| Project/Area Number |
21K06481
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Section | 一般 |
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| Review Section |
Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
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| Research Institution | Kitasato University |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2023)
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| Budget Amount *help |
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
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| Keywords | 有機合成化学 / ラジカル反応 / 天然物合成 / ブテノリド / 全合成 / 反応開発 |
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| Outline of Research at the Start |
5 員環の α,β-不飽和ラクトンであるブテノリドの特徴的なラジカル及び極性反応に着目し、それらの特徴を最大限に活かした、反応開発から天然物合成までを網羅する包括的研究を進める。申請者らは先行研究にてブテノリドからの直接的な新規ラジカル発生法の開発に成功していることから、それを基盤とした 1) ブテノリドラジカルを介した新規反応開発研究、ならびに 2) ブテノリドの特徴的なラジカル/極性反応を駆使した真に効率的な gibberellin類の全合成研究を行う。
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| Outline of Final Research Achievements |
Applying butenolide's characteristic radical/polar reaction, a five-membered α,β-unsaturated lactone, has led to a multifaceted study. We found oxidative radical dimerization reactions of butenolide. Subsequent substrate scope for various butenolides revealed that this reaction has a broad substrate generality. On the other hand, the Michael/Michael/Dieckmann tandem cyclization of γ-arylbutenolides led to the construction of a 6-5-6-5 fused ring skeleton in one step, yielding a common intermediate of the gibberellins.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
本研究成果により、ブテノリドのビルディングブロックとしてのポテンシャルを飛躍的に広げることが可能となった。すなわち今回見出したブテノリドラジカルの酸化的ダイマー化反応を応用することで、ブテノリドダイマー型天然物の効率的な合成が可能となるだけでなく、ブテノリド特有の極性反応を駆使することで、gibberellin類のような生物活性物質の真に効率的な天然物の合成法の提案が可能になった。
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