法の開発などに活用されることが期待される。

Report

(2 results)
  • 2023 Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • Research Products

    (25 results)

All 2022 2021 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (17 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 1 results) Remarks (5 results)

  • [Journal Article] Development of Greener Catalytic Synthetic Methods of Nitrogen-Containing Compounds Using <i>N</i>-Unprotected Ketimines2022

    • Author(s)
      Morimoto Hiroyuki
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 80 Issue: 1 Pages: 2-13

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.80.2

    • NAID

      130008141128

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • Year and Date
      2022-01-01
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    • Author(s)
      Kadota Tetsuya、Sawa Masanao、Kondo Yuta、Morimoto Hiroyuki、Ohshima Takashi
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 23 Issue: 12 Pages: 4553-4558

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.1c01194

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Development and Integration of New Green Reactions2021

    • Author(s)
      Ohshima Takashi、Morimoto Hiroyuki、Kadota Tetsuya
    • Journal Title

      Middle Molecular Strategy

      Volume: N/A Pages: 275-295

    • DOI

      10.1007/978-981-16-2458-2_15

    • ISBN
      9789811624575, 9789811624582
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      ◯森本 浩之、門田 哲弥、澤 真尚、近藤 優太、大嶋孝志
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      ○Yuta Kondo, Tetsuya Kadota, Yoshinobu Hirazawa, Kazuhiro Morisaki, Hiroyuki Morimoto, Takashi Ohshima
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      Pacifichem 2021
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      ○Tetsuya Kadota, Masanao Sawa, Yuta Kondo, Hiroyuki Morimoto, Takashi Ohshima
    • Organizer
      Pacifichem 2021
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  • [Remarks] 九州大学-研究者情報 [森本 浩之 (講師) 薬学研究院 創薬科学部門]

    • URL

      https://hyoka.ofc.kyushu-u.ac.jp/search/details/K003794/

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  • [Remarks] Hiroyuki Morimoto

    • URL

      https://green.phar.kyushu-u.ac.jp/member/morimoto.html

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  • [Remarks] ORCID

    • URL

      https://orcid.org/0000-0003-4172-2598

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  • [Remarks] 森本 浩之 (Hiroyuki Morimoto) - マイポータル - researchmap

    • URL

      https://researchmap.jp/Hiroyuki_Morimoto

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  • [Remarks] Hiroyuki Morimoto &#8212; 九州大学

    • URL

      https://kyushu-u.pure.elsevier.com/ja/persons/hiroyuki-morimoto

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Published: 2021-04-28   Modified: 2025-01-30  

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